تاریخچه توسعه شیمی بیورگانیک. موضوع شیمی زیست آلی

02.09.2020

گرودنو" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">دانشگاه پزشکی دولتی گرودنو، کاندیدای علوم شیمی، دانشیار؛

دانشیار گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"، کاندیدای علوم زیستی، دانشیار

داوران:

گروه شیمی عمومی و بیورگانیک موسسه آموزشی "دانشگاه پزشکی دولتی گومل"؛

سر گروه شیمی بیورگانیک، موسسه آموزشی "دانشگاه پزشکی دولتی بلاروس"، کاندیدای علوم پزشکی، دانشیار.

گروه آموزشی شیمی عمومی و بیورگانیک "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"

(صورتجلسه مورخ 01.01.01)

شورای مرکزی علمی و روش شناسی موسسه آموزشی "دانشگاه دولتی پزشکی گرودنو"

(صورتجلسه مورخ 01.01.01)

بخش تخصص 1 تجارت پزشکی و روانشناسی انجمن آموزشی و روش شناختی دانشگاه های جمهوری بلاروس برای آموزش پزشکی

(صورتجلسه مورخ 01.01.01)

مسئول انتشار:

معاون اول موسسه آموزشی "دانشگاه پزشکی دولتی گرودنو"، پروفسور، دکترای علوم پزشکی

یادداشت توضیحی

ارتباط مطالعه رشته دانشگاهی

"شیمی بیورگانیک"

شیمی بیورگانیک یک رشته علوم طبیعی است. شیمی بیورگانیک به عنوان یک علم مستقل در نیمه دوم قرن بیستم در تقاطع شیمی آلی و بیوشیمی شکل گرفت. ارتباط مطالعه شیمی بیورگانیک به دلیل وظایف عملیکه با پزشکی و کشاورزی (به دست آوردن ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها، محرک های رشد گیاهی، تنظیم کننده های رفتار حیوانات و حشرات و سایر داروها) مواجه هستند که حل آن بدون استفاده از پتانسیل نظری و عملی شیمی بیو آلی غیر ممکن است.

شیمی بیورگانیک به طور مداوم با روش های جدید برای جداسازی و خالص سازی ترکیبات طبیعی، روش های سنتز ترکیبات طبیعی و آنالوگ های آنها، دانش در مورد رابطه بین ساختار و فعالیت بیولوژیکی ترکیبات و غیره غنی می شود.

آخرین رویکردهای آموزش پزشکی، مربوط به غلبه بر سبک باروری در تدریس، اطمینان از فعالیت شناختی و پژوهشی دانشجویان، چشم اندازهای جدیدی را برای تحقق پتانسیل های فردی و تیمی باز می کند.

هدف و اهداف رشته

هدف:شکل گیری سطح صلاحیت شیمیایی در سیستم آموزش پزشکی، که مطالعه بعدی رشته های زیست پزشکی و بالینی را تضمین می کند.

وظایف:

تسلط دانشجویان بر مبانی نظری تبدیلات شیمیایی مولکولهای آلی در رابطه با ساختار و فعالیت بیولوژیکی آنها.

تشکیل: دانش پایه مولکولی فرآیندهای زندگی.

توسعه مهارت ها برای هدایت طبقه بندی، ساختار و خواص ترکیبات آلی که به عنوان دارو عمل می کنند.

شکل گیری منطق تفکر شیمیایی؛

توسعه مهارت های استفاده از روش های تحلیل کیفی
ترکیبات آلی؛

دانش و مهارت های شیمیایی، که اساس صلاحیت شیمیایی را تشکیل می دهد، به شکل گیری صلاحیت حرفه ای فارغ التحصیل کمک می کند.

الزامات تسلط بر رشته تحصیلی

الزامات سطح تسلط بر محتوای رشته "شیمی بیورگانیک" توسط استاندارد آموزشی آموزش عالی مرحله اول در چرخه رشته های عمومی حرفه ای و ویژه تعیین می شود که با در نظر گرفتن الزامات صلاحیت تدوین شده است. رویکرد مبتنی بر، که نشان‌دهنده حداقل محتوای این رشته در قالب دانش و مهارت‌های شیمیایی تعمیم‌یافته است که فارغ‌التحصیل صلاحیت بیورگانیک را تشکیل می‌دهد:

الف) دانش تعمیم یافته:

- درک ماهیت موضوع به عنوان یک علم و ارتباط آن با سایر رشته ها؛

اهمیت در درک فرآیندهای متابولیک؛

مفهوم وحدت ساختار و واکنش پذیری مولکول های آلی؛

قوانین اساسی شیمی لازم برای توضیح فرآیندهای رخ داده در موجودات زنده؛

خواص شیمیایی و اهمیت بیولوژیکی طبقات اصلی ترکیبات آلی.

ب) مهارت های تعمیم یافته:

پیش‌بینی مکانیسم واکنش بر اساس دانش ساختار مولکول‌های آلی و روش‌های شکستن پیوندهای شیمیایی.

اهمیت واکنش ها برای عملکرد سیستم های زنده را توضیح دهید.

از دانش کسب شده در مطالعه بیوشیمی، فارماکولوژی و سایر رشته ها استفاده کنید.

ساختار و محتوای رشته دانشگاهی

در این برنامه، ساختار محتوای رشته «شیمی زیست آلی» شامل مقدمه ای بر این رشته و دو بخش است که شامل مسائل کلیواکنش پذیری مولکول های آلی و همچنین خواص ترکیبات هترو و چند عملکردی دخیل در فرآیندهای حیاتی. هر بخش به موضوعاتی تقسیم می شود که به ترتیب مرتب شده اند که مطالعه و جذب بهینه مطالب برنامه را تضمین می کند. برای هر موضوع، دانش و مهارت های تعمیم یافته ای ارائه می شود که جوهره شایستگی زیست ارگانیک دانش آموزان را تشکیل می دهد. مطابق با محتوای هر مبحث، الزامات شایستگی ها (در قالب یک سیستم دانش و مهارت های تعمیم یافته) تعریف می شود که برای شکل گیری و تشخیص آن می توان آزمون هایی را توسعه داد.


شیوه های آموزش

روش های اصلی تدریس که به اندازه کافی اهداف مطالعه این رشته را برآورده می کند عبارتند از:

توضیح و مشاوره؛

درس آزمایشگاهی;

عناصر یادگیری مبتنی بر مسئله (کار آموزشی و پژوهشی دانش آموزان)؛

مقدمه ای بر شیمی بیورگانیک

شیمی بیورگانیک به عنوان علمی که به مطالعه ساختار مواد آلی و تبدیل آنها در ارتباط با عملکردهای بیولوژیکی می پردازد. موضوعات مورد مطالعه شیمی زیست آلی. نقش شیمی بیورگانیک در شکل‌گیری پایه‌ای علمی برای درک دانش بیولوژیکی و پزشکی در سطح مولکولی مدرن.

تئوری ساختار ترکیبات آلی و توسعه آن در مرحله حاضر. ایزومریسم ترکیبات آلی به عنوان مبنایی برای تنوع ترکیبات آلی. انواع ایزومریسم ترکیبات آلی.

روشهای فیزیکوشیمیایی برای جداسازی و مطالعه ترکیبات آلی که برای تجزیه و تحلیل زیست پزشکی مهم هستند.

قوانین اساسی نامگذاری سیستماتیک IUPAC برای ترکیبات آلی: نامگذاری جایگزینی و رادیکال-عملکردی.

ساختار فضایی مولکول های آلی، رابطه آن با نوع هیبریداسیون اتم کربن (هیبریداسیون sp3-، sp2- و sp-). فرمول های استریوشیمیایی پیکربندی و انطباق ترکیب زنجیرهای باز (حفاظ دار، مانع، اریب). ویژگی های انرژی رونوشت ها فرمول های طرح ریزی نیومن همگرایی فضایی بخش های خاصی از زنجیره در نتیجه تعادل ساختاری و به عنوان یکی از دلایل تشکیل غالب حلقه های پنج و شش عضوی. ترکیبات ترکیبات حلقوی (سیکلوهگزان، تتراهیدروپیران). ویژگی های انرژی ساختارهای صندلی و حمام اتصالات محوری و استوایی رابطه ساختار فضایی با فعالیت بیولوژیکی.

الزامات شایستگی:

آشنایی با موضوعات مورد مطالعه و وظایف اصلی شیمی زیست آلی،

· بتواند ترکیبات آلی را با توجه به ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی کند، از قوانین نامگذاری سیستماتیک شیمیایی استفاده کند.

· انواع اصلی ایزومر ترکیبات آلی را بشناسد، بتواند با فرمول ساختاری ترکیب، انواع ایزومرهای احتمالی را تعیین کند.

· آشنایی با انواع هیبریداسیون اوربیتال های اتمی کربن، جهت گیری فضایی پیوندهای اتم، نوع و تعداد آنها بسته به نوع هیبریداسیون.

· مشخصه های انرژی ترکیبات مولکول های حلقوی (تشکیلات صندلی، حمام) و غیر حلقوی (تشکیلات مهار شده، اریب، گرفت) را بشناسید، بتوانید آنها را با استفاده از فرمول های طرح ریزی نیومن نشان دهید.

· انواع تنش ها (پیچ خوردگی، زاویه ای، واندروالس) ایجاد شده در مولکول های مختلف، تأثیر آنها بر پایداری ساختار و مولکول به عنوان یک کل را بشناسید.

بخش 1. واکنش پذیری مولکول های آلی در نتیجه تأثیر متقابل اتم ها، مکانیسم های واکنش های آلی

مبحث 1. سیستم های مزدوج، آروماتیک بودن، اثرات الکترونیکی جانشین ها

سیستم های مزدوج و آروماتیک بودن. صرف (p، p - و p، p-conjugation). سیستم های زنجیر باز مزدوج: 1،3-دین ها (بوتادین، ایزوپرن)، پلی ین ها (کاروتنوئیدها، ویتامین A). سیستم های مزدوج با مدار بسته. معطر بودن: معیارهای معطر بودن، قانون آروماتیک بودن هوکل. معطر بودن ترکیبات بنزوئیدی (بنزن، نفتالین، فنانترن). انرژی صرف. ساختار و علل پایداری ترمودینامیکی ترکیبات آروماتیک کربو و هتروسیکلیک معطر بودن ترکیبات هتروسیکلیک (پیرول، ایمیدازول، پیریدین، پیریمیدین، پورین). اتم‌های نیتروژن پیرول و پیریدین، سیستم‌های آروماتیک بیش از حد و کمبود p.

تأثیر متقابل اتم ها و روش های انتقال آن در مولکول های آلی. جابجایی الکترون به عنوان یکی از عوامل افزایش پایداری مولکول ها و یون ها، وجود گسترده آن در مولکول های مهم بیولوژیکی (پورفین، هم، هموگلوبین و غیره) است. قطبی شدن اوراق قرضه اثرات الکترونیکی جانشین ها (القایی و مزومریک) به عنوان دلیل توزیع ناهموار چگالی الکترون و پیدایش مراکز واکنش در مولکول. اثرات القایی و مزومریک (مثبت و منفی)، نامگذاری گرافیکی آنها در فرمول های ساختاری ترکیبات آلی. دهنده الکترون و جایگزین گیرنده الکترون.

الزامات شایستگی:

· انواع صیغه را بشناسد و با فرمول ساختاری اتصال بتواند نوع صیغه را تعیین کند.

· معیارهای معطر بودن را بداند، بتواند تعلق ترکیبات معطر مولکول های کربوسیکلیک و هتروسیکلیک را با فرمول ساختاری تعیین کند.

· قادر به ارزیابی سهم الکترونیکی اتم ها در ایجاد یک سیستم مزدوج واحد، دانستن ساختار الکترونیکی اتم های نیتروژن پیریدین و پیرول.

· اثرات الکترونیکی جانشین ها، علل آنها را بشناسید و بتوانید عمل آنها را به صورت گرافیکی به تصویر بکشید.

· قادر باشد جانشین ها را بر اساس اثرات القایی و مزومری به عنوان جانشین های الکترون دهنده یا الکترون گیر طبقه بندی کند.

· قادر به پیش بینی اثر جانشین ها بر واکنش پذیری مولکول ها باشد.

مبحث 2. واکنش پذیری هیدروکربن ها. واکنش های جایگزینی رادیکال، افزودن و جایگزینی الکتروفیلیک

الگوهای کلی واکنش پذیری ترکیبات آلی به عنوان پایه شیمیایی برای عملکرد بیولوژیکی آنها واکنش شیمیایی به عنوان یک فرآیند مفاهیم: بستر، معرف، مرکز واکنش، حالت گذار، محصول واکنش، انرژی فعال سازی، سرعت واکنش، مکانیسم.

طبقه بندی واکنش های آلی با توجه به نتیجه (افزودن، جایگزینی، حذف، ردوکس) و با توجه به مکانیسم - رادیکال، یونی (الکتروفیل، هسته دوست)، سازگار. انواع معرف: رادیکال، اسیدی، بازی، الکتروفیل، نوکلئوفیل. شکاف همولیتیک و هترولیتیک پیوندهای کووالانسی در ترکیبات آلی و ذرات حاصل: رادیکال های آزاد، کربوکاتیون ها و کربانیون ها. ساختار الکترونیکی و فضایی این ذرات و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها.

واکنش پذیری هیدروکربن ها واکنش‌های جایگزینی رادیکال: واکنش‌های همولیتیک شامل پیوندهای CH اتم کربن هیبرید شده با sp3. مکانیسم جایگزینی رادیکال در مثالی از واکنش هالوژناسیون آلکان ها و سیکلوآلکان ها. مفهوم فرآیندهای زنجیره ای مفهوم انتخاب منطقه ای

راه های تشکیل رادیکال های آزاد: فتولیز، ترمولیز، واکنش های ردوکس.

واکنش های افزودن الکتروفیلیک ( AE) در سری هیدروکربن های غیر اشباع: واکنش های هترولیتیک شامل پیوندهای p بین اتم های کربن هیبرید شده با sp2. مکانیسم واکنش های هیدراتاسیون و هیدروهالوژناسیون. کاتالیز اسیدی قانون مارکوفنیکف تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر انتخاب‌پذیری منطقه‌ای واکنش‌های افزودن الکتروفیلیک. ویژگی های واکنش های افزودن الکتروفیل به هیدروکربن های دی ان و چرخه های کوچک (سیکلوپروپان، سیکلوبوتان).

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک ( SE): واکنش های هترولیتیک شامل ابر الکترونی p سیستم معطر. مکانیسم واکنش های هالوژناسیون، نیتراسیون، آلکیلاسیون ترکیبات معطر: p - و س- مجتمع ها نقش کاتالیزور (اسید لوئیس) در تشکیل یک ذره الکتروفیل.

تأثیر جانشین‌ها در هسته معطر بر واکنش‌پذیری ترکیبات در واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل. تأثیر جهت‌گیری جانشین‌ها (جهت‌های نوع I و II).

الزامات شایستگی:

· مفاهیم بستر، معرف، مرکز واکنش، محصول واکنش، انرژی فعال سازی، سرعت واکنش، مکانیسم واکنش را بدانید.

· طبقه بندی واکنش ها را بر اساس معیارهای مختلف (بر اساس نتیجه نهایی، با روش شکستن پیوندها، با مکانیسم) و انواع معرف ها (رادیکال، الکتروفیل، هسته دوست) بدانید.


· ساختار الکترونیکی و مکانی معرف ها و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها را بشناسد، بتواند پایداری نسبی معرف های مشابه را با هم مقایسه کند.

· راه های تشکیل رادیکال های آزاد و مکانیسم واکنش های جانشینی رادیکال (SR) را بر روی نمونه هایی از واکنش هالوژناسیون آلکان ها و سیکلوآلکان ها بداند.

· قادر به تعیین احتمال آماری تشکیل فرآورده های احتمالی در واکنش های جانشینی رادیکال و امکان فرآیند انتخابی منطقه باشد.

· مکانیسم واکنش های افزودن الکتروفیل (AE) در واکنش های هالوژناسیون، هیدروهالوژناسیون و هیدراتاسیون آلکن ها را بشناسید، قادر به ارزیابی کیفی واکنش پذیری بسترها بر اساس اثرات الکترونیکی جانشین ها باشد.

· قانون مارکوفنیکوف را بشناسد و بتواند بر اساس تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی گزینش پذیری واکنش های هیدراتاسیون و هیدروهالوژناسیون را تعیین کند.

· ویژگی های واکنش های افزودن الکتروفیل به هیدروکربن های دی ان کونژوگه و چرخه های کوچک (سیکلوپروپان، سیکلوبوتان) را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های جانشینی الکتروفیل (SE) در واکنش های هالوژناسیون، نیتراسیون، آلکیلاسیون، اسیلاسیون ترکیبات آروماتیک را بشناسید.

· بتواند بر اساس اثرات الکترونیکی جانشین ها، تأثیر آنها را بر واکنش پذیری هسته آروماتیک و عمل جهت دهی آنها تعیین کند.

مبحث 3. خواص اسیدی و باز ترکیبات آلی

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی: نظریه های برونستد و لوئیس. پایداری آنیون اسید یک شاخص کیفی از خواص اسیدی است. الگوهای کلی در تغییر خواص اسیدی یا بازی در رابطه با ماهیت اتم ها در مرکز اسیدی یا بازی، اثرات الکترونیکی جانشین ها در این مراکز. خواص اسیدی ترکیبات آلی با گروه های عاملی حاوی هیدروژن (الکل ها، فنل ها، تیول ها، اسیدهای کربوکسیلیک، آمین ها، اسیدیته CH مولکول ها و کابریکاسیون ها). پایه های p و n- پایه ها خواص اصلی مولکول های خنثی حاوی هترواتم ها با جفت های تک الکترون (الکل ها، تیول ها، سولفیدها، آمین ها) و آنیون ها (هیدروکسید، یون های آلکوکسید، آنیون های اسیدهای آلی). خواص اسیدی هتروسیکل های حاوی نیتروژن (پیرول، ایمیدازول، پیریدین). پیوند هیدروژنی به عنوان یک تجلی خاص از خواص اسید-باز.

ویژگی های مقایسه ای خواص اسیدی ترکیبات حاوی یک گروه هیدروکسیل (الکل های مونوهیدریک و پلی هیدریک، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک). ویژگی های مقایسه ای خواص اصلی آمین های آلیفاتیک و آروماتیک. تأثیر ماهیت الکترونیکی یک جایگزین بر خواص اسید-باز مولکول های آلی.

الزامات شایستگی:

· تعاریف اسیدها و بازها را بر اساس نظریه پروتولیتیک برونستد و نظریه الکترون لوئیس بدانند.

· طبقه بندی برونستد اسیدها و بازها را بسته به ماهیت اتم های مراکز اسیدی یا بازی بداند.

· عوامل مؤثر بر استحکام اسیدها و پایداری بازهای مزدوج آنها را بشناسید، قادر به ارزیابی مقایسه ای قدرت اسیدها بر اساس پایداری آنیون های مربوطه آنها باشید.

· عوامل موثر بر استحکام پایه های برونستد را بشناسد تا بتواند با در نظر گرفتن این عوامل ارزیابی مقایسه ای از استحکام پایه ها انجام دهد.

· علل پيوند هيدروژني را بشناسد، بتواند تشكيل پيوند هيدروژني را به عنوان تظاهر خاص خواص اسيد-باز يك ماده تعبير كند.

· علل توتومریسم کتو-انول در مولکول های آلی را بشناسید، بتوانید آنها را از نقطه نظر خواص اسیدی-بازی ترکیبات در رابطه با فعالیت بیولوژیکی آنها توضیح دهید.

· شناخت و قادر به انجام واکنش های کیفی است که امکان تشخیص الکل های پلی هیدریک، فنل ها، تیول ها را فراهم می کند.

موضوع 4. واکنش های جانشینی هسته دوست در اتم کربن چهارضلعی و واکنش های حذف رقابتی

واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش های هترولیتیک به دلیل قطبش پیوند کربن-هترواتم (مشتقات هالوژن، الکل ها). خروج آسان و دشوار از گروه ها: ارتباط بین سهولت ترک گروه و ساختار آن. تأثیر حلال، عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری ترکیبات در واکنش های جانشینی هسته دوست تک و دو مولکولی (SN1 و SN2). استریوشیمی واکنش های جانشینی هسته دوست

واکنش های هیدرولیز مشتقات هالوژن. واکنش های آلکیلاسیون الکل ها، فنل ها، تیول ها، سولفیدها، آمونیاک، آمین ها. نقش کاتالیز اسید در جایگزینی هسته دوست گروه هیدروکسیل مشتقات هالوژن، الکل ها، استرهای اسیدهای سولفوریک و فسفریک به عنوان عوامل آلکیله کننده. نقش بیولوژیکی واکنش های آلکیلاسیون.

واکنش های حذف تک و دو مولکولی (E1 و E2): (دهیدراتاسیون، هیدروهالوژناسیون). افزایش اسیدیته CH به عنوان علت واکنش های حذف همراه با جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp3.

الزامات شایستگی:

· عوامل تعیین کننده هسته دوستی معرف ها، ساختار مهم ترین ذرات هسته دوست را بشناسید.

· الگوهای کلی واکنش‌های جانشینی هسته دوست در اتم کربن اشباع، تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر واکنش‌پذیری یک ماده در واکنش جانشینی هسته دوست را بدانید.

· مکانیسم های جانشینی نوکلئوفیل تک و دو مولکولی را بشناسد، بتواند تأثیر عوامل فضایی، تأثیر حلال ها، تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر واکنش را توسط یکی از مکانیسم ها ارزیابی کند.

· مکانیسم های حذف تک و دو مولکولی، دلایل رقابت بین واکنش های جایگزینی و حذف هسته دوست را بشناسید.

· قانون زایتسف را بشناسد و بتواند محصول اصلی را در واکنش های کم آبی و هالوژن زدایی الکل ها و هالوآلکان های نامتقارن تعیین کند.

موضوع 5. واکنش های افزودن و جایگزینی هسته دوست در اتم کربن سه ضلعی

واکنش‌های افزودن هسته دوست: واکنش‌های هترولیتیک شامل پیوندهای p کربن-اکسیژن (آلدئیدها، کتون‌ها). مکانیسم واکنش های متقابل ترکیبات کربونیل با معرف های هسته دوست (آب، الکل ها، تیول ها، آمین ها). تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی، نقش کاتالیز اسید، برگشت پذیری واکنش های افزودن هسته دوست. همی استال ها و استال ها، تهیه و هیدرولیز آنها. نقش بیولوژیکی واکنش های استالیزاسیون. واکنش های افزودن آلدول کاتالیزور اصلی ساختار یون انولات

واکنش های جایگزینی نوکلئوفیل در سری کربوکسیلیک اسیدها. ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربوکسیل. واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp2 (اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات عملکردی آنها). عوامل اسیله کننده (اسیل هالیدها، انیدریدها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، آمیدها) ویژگی های مقایسه ایواکنش پذیری آنها واکنش های آسیلاسیون - تشکیل انیدریدها، استرها، تیواترها، آمیدها - و واکنش های هیدرولیز معکوس آنها. استیل کوآنزیم A یک عامل ماکروآسیله کننده طبیعی است. نقش بیولوژیکی واکنش های اسیلاسیون. مفهوم جایگزینی هسته دوست در اتم های فسفر، واکنش های فسفوریلاسیون.

واکنش های اکسیداسیون و کاهش ترکیبات آلی. ویژگی واکنش های ردوکس ترکیبات آلی. مفهوم انتقال تک الکترون، انتقال یون هیدرید و عملکرد سیستم NAD + ↔ NADH. واکنش های اکسیداسیون الکل ها، فنل ها، سولفیدها، ترکیبات کربونیل، آمین ها، تیول ها. واکنش های بازیابی ترکیبات کربونیل، دی سولفیدها. نقش واکنش های ردوکس در فرآیندهای زندگی.

الزامات شایستگی:

· ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربونیل، تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری گروه اکسو در آلدئیدها و کتون ها را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های افزودن هسته دوست آب، الکل ها، آمین ها، تیول ها به آلدئیدها و کتون ها، نقش کاتالیزور را بدانند.

· مکانیسم واکنش های تراکم آلدول، عوامل تعیین کننده مشارکت ترکیب در این واکنش را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های کاهشی ترکیبات اکسو با هیدریدهای فلزی را بشناسید.

· مراکز واکنش موجود در مولکول های کربوکسیلیک اسیدها را بشناسید. قادر به انجام یک ارزیابی مقایسه ای از قدرت اسیدهای کربوکسیلیک بسته به ساختار رادیکال.

· ساختار الکترونیکی و فضایی گروه کربوکسیل را بشناسد، بتواند ارزیابی مقایسه ای از توانایی اتم کربن گروه اکسو در کربوکسیلیک اسیدها و مشتقات عملکردی آنها (انیدریدها، انیدریدها، استرها، آمیدها، نمکها) انجام دهد. حمله هسته دوست

· مکانیسم واکنش های جانشینی نوکلئوفیل را با استفاده از نمونه هایی از اسیلاسیون، استریفیکاسیون، هیدرولیز استرها، انیدریدها، هالیدهای اسید، آمیدها بشناسید.

مبحث 6. لیپیدها، طبقه بندی، ساختار، خواص

لیپیدها صابونی پذیر و غیر صابونی هستند. لیپیدهای خنثی چربی های طبیعی به عنوان مخلوطی از تری گلیسرول ها. اسیدهای چرب بالاتر طبیعی اصلی که لیپیدها را تشکیل می دهند عبارتند از: پالمتیک، استئاریک، اولئیک، لینولئیک، لینولنیک. اسید آراکیدونیک. ویژگی های اسیدهای چرب غیر اشباع، نامگذاری w.

اکسیداسیون پراکسید قطعات اسیدهای چرب غیر اشباع در غشای سلولی. نقش پراکسیداسیون لیپیدی غشاها در اثر دوزهای کم تابش بر روی بدن. سیستم های دفاعی آنتی اکسیدانی

فسفولیپیدها اسیدهای فسفاتیک فسفاتیدیل کولامین ها و فسفاتیدیل سرین ها (سفالین ها)، فسفاتیدیل کولین ها (لستین ها) اجزای ساختاری غشای سلولی هستند. دولایه لیپیدی اسفنگولیپیدها، سرامیدها، اسفنگومیلین ها. گلیکولیپیدهای مغز (سربروزیدها، گانگلیوزیدها).

الزامات شایستگی:

طبقه بندی لیپیدها، ساختار آنها را بدانید.

· ساختار اجزای ساختاری لیپیدهای صابونی پذیر - الکل ها و اسیدهای چرب بالاتر را بشناسید.

· مکانیسم واکنش های تشکیل و هیدرولیز لیپیدهای ساده و پیچیده را بداند.

· شناخت و قادر به انجام واکنش های کیفی به اسیدهای چرب و روغن های غیر اشباع باشد.

· طبقه بندی لیپیدهای غیر صابونی را بشناسید، در مورد اصول طبقه بندی ترپن ها و استروئیدها، نقش بیولوژیکی آنها ایده داشته باشید.

· نقش بیولوژیکی لیپیدها، وظایف اصلی آنها را بشناسید، در مورد مراحل اصلی پراکسیداسیون لیپیدی و پیامدهای این فرآیند برای سلول ایده داشته باشید.

بخش 2. استریوایزومریسم مولکول های آلی. ترکیبات چند وجهی و غیرعملکردی درگیر در فرآیندهای حیاتی

مبحث 7. استریوایزومریسم مولکولهای آلی

استریوایزومریسم در مجموعه ای از ترکیبات با پیوند دوگانه (p-diastereomerism). سیس - و ترانس ایزومری ترکیبات غیراشباع. E، Z نماد p-diastereomers هستند. پایداری نسبی p-دیاسترئومرها.

مولکول های کایرال اتم کربن نامتقارن به عنوان مرکز کایرالیته. استریوایزومری مولکول های دارای یک مرکز کایرالیته (انانتیومریسم). فعالیت نوری فرمول های طرح ریزی فیشر گلیسرآلدئید به عنوان یک استاندارد پیکربندی، پیکربندی مطلق و نسبی. D، L-سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. R، S-سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. مخلوط های راسمیک و روش های جداسازی آنها

استریوایزومری مولکول هایی با دو یا چند مرکز کایرالیته. انانتیومرها، دیاستریومرها، مزوفرم ها.

الزامات شایستگی:

· علل استریوایزومریسم در سری آلکن ها و هیدروکربن های دی ان را بشناسید.

· قادر به تعیین امکان وجود p-diastereomers با فرمول ساختاری مختصر یک ترکیب غیراشباع، تمایز بین سیس-ترانس-ایزومرها، ارزیابی پایداری نسبی آنها.

· عناصر تقارن مولکول ها، شرایط لازم برای وقوع کایرالیته در یک مولکول آلی را بشناسید.

· دانستن و توانایی به تصویر کشیدن انانتیومرها با استفاده از فرمول های طرح ریزی فیشر، محاسبه تعداد استریو ایزومرهای مورد انتظار بر اساس تعداد مراکز کایرال در یک مولکول، اصول تعیین پیکربندی مطلق و نسبی، سیستم D -، L نامگذاری استریوشیمیایی.

· روش های جداسازی راسمات ها، اصول اولیه سیستم R,S نامگذاری استریوشیمیایی را بشناسید.

مبحث 8. ترکیبات فعال فیزیولوژیکی چند و هتروعملکردی سری های آلیفاتیک، آروماتیک و هتروسیکلیک

چند کارکردی و ناهمگونی به عنوان یکی از ویژگی های بارز ترکیبات آلی درگیر در فرآیندهای حیاتی و پایه گذار مهم ترین گروه های دارویی است. ویژگی های تأثیر متقابل گروه های عملکردی بسته به موقعیت نسبی آنها.

الکل های پلی هیدریک: اتیلن گلیکول، گلیسیرین. استرهای الکل های پلی هیدریک با اسیدهای معدنی (نیتروگلیسیرین، گلیسرول فسفات). فنل های دی هیدریک: هیدروکینون. اکسیداسیون فنل های دو اتمی سیستم هیدروکینون-کینون. فنل ها به عنوان آنتی اکسیدان (جذب کننده رادیکال های آزاد). توکوفرول ها

اسیدهای کربوکسیلیک دوبازیک: اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک، فوماریک. تبدیل سوکسینیک اسید به اسید فوماریک به عنوان نمونه ای از یک واکنش بیولوژیکی مهم هیدروژناسیون. واکنش های دکربوکسیلاسیون، نقش بیولوژیکی آنها.

آمینو الکل ها: آمینو اتانول (کولامین)، کولین، استیل کولین. نقش استیل کولین در انتقال شیمیایی تکانه های عصبی در سیناپس ها آمینوفنول ها: دوپامین، نوراپی نفرین، اپی نفرین. مفهوم نقش بیولوژیکی این ترکیبات و مشتقات آنها. اثرات نوروتوکسیک 6-هیدروکسی دوپامین و آمفتامین ها.

هیدروکسی و اسیدهای آمینه. واکنش‌های چرخه‌سازی: تأثیر عوامل مختلف بر فرآیند تشکیل چرخه (اجرای ترکیب‌های مربوطه، اندازه چرخه حاصل، ضریب آنتروپی). لاکتون ها لاکتام ها هیدرولیز لاکتون ها و لاکتام ها. واکنش حذف b-هیدروکسی و اسیدهای آمینه.

آلدگیدو - و اسیدهای کتو: پیروویک، استواستیک، اگزالواستیک، a-ketoglutaric. خواص اسیدی و واکنش پذیری واکنش های دکربوکسیلاسیون اسیدهای ب-کتو و دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو اسیدهای a-کتو. استر استواستیک، توتومریسم کتو-انول. نمایندگان "جسم های کتون" - اسیدهای b-hydroxybutyric، b-ketobutyric، استون، اهمیت بیولوژیکی و تشخیصی آنها.

مشتقات ناهم عملکرد سری بنزن به عنوان دارو. اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک).

پارا آمینو بنزوئیک اسید و مشتقات آن (بیهوشی، نووکائین). نقش بیولوژیکی اسید p-aminobenzoic. اسید سولفانیلیک و آمید آن (استرپتوسید).

هتروسیکل هایی با چندین هترواتم. پیرازول، ایمیدازول، پیریمیدین، پورین. Pyrazolone-5 اساس مسکن های غیر مخدر است. باربیتوریک اسید و مشتقات آن هیدروکسی پورین ها (هیپوگزانتین، گزانتین، اسید اوریک)، نقش بیولوژیکی آنها. هتروسیکل با یک هترواتم. پیرول، ایندول، پیریدین. مشتقات مهم بیولوژیکی پیریدین عبارتند از: نیکوتین آمید، پیریدوکسال، مشتقات اسید ایزونیکوتینیک. نیکوتین آمید یک جزء ساختاری کوآنزیم NAD+ است که مشارکت آن در OVR را تعیین می کند.

الزامات شایستگی:

· قادر به طبقه بندی ترکیبات هتروعملکردی بر اساس ترکیب و ترتیب متقابل آنها باشد.

· واکنش های اختصاصی اسیدهای آمینه و هیدروکسی با a، b، g - آرایش گروه های عاملی را بدانید.

· واکنش های منجر به تشکیل ترکیبات فعال بیولوژیکی را بشناسید: کولین، استیل کولین، آدرنالین.

· نقش توتومریسم کتو انول را در تجلی فعالیت بیولوژیکی اسیدهای کتو (پیروویک، اگزالواستیک، استواستیک) و ترکیبات هتروسیکلیک (پیرازول، اسید باربیتوریک، پورین) بدانند.

· روش های تبدیل ردوکس ترکیبات آلی، نقش بیولوژیکی واکنش های ردوکس در تجلی فعالیت بیولوژیکی فنل های دیاتومی، نیکوتین آمید، تشکیل اجسام کتون را بدانند.

موضوع9 . کربوهیدرات ها، طبقه بندی، ساختار، خواص، نقش بیولوژیکی

کربوهیدرات ها، طبقه بندی آنها در رابطه با هیدرولیز. طبقه بندی مونوساکاریدها آلدوز، کتوز: تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز. استریوایزومریسم مونوساکاریدها سری D و L نامگذاری استریوشیمیایی. فرم های باز و چرخه ای فرمول های فیشر و فرمول های هاورث. فورانوزها و پیرانوزها، آنومرهای a - و b. Cyclo-oxo-Tautomerism. ترکیبات اشکال پیرانوز مونوساکاریدها. ساختار مهمترین نمایندگان پنتوزها (ریبوز، زایلوز)؛ هگزوز (گلوکز، مانوز، گالاکتوز، فروکتوز)؛ قندهای دی اکسی (2-دئوکسی ریبوز)؛ قندهای آمینه (گلوکوزامین، مانوزامین، گالاکتوزامین).

خواص شیمیایی مونوساکاریدها واکنش های جایگزینی هسته دوست شامل یک مرکز آنومریک. O - و N-گلیکوزیدها. هیدرولیز گلیکوزیدها فسفات مونوساکاریدها اکسیداسیون و احیای مونوساکاریدها. کاهش خواص آلدوز. اسیدهای گلیکونیک، گلیکاریک، گلیکورونیک.

الیگوساکاریدها دی ساکاریدها: مالتوز، سلوبیوز، لاکتوز، ساکارز. ساختار، cyclo-oxo-automerism. هیدرولیز.

پلی ساکاریدها مشخصات عمومی و طبقه بندی پلی ساکاریدها. همو و هتروپلی ساکاریدها هموپلی ساکاریدها: نشاسته، گلیکوژن، دکستران، سلولز. ساختار اولیه، هیدرولیز. مفهوم ساختار ثانویه (نشاسته، سلولز).

الزامات شایستگی:

طبقه بندی مونوساکاریدها (بر اساس تعداد اتم های کربن، با ترکیب گروه های عاملی)، ساختار اشکال باز و حلقوی (فورانوزها، پیرانوزها) از مهمترین مونوساکاریدها، نسبت آنها به سری D - و L - استریوشیمیایی نامگذاری، قادر به تعیین تعداد دیاسترئومرهای ممکن است، استریو ایزومرها را به دیاسترومرها، اپیمرها، آنومرها ارجاع می دهد.

· مکانیسم واکنش های سیکلمیزاسیون مونوساکارید، علل موتاروتاسیون محلول های مونوساکاریدی را بشناسید.

· خواص شیمیایی مونوساکاریدها را بشناسید: واکنش های ردوکس، واکنش های تشکیل و هیدرولیز O-و N-گلیکوزیدها، واکنش های استریفیکاسیون، فسفوریلاسیون.

· قادر به انجام واکنش های کیفی بر روی قطعه دیول و وجود خاصیت احیایی مونوساکاریدها باشد.

· طبقه بندی دی ساکاریدها و ساختار آنها، پیکربندی اتم کربن آنومریک تشکیل دهنده یک پیوند گلیکوزیدی، تبدیل توتومری دی ساکاریدها، خواص شیمیایی آنها، نقش بیولوژیکی آنها را بدانید.

· طبقه بندی پلی ساکاریدها (در رابطه با هیدرولیز، بر اساس ترکیب مونوساکارید)، ساختار مهمترین نمایندگان هموپلی ساکاریدها، پیکربندی اتم کربن آنومری که یک پیوند گلیکوزیدی را تشکیل می دهد، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها و نقش بیولوژیکی آنها. . درک درستی از نقش بیولوژیکی هتروپلی ساکاریدها داشته باشید.

مبحث 10.آ- اسیدهای آمینه، پپتیدها، پروتئین ها. ساختار، خواص، نقش بیولوژیکی

ساختار، نامگذاری، طبقه بندی اسیدهای آمینه ای که پروتئین ها و پپتیدها را می سازند. استریوایزومری اسیدهای آمینه.

مسیرهای بیوسنتزی برای تشکیل اسیدهای آمینه از اسیدهای اکسو: واکنش های آمیناسیون کاهشی و ترانس آمیناسیون. اسیدهای آمینه ضروری

خواص شیمیایی اسیدهای آمینه به عنوان ترکیبات هتروعملکردی خواص اسیدی-بازی اسیدهای آمینه. نقطه ایزوالکتریک، روش های جداسازی اسیدهای آمینه. تشکیل نمک های داخل کمپلکس. واکنش های استریفیکاسیون، اسیلاسیون، آلکیلاسیون. برهمکنش با اسید نیتروژن و فرمالدئید، اهمیت این واکنش ها برای تجزیه و تحلیل اسیدهای آمینه.

g-آمینوبوتیریک اسید یک انتقال دهنده عصبی مهارکننده CNS است. اثر ضد افسردگی ال-تریپتوفان، سروتونین به عنوان یک انتقال دهنده عصبی خواب. خواص واسطه گلیسین، هیستامین، آسپارتیک و اسیدهای گلوتامیک.

واکنش های بیولوژیکی مهم اسیدهای آمینه. واکنش های دآمیناسیون و هیدروکسیلاسیون دکربوکسیلاسیون اسیدهای آمینه - راهی برای تشکیل آمین های بیوژنیک و تنظیم کننده های زیستی (کلامین، هیستامین، تریپتامین، سروتونین.) پپتیدها. ساختار الکترونیکی پیوند پپتیدی هیدرولیز اسیدی و قلیایی پپتیدها ایجاد ترکیب اسید آمینه با استفاده از روش های فیزیکی و شیمیایی مدرن (روش های سنگر و ادمن). مفهوم نوروپپتیدها

ساختار اولیه پروتئین ها هیدرولیز جزئی و کامل. مفهوم سازه های ثانویه، سوم و چهارم.

الزامات شایستگی:

· ساختار، طبقه بندی استریوشیمیایی اسیدهای آمینه، متعلق به سری D- و L- استریوشیمیایی اسیدهای آمینه طبیعی، اسیدهای آمینه ضروری را بدانید.

· راههای سنتز اسیدهای آمینه a را در داخل بدن و در شرایط آزمایشگاهی بدانید، خواص اسید و باز و روشهای انتقال اسیدهای آمینه به حالت ایزوالکتریک را بدانید.

· خواص شیمیایی اسیدهای آمینه (واکنش بر روی گروه های آمینه و کربوکسیل) را بشناسید، قادر به انجام واکنش های کیفی (گزانتوپروتئین، با Сu (OH) 2، نین هیدرین باشید.

ساختار الکترونیکی پیوند پپتیدی، ساختار اولیه، ثانویه، سوم و چهارم پروتئین ها و پپتیدها را بدانید، نحوه تعیین ترکیب اسید آمینه و توالی اسیدهای آمینه را بدانید (روش سنگر، ​​روش ادمن)، قادر به انجام بیورت باشید. واکنش برای پپتیدها و پروتئین ها

· اصل روش سنتز پپتیدها با استفاده از حفاظت و فعال سازی گروه های عاملی را بداند.

مبحث 11. نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک

بازهای نوکلئیک که اسیدهای نوکلئیک را می سازند. پایه های پیریمیدین (اوراسیل، تیمین، سیتوزین) و پورین (آدنین، گوانین)، آروماتیک بودن آنها، تبدیلات تومتری.

نوکلئوزیدها، واکنش های تشکیل آنها. ماهیت اتصال پایه نوکلئیک با باقیمانده کربوهیدرات؛ پیکربندی مرکز گلیکوزیدی هیدرولیز نوکلئوزیدها

نوکلئوتیدها. ساختار مونوکلئوتیدهایی که اسیدهای نوکلئیک را تشکیل می دهند. نامگذاری. هیدرولیز نوکلئوتیدها

ساختار اولیه اسیدهای نوکلئیک پیوند فسفودی استر اسیدهای ریبونوکلئیک و دی اکسی ریبونوکلئیک. ترکیب نوکلئوتیدی RNA و DNA. هیدرولیز اسیدهای نوکلئیک

مفهوم ساختار ثانویه DNA. نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه. مکمل بودن بازهای نوکلئیک.

داروهای مبتنی بر بازهای نوکلئیک اصلاح شده (5-fluorouracil، 6-mercaptopurine). اصل تشابه شیمیایی تغییرات در ساختار اسیدهای نوکلئیک تحت تأثیر مواد شیمیایی و تشعشعات. اثر جهش زایی اسید نیتروژن.

پلی فسفات های نوکلئوزیدی (ADP، ATP)، ویژگی های ساختار آنها، به آنها اجازه می دهد تا عملکردهای ترکیبات ماکروآرژیک و تنظیم کننده های زیستی درون سلولی را انجام دهند. ساختار cAMP - یک "واسط" درون سلولی از هورمون ها است.

الزامات شایستگی:

· ساختار بازهای نیتروژن دار پیریمیدین و پورین، دگرگونی های توتومری آنها را بشناسید.

· آشنایی با مکانیسم واکنش های تشکیل N-گلیکوزیدها (نوکلئوزیدها) و هیدرولیز آنها، نامگذاری نوکلئوزیدها.

· شباهت ها و تفاوت های اساسی بین نوکلئوزید-آنتی بیوتیک های طبیعی و مصنوعی در مقایسه با نوکلئوزیدهایی که بخشی از DNA و RNA هستند را بشناسید.

· واکنش های تشکیل نوکلئوتیدها، ساختار مونونوکلئوتیدهایی که اسیدهای نوکلئیک را تشکیل می دهند، نامگذاری آنها را بشناسید.

· ساختار نوکلئوزیدی سیکلو- و پلی فسفات ها، نقش بیولوژیکی آنها را بشناسید.

· ترکیب نوکلئوتیدی DNA و RNA، نقش پیوند فسفودی استر در ایجاد ساختار اولیه اسیدهای نوکلئیک را بشناسید.

· نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه DNA، مکمل بودن بازهای نیتروژنی، نقش برهمکنش های مکمل در اجرای عملکرد بیولوژیکی DNA را بدانند.

عوامل ایجاد جهش و اصل عمل آنها را بشناسید.

بخش اطلاعات

کتابشناسی - فهرست کتب

اصلی:

1. رومانوفسکی، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی در 2 قسمت /. - مینسک: BSMU، 20s.

2. رومانوفسکی، به کارگاه شیمی بیورگانیک: آموزش/ ویرایش شده توسط. - مینسک: BSMU، 1999. - 132 ص.

3. Tyukavkina، N. A.، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی /،. - مسکو: پزشکی، 1991. - 528 ص.

اضافی:

4. اووچینیکوف، شیمی: تک نگاری / .

- مسکو: آموزش و پرورش، 1987. - 815 ص.

5. پوتاپوف،: کتاب درسی /. - مسکو:

شیمی، 1988. - 464 ص.

6. Riles، A. مبانی شیمی آلی: کتاب درسی / A. Rice، K. Smith،

آر وارد. - مسکو: میر، 1989. - 352 ص.

7. تیلور، جی. مبانی شیمی آلی: کتاب درسی / جی. تیلور. -

مسکو: آقایان.

8. ترنی، الف. شیمی آلی مدرن: کتاب درسی در 2 جلد /

الف ترنی. - مسکو: میر، 1981. - 1310 ص.

9. Tyukavkina، برای مطالعات آزمایشگاهی در بیو ارگانیک

شیمی: کتاب درسی / [و دیگران]؛ ویرایش شده توسط N. A.

تیوکاوکینا - مسکو: پزشکی، 1985. - 256 ص.

10. Tyukavkina، N. A.، شیمی بیورگانیک: کتاب درسی برای دانش آموزان

موسسات پزشکی / , . - مسکو

شیمی بیورگانیکیک علم بنیادی است که به مطالعه ساختار و عملکردهای بیولوژیکی مهم ترین اجزای ماده زنده، در درجه اول بیوپلیمرها و تنظیم کننده های زیستی با وزن مولکولی کم می پردازد و بر روشن کردن الگوهای رابطه بین ساختار ترکیبات و عملکرد بیولوژیکی آنها تمرکز دارد.

شیمی بیورگانیک علمی در تقاطع شیمی و زیست شناسی است که به افشای اصول عملکرد سیستم های زنده کمک می کند. شیمی بیورگانیک جهت گیری عملی مشخصی دارد و مبنای نظری برای به دست آوردن ترکیبات با ارزش جدید برای صنایع پزشکی، کشاورزی، شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی است. دامنه علایق شیمی بیورگانیک به طور غیرعادی گسترده است - این دنیای مواد جدا شده از حیات وحش است و نقش مهمی در زندگی بازی می کند و دنیای ترکیبات آلی مصنوعی با فعالیت بیولوژیکی است. شیمی بیورگانیک شیمی همه مواد یک سلول زنده، ده ها و صدها هزار ترکیب را پوشش می دهد.

موضوعات مطالعه، روش های تحقیق و وظایف اصلی شیمی زیست آلی

موضوعات مورد مطالعهشیمی زیست آلی پروتئین ها و پپتیدها، کربوهیدرات ها، لیپیدها، بیوپلیمرهای نوع مخلوط - گلیکوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، گلیکولیپیدها، و غیره، آلکالوئیدها، ترپنوئیدها، ویتامین ها، آنتی بیوتیک ها، هورمون ها، پروستاگلاندین ها، به عنوان تنظیم کننده های سنتز کننده مونون، همچنین تنظیم کننده های سینروتیک فرآیندها: داروها، آفت کش ها و غیره

زرادخانه اصلی روش های تحقیقروش های تشکیل شیمی بیورگانیک؛ برای حل مسائل ساختاری از روش های فیزیکی، فیزیکوشیمیایی، ریاضی و بیولوژیکی استفاده می شود.

وظایف اصلیشیمی بیورگانیک عبارتند از:

  • جداسازی در حالت جداگانه و خالص سازی ترکیبات مورد مطالعه با استفاده از کریستالیزاسیون، تقطیر، انواع مختلف کروماتوگرافی، الکتروفورز، اولترافیلتراسیون، اولتراسانتریفیوژ و غیره تاثیر آن بر یک فرآیند فیزیولوژیکی خاص و غیره).
  • ایجاد ساختار، از جمله ساختار فضایی، بر اساس رویکردهای شیمی آلی (هیدرولیز، برش اکسیداتیو، برش در قطعات خاص، به عنوان مثال، در باقیمانده‌های متیونین هنگام ایجاد ساختار پپتیدها و پروتئین‌ها، برش در 1،2-دیول). گروه های کربوهیدرات ها و غیره) و شیمی فیزیک - شیمیایی با استفاده از طیف سنجی جرمی، انواع طیف سنجی نوری (IR، UV، لیزر و غیره)، تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس، رزونانس مغناطیسی هسته ای، رزونانس پارامغناطیسی الکترون، پراکندگی چرخش نوری و دو رنگی دایره ای، روش های سریع جنبشی و ... در ترکیب با محاسبات کامپیوتری. برای حل سریع مشکلات استاندارد مرتبط با ایجاد ساختار تعدادی از پلیمرهای زیستی، دستگاه های خودکار ایجاد شده و به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرند، که اصل عملکرد آنها بر اساس واکنش های استاندارد و خواص ترکیبات طبیعی و بیولوژیکی فعال است. اینها آنالایزرهایی برای تعیین ترکیب کمی اسید آمینه پپتیدها، توالی سنجی هایی برای تأیید یا ایجاد توالی بقایای اسید آمینه در پپتیدها و توالی نوکلئوتیدی در اسیدهای نوکلئیک و غیره هستند. پیوندها در مطالعه ساختار بیوپلیمرهای پیچیده مهم است. چنین آنزیم هایی در مطالعه ساختار پروتئین ها (تریپسین، پروتئینازهایی که پیوندهای پپتیدی را در اسید گلوتامیک، پرولین و سایر بقایای اسید آمینه می شکند)، اسیدهای نوکلئیک و پلی نوکلئوتیدها (نوکلئازها، آنزیم های محدود کننده)، پلیمرهای حاوی کربوهیدرات (گلیکوزیدازها، از جمله موارد خاص - گالاکتوزیدازها، گلوکورونیداز و غیره). برای افزایش اثربخشی تحقیق، نه تنها ترکیبات طبیعی مورد تجزیه و تحلیل قرار می‌گیرند، بلکه مشتقات آن‌ها نیز حاوی گروه‌های مشخصه، به‌ویژه معرفی‌شده و اتم‌های برچسب‌دار هستند. چنین مشتقاتی، برای مثال، با رشد تولیدکننده در محیطی حاوی اسیدهای آمینه نشاندار یا سایر پیش سازهای رادیواکتیو، که شامل تریتیوم، کربن رادیواکتیو یا فسفر است، به دست می آیند. اگر این مطالعه در ترکیب با مطالعه ساختار ژن های مربوطه انجام شود، قابلیت اطمینان داده های به دست آمده در مطالعه پروتئین های پیچیده به طور قابل توجهی افزایش می یابد.
  • سنتز شیمیایی و اصلاح شیمیایی ترکیبات مورد مطالعه شامل سنتز کل، سنتز آنالوگ ها و مشتقات. برای ترکیبات با وزن مولکولی کم، یک معیار مهم برای درستی ساختار ایجاد شده هنوز سنتز ضد است. توسعه روش هایی برای سنتز ترکیبات فعال طبیعی و بیولوژیکی برای حل مشکل مهم بعدی شیمی بیولوژیکی - برای روشن کردن رابطه بین ساختار و عملکرد بیولوژیکی آنها ضروری است.
  • توضیح رابطه بین ساختار و عملکردهای بیولوژیکی بیوپلیمرها و تنظیم‌کننده‌های زیستی با وزن مولکولی کم. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی آنها. این جنبه از شیمی بیورگانیک اهمیت عملی بیشتری پیدا می کند. بهبود در زرادخانه روش‌های سنتز شیمیایی و شیمیایی- آنزیمی بیوپلیمرهای پیچیده (پپتیدهای فعال بیولوژیکی، پروتئین‌ها، پلی نوکلئوتیدها، اسیدهای نوکلئیک، از جمله ژن‌های فعال)، در ترکیب با تکنیک همیشه در حال بهبود برای سنتز تنظیم‌کننده‌های زیستی نسبتاً ساده‌تر. و همچنین روش‌هایی برای برش انتخابی بیوپلیمرها، به درک عمیق‌تر وابستگی عمل بیولوژیکی به ساختار ترکیبات اجازه می‌دهد. استفاده از فناوری کامپیوتری بسیار کارآمد، امکان مقایسه عینی داده های متعدد از محققان مختلف و یافتن الگوهای مشترک را فراهم می کند. الگوهای خاص و کلی یافت شده، به نوبه خود، سنتز ترکیبات جدید را تحریک و تسهیل می کنند، که در برخی موارد (مثلاً در مطالعه پپتیدهایی که بر فعالیت مغز تأثیر می گذارند) امکان یافتن ترکیبات سنتزی عملاً مهم را فراهم می کند. فعالیت بیولوژیکی نسبت به همتایان طبیعی خود. مطالعه مکانیسم های شیمیایی عمل بیولوژیکی امکان ایجاد ترکیبات فعال بیولوژیکی با خواص از پیش تعیین شده را باز می کند.
  • به دست آوردن داروهای با ارزش عملی
  • آزمایش بیولوژیکی ترکیبات به دست آمده.

تشکیل شیمی بیورگانیک. مرجع تاریخ

شکل گیری شیمی بیورگانیک در جهان در اواخر دهه 50 - اوایل دهه 60 اتفاق افتاد، زمانی که اهداف اصلی تحقیق در این زمینه چهار دسته از ترکیبات آلی بودند که نقش کلیدی در زندگی سلول و ارگانیسم دارند - پروتئین ها، پلی ساکاریدها. و لیپیدها دستاوردهای برجسته شیمی سنتی ترکیبات طبیعی، مانند کشف مارپیچ α توسط L. Pauling به عنوان یکی از عناصر اصلی ساختار فضایی زنجیره پلی پپتیدی در پروتئین ها، ایجاد ساختار شیمیایی توسط A. Todd. نوکلئوتیدها و اولین سنتز دی نوکلئوتید، توسعه روشی توسط F. Senger برای تعیین توالی اسیدهای آمینه در پروتئین ها و رمزگشایی ساختار انسولین با کمک آن، سنتز R. Woodward از ترکیبات طبیعی پیچیده مانند رزرپین، کلروفیل. و ویتامین B 12، سنتز اولین هورمون پپتیدی اکسی توسین، در اصل، تبدیل شیمی ترکیبات طبیعی به شیمی بیورگانیک مدرن را نشان می دهد.

با این حال، در کشور ما، علاقه به پروتئین ها و اسیدهای نوکلئیک خیلی زودتر به وجود آمد. اولین مطالعات در مورد شیمی پروتئین و اسیدهای نوکلئیک در اواسط دهه 1920 آغاز شد. در داخل دیوارهای دانشگاه مسکو، و در اینجا بود که اولین مدارس علمی شکل گرفت که تا به امروز با موفقیت در این زمینه های مهم علوم طبیعی کار می کردند. بنابراین، در دهه 20. به ابتکار N.D. زلنسکی تحقیقات سیستماتیکی را در مورد شیمی پروتئین آغاز کرد که وظیفه اصلی آن توضیح اصول کلی ساختار مولکول های پروتئین بود. N.D. Zelinsky اولین آزمایشگاه شیمی پروتئین را در کشور ما ایجاد کرد که در آن کارهای مهمی در مورد سنتز و تجزیه و تحلیل ساختاری اسیدهای آمینه و پپتیدها انجام شد. نقش برجسته ای در توسعه این آثار متعلق به M.M. بوتوینیک و شاگردانش، که در مطالعه ساختار و مکانیسم عمل پیروفسفاتازهای معدنی، آنزیم های کلیدی متابولیسم فسفر در سلول، به نتایج چشمگیری دست یافتند. در اواخر دهه 1940، زمانی که نقش اصلی اسیدهای نوکلئیک در فرآیندهای ژنتیکی شروع به ظهور کرد، M.A. پروکوفیف و ز.آ. شابارووا کار روی سنتز اجزای اسید نوکلئیک و مشتقات آنها را آغاز کرد و به این ترتیب پایه و اساس شیمی اسیدهای نوکلئیک در کشور ما را گذاشت. اولین سنتز نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و الیگونوکلئوتیدها انجام شد و سهم بزرگی در ایجاد سنتز کننده های اسید نوکلئیک خودکار داخلی انجام شد.

در دهه 60. این روند در کشور ما به طور مداوم و سریع و اغلب جلوتر از گام ها و روندهای مشابه در خارج از کشور توسعه یافته است. اکتشافات اساسی A.N. بلوزرسکی، که وجود DNA را در گیاهان عالی اثبات کرد و به طور سیستماتیک ترکیب شیمیایی اسیدهای نوکلئیک را مطالعه کرد، مطالعات کلاسیک V.A. انگلهارت و V.A. Belitser در مورد مکانیسم اکسیداتیو فسفوریلاسیون، مطالعات مشهور جهانی A.E. آربوزوف در مورد شیمی ترکیبات فسفر آلی فعال فیزیولوژیکی و همچنین کار اساسی I.N. نازارووا و N.A. پرئوبراژنسکی در مورد سنتز مواد طبیعی مختلف و آنالوگهای آنها و آثار دیگر. بزرگترین دستاوردها در ایجاد و توسعه شیمی بیورگانیک در اتحاد جماهیر شوروی متعلق به آکادمیک M.M. شمیاکین. او به ویژه کار بر روی مطالعه پپتیدهای غیر معمول - دپسی پپتیدها را آغاز کرد که متعاقباً در ارتباط با عملکرد آنها به عنوان یونوفورها توسعه گسترده ای یافتند. استعداد، هوش و ذکاوت و فعالیت شدید این دانشمندان و سایر دانشمندان به رشد سریع اعتبار بین المللی شیمی بیورگانیک شوروی، تثبیت آن در مرتبط ترین زمینه ها و تقویت سازمانی در کشور ما کمک کرد.

در اواخر دهه 60 - اوایل دهه 70. در سنتز ترکیبات بیولوژیکی فعال با ساختار پیچیده، آنزیم ها شروع به استفاده به عنوان کاتالیزور کردند (به اصطلاح سنتز ترکیبی شیمیایی-آنزیمی). این رویکرد توسط G. Korana برای اولین سنتز ژن استفاده شد. استفاده از آنزیم ها امکان انجام یک تبدیل کاملاً انتخابی تعدادی از ترکیبات طبیعی و به دست آوردن مشتقات فعال بیولوژیکی جدید از پپتیدها، الیگوساکاریدها و اسیدهای نوکلئیک را با عملکرد بالا فراهم می کند. در دهه 70. شاخه‌هایی از شیمی بیورگانیک مانند سنتز الیگونوکلئوتیدها و ژن‌ها، مطالعه غشاهای سلولی و پلی‌ساکاریدها، و تجزیه و تحلیل ساختارهای اولیه و فضایی پروتئین‌ها به شدت توسعه یافتند. ساختار آنزیم های مهم (ترانس آمیناز، β-گالاکتوزیداز، RNA پلیمراز وابسته به DNA)، پروتئین های محافظ (γ-گلوبولین ها، اینترفرون ها)، و پروتئین های غشایی (آدنوزین تری فسفاتاز، باکتریورودوپسین) مورد مطالعه قرار گرفتند. پراهمیتآثار به دست آمده در مورد مطالعه ساختار و مکانیسم عمل پپتیدها - تنظیم کننده های فعالیت عصبی (به اصطلاح نوروپپتیدها) است.

شیمی بیورگانیک داخلی مدرن

در حال حاضر، شیمی بیورگانیک داخلی در تعدادی از زمینه‌های کلیدی جایگاه پیشرو در جهان را به خود اختصاص داده است. پیشرفت‌های عمده‌ای در مطالعه ساختار و عملکرد پپتیدهای فعال بیولوژیکی و پروتئین‌های پیچیده، از جمله هورمون‌ها، آنتی‌بیوتیک‌ها و نوروتوکسین‌ها انجام شده است. نتایج مهمی در شیمی پپتیدهای فعال غشایی به دست آمده است. دلایل انتخاب منحصر به فرد و اثربخشی عمل یونوفورهای دیسپپسید مورد بررسی قرار گرفت و مکانیسم عملکرد در سیستم های زنده مشخص شد. اخذ شده آنالوگ های مصنوعییونوفورهایی با خواص دلخواه که چندین برابر موثرتر از نمونه های طبیعی هستند (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). از خواص منحصر به فرد یونوفورها برای ایجاد حسگرهای انتخابی یونی بر اساس آنها استفاده می شود که به طور گسترده در فناوری استفاده می شود. موفقیت های به دست آمده در مطالعه گروه دیگری از تنظیم کننده ها - نوروتوکسین ها، که مهارکننده های انتقال تکانه های عصبی هستند، منجر به استفاده گسترده از آنها به عنوان ابزاری برای مطالعه گیرنده های غشایی و سایر ساختارهای خاص غشای سلولی (EV Grishin) شده است. توسعه کار بر روی سنتز و مطالعه هورمون های پپتیدی منجر به ایجاد آنالوگ های بسیار موثر از هورمون های اکسی توسین، آنژیوتانسین II و برادی کینین شده است که مسئول انقباض عضلات صاف و تنظیم فشار خون هستند. یک موفقیت بزرگ، سنتز شیمیایی کامل آماده سازی انسولین، از جمله انسولین انسانی (N.A. Yudaev، Yu.P. Shvachkin و دیگران) بود. تعدادی از آنتی بیوتیک های پروتئینی کشف و مورد مطالعه قرار گرفتند، از جمله gramicidin S، پلی میکسین M، اکتینوکسانتین (G.F. Gause، A.S. Khokhlov، و دیگران). کارها به طور فعال برای مطالعه ساختار و عملکرد پروتئین های غشایی که عملکردهای گیرنده و انتقال را انجام می دهند، توسعه یافته است. پروتئین های گیرنده نوری رودوپسین و باکتریورودوپسین به دست آمدند و پایه های فیزیکوشیمیایی عملکرد آنها به عنوان پمپ های یونی وابسته به نور مورد مطالعه قرار گرفت (V.P. Skulachev، Yu.A. Ovchinnikov، M.A. Ostrovsky). ساختار و مکانیسم عملکرد ریبوزوم ها، سیستم های اصلی بیوسنتز پروتئین در سلول، به طور گسترده ای مورد مطالعه قرار گرفته است (A.S. Spirin، A.A. Bogdanov). چرخه های بزرگ تحقیقات با مطالعه آنزیم ها، تعیین ساختار اولیه و ساختار فضایی آنها، مطالعه عملکردهای کاتالیزوری (آسپارتات آمینوترانسفراز، پپسین، کیموتریپسین، ریبونوکلئاز، آنزیم های متابولیسم فسفر، گلیکوزیدازها، کولین استرازها و غیره) مرتبط است. روش هایی برای سنتز و اصلاح شیمیایی اسیدهای نوکلئیک و اجزای آنها توسعه یافته است (D.G. Knorre، M.N. Kolosov، Z.A. Shabarova)، رویکردهایی برای ایجاد داروهای نسل جدید بر اساس آنها برای درمان بیماری های ویروسی، انکولوژیکی و خودایمنی در حال توسعه است. با استفاده از خواص منحصر به فرد اسیدهای نوکلئیک و بر اساس آنها، آماده سازی تشخیصی و حسگرهای زیستی، تجزیه و تحلیل تعدادی از ترکیبات فعال بیولوژیکی (V.A. Vlasov، Yu.M. Evdokimov و غیره) ایجاد می شود.

پیشرفت قابل توجهی در شیمی مصنوعی کربوهیدرات ها (سنتز آنتی ژن های باکتریایی و ایجاد واکسن های مصنوعی، سنتز مهار کننده های خاص جذب ویروس در سطح سلول، سنتز مهار کننده های خاص سموم باکتریایی (NK Kochetkov, A .یا. خورلین)). پیشرفت قابل توجهی در مطالعه لیپیدها، اسیدهای لیپوآمینه، لیپوپپتیدها و لیپوپروتئین ها صورت گرفته است (LD Bergelson، NM Sisakyan). روش هایی برای سنتز بسیاری از اسیدهای چرب فعال بیولوژیکی، لیپیدها و فسفولیپیدها ایجاد شده است. توزیع غشایی لیپیدها در انواع مختلفلیپوزوم ها، در غشاهای باکتریایی و در میکروزوم های کبدی.

یکی از حوزه های مهم شیمی بیورگانیک، مطالعه مواد طبیعی و مصنوعی مختلف است که قادر به تنظیم فرآیندهای مختلف در سلول های زنده هستند. اینها دافع ها، آنتی بیوتیک ها، فرمون ها، مواد علامت دهنده، آنزیم ها، هورمون ها، ویتامین ها و غیره (به اصطلاح تنظیم کننده های وزن مولکولی پایین) هستند. روش هایی برای سنتز و تولید تقریباً تمام ویتامین های شناخته شده، بخش قابل توجهی از هورمون های استروئیدی و آنتی بیوتیک ها ایجاد شده است. توسعه یافته روش های صنعتیبه دست آوردن تعدادی از کوآنزیم های مورد استفاده به عنوان داروهای درمانی (کوآنزیم Q، پیریدوکسال فسفات، تیامین پیروفسفات و غیره). آنابولیک های قوی جدیدی پیشنهاد شده اند که از نظر عملکرد نسبت به داروهای شناخته شده خارجی برتری دارند (I.V. Torgov، S.N. Ananchenko). بیوژنز و مکانیسم های عمل استروئیدهای طبیعی و تبدیل شده مورد مطالعه قرار گرفته است. پیشرفت قابل توجهی در مطالعه آلکالوئیدها، گلیکوزیدهای استروئیدی و تری ترپن و کومارین ها حاصل شده است. تحقیقات اولیه در زمینه شیمی آفت کش ها انجام شد که منجر به انتشار تعدادی از داروهای ارزشمند (IN Kabachnik، N.N. Melnikov و غیره) شد. جستجوی فعالی برای داروهای جدید مورد نیاز برای درمان بیماری های مختلف وجود دارد. آماده سازی هایی به دست آمده است که اثربخشی خود را در درمان تعدادی از بیماری های انکولوژیک (دوپان، سارکولیزین، فتورافور و غیره) ثابت کرده است.

جهت گیری های اولویت دار و چشم انداز توسعه شیمی بیورگانیک

حوزه های اولویت دار تحقیقات علمی در زمینه شیمی زیست آلی عبارتند از:

  • مطالعه وابستگی ساختاری و عملکردی ترکیبات فعال بیولوژیکی؛
  • طراحی و سنتز داروهای فعال بیولوژیکی جدید، از جمله ایجاد داروها و محصولات محافظت از گیاهان؛
  • تحقیق در مورد فرآیندهای بیوتکنولوژیکی بسیار کارآمد؛
  • مطالعه مکانیسم‌های مولکولی فرآیندهایی که در یک موجود زنده رخ می‌دهند.

تحقیقات بنیادی گرا در زمینه شیمی زیست آلی با هدف مطالعه ساختار و عملکرد مهم ترین پلیمرهای زیستی و تنظیم کننده های زیستی با وزن مولکولی کم، از جمله پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک، کربوهیدرات ها، لیپیدها، آلکالوئیدها، پروستاگلاندین ها و سایر ترکیبات انجام می شود. شیمی بیورگانیک ارتباط نزدیکی با مشکلات عملی پزشکی و کشاورزی (به دست آوردن ویتامین ها، هورمون ها، آنتی بیوتیک ها و سایر داروها، محرک های رشد گیاهی و تنظیم کننده رفتار حیوانات و حشرات)، صنایع شیمیایی، غذایی و میکروبیولوژیکی دارد. نتایج تحقیقات علمی مبنایی برای ایجاد یک پایگاه علمی و فنی برای فناوری‌های تولید تشخیص‌های ایمنی پزشکی مدرن، معرف‌های تحقیقات ژنتیکی پزشکی و معرف‌هایی برای تجزیه و تحلیل بیوشیمیایی، فناوری‌های سنتز مواد دارویی برای استفاده در سرطان‌شناسی، ویروس‌شناسی، غدد درون ریز، گوارش، و همچنین حفاظت از گیاهان شیمیایی و فن آوری برای کاربرد آنها در کشاورزی.

حل مسائل اصلی شیمی بیورگانیک برای پیشرفت بیشتر زیست شناسی، شیمی و تعدادی از علوم فنی مهم است. بدون روشن شدن ساختار و خواص مهم‌ترین بیوپلیمرها و تنظیم‌کننده‌های زیستی، شناخت ماهیت فرآیندهای زندگی و حتی بیشتر از آن یافتن راه‌هایی برای کنترل پدیده‌های پیچیده مانند تولید مثل و انتقال صفات ارثی، رشد طبیعی و بدخیم سلولی غیرممکن است. ایمنی، حافظه، انتقال تکانه های عصبی، و خیلی بیشتر. در عین حال، مطالعه مواد فعال بیولوژیکی بسیار تخصصی و فرآیندهایی که با مشارکت آنها اتفاق می افتد می تواند فرصت های اساسی جدیدی را برای توسعه شیمی، فناوری شیمیایی و فناوری باز کند. مشکلاتی که راه حل آنها با تحقیقات در زمینه شیمی بیورگانیک همراه است، شامل ایجاد کاتالیزورهای بسیار فعال بسیار خاص (بر اساس مطالعه ساختار و مکانیسم عمل آنزیم ها)، تبدیل مستقیم انرژی شیمیایی به انرژی مکانیکی (بر اساس مطالعه انقباض عضلانی)، استفاده از اصول ذخیره سازی شیمیایی در فناوری و انتقال اطلاعات انجام شده در سیستم های بیولوژیکی، اصول خود تنظیمی سیستم های سلولی چند جزئی، در درجه اول نفوذپذیری انتخابی غشاهای بیولوژیکی، و نکاتی برای توسعه تحقیقات بیوشیمیایی که قبلاً به زمینه زیست شناسی مولکولی مربوط می شود. گستردگی و اهمیت مسائلی که باید حل شوند، تنوع روش ها و ارتباط نزدیک با سایر رشته های علمی، توسعه سریع شیمی بیورگانیک را تضمین می کند.بولتن دانشگاه مسکو، سری 2، شیمی. 1999. V. 40. شماره 5. S. 327-329.

Bender M، Bergeron R، Komiyama M. شیمی بیورگانیک کاتالیزور آنزیمی. مطابق. از انگلیسی. م.: میر، 1987. 352 س.

یاکوویشین L.A. فصول منتخب در شیمی بیورگانیک. سواستوپل: استریژاک-پرس، 2006. 196 ص.

نیکولایف A.Ya. شیمی بیولوژیکی. م.: آژانس اطلاعات پزشکی، 1380. 496 ص.


طرح 1. موضوع و اهمیت شیمی بیورگانیک 2. طبقه بندی و نامگذاری ترکیبات آلی 3. راههای نشان دادن مولکولهای آلی 4. پیوند شیمیایی در مولکولهای بیورگانیک 5. اثرات الکترونیکی. تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 6. طبقه بندی واکنش های شیمیایی و معرف ها 7. مفهوم مکانیسم های واکنش های شیمیایی 2


موضوع شیمی بیورگانیک 3 شیمی بیورگانیک بخش مستقلی از علم شیمی است که به مطالعه ساختار، خواص و عملکردهای بیولوژیکی ترکیبات شیمیایی با منشاء آلی می‌پردازد که در متابولیسم موجودات زنده نقش دارند.


اهداف مطالعه شیمی بیولوژیکی بیومولکول‌ها و بیوپلیمرهای با وزن مولکولی کم (پروتئین‌ها، اسیدهای نوکلئیک و پلی‌ساکاریدها)، تنظیم‌کننده‌های زیستی (آنزیم‌ها، هورمون‌ها، ویتامین‌ها و غیره)، ترکیبات فعال فیزیولوژیکی طبیعی و مصنوعی، از جمله داروها و مواد با اثرات سمی هستند. بیومولکول‌ها - ترکیبات زیست‌آلی که بخشی از موجودات زنده هستند و برای تشکیل ساختارهای سلولی و شرکت در واکنش‌های بیوشیمیایی تخصص دارند، اساس متابولیسم (متابولیسم) و عملکردهای فیزیولوژیکی سلول‌های زنده و به طور کلی موجودات چند سلولی را تشکیل می‌دهند. 4 طبقه بندی ترکیبات زیست آلی


متابولیسم - مجموعه ای از واکنش های شیمیایی که در بدن (در داخل بدن) رخ می دهد. متابولیسم نیز متابولیسم نامیده می شود. متابولیسم می تواند در دو جهت رخ دهد - آنابولیسم و ​​کاتابولیسم. آنابولیسم سنتز در بدن مواد پیچیده از مواد نسبتا ساده است. با صرف انرژی (فرایند گرماگیر) پیش می رود. کاتابولیسم - برعکس، تجزیه ترکیبات آلی پیچیده به ترکیبات ساده تر. با آزاد شدن انرژی (فرآیند گرمازا) عبور می کند. فرآیندهای متابولیک با مشارکت آنزیم ها انجام می شود. آنزیم ها نقش بیوکاتالیست را در بدن بازی می کنند. بدون آنزیم‌ها، فرآیندهای بیوشیمیایی یا اصلاً پیش نمی‌روند یا بسیار کند پیش می‌روند و ارگانیسم قادر به حفظ حیات نخواهد بود. پنج


عناصر زیستی ترکیبات ترکیبات زیست آلی، علاوه بر اتم‌های کربن (C) که اساس هر مولکول آلی را تشکیل می‌دهند، شامل هیدروژن (H)، اکسیژن (O)، نیتروژن (N)، فسفر (P) و گوگرد (S) است. . این عناصر زیستی (ارگانوژن ها) در موجودات زنده به مقدار بیش از 200 برابر بیشتر از محتوای آنها در اجسام بی جان متمرکز شده اند. این عناصر بیش از 99 درصد از ترکیب عنصری زیست مولکول ها را تشکیل می دهند. 6




شیمی بیورگانیک از روده های شیمی آلی برخاسته و بر اساس ایده ها و روش های آن است. در تاریخچه توسعه برای شیمی آلی، مراحل زیر اختصاص داده شده است: تجربی، تحلیلی، ساختاری و مدرن. دوره از اولین آشنایی انسان با مواد آلی تا پایان قرن هجدهم تجربی تلقی می شود. پیامد اصلی این دوره این است که مردم به اهمیت آنالیز عنصری و ایجاد توده های اتمی و مولکولی پی بردند. نظریه حیات گرایی - نیروی حیات (برتزلیوس). تا دهه 60 قرن نوزدهم، دوره تحلیلی ادامه یافت. با این واقعیت مشخص شد که از اواخر ربع اول قرن نوزدهم تعدادی اکتشاف امیدوارکننده انجام شد که ضربه کوبنده ای به نظریه حیات گرایی وارد کرد. اولین نفر در این مجموعه شاگرد برزلیوس، شیمیدان آلمانی ولر بود. او تعدادی اکتشاف در سال 1824 انجام داد - سنتز اسید اگزالیک از سیانوژن: (CN) 2 HOOS - COOH p. - سنتز اوره از سیانات آمونیوم: NH 4 CNO NH 2 - C - NH 2 O 8


در سال 1853 Ch. Gerard "نظریه انواع" را توسعه داد و از آن برای طبقه بندی ترکیبات آلی استفاده کرد. به گفته جرارد، ترکیبات آلی پیچیده تری را می توان از چهار نوع ماده اصلی زیر تولید کرد: به پیشنهاد FA Kekule، نوع HHHH HYDROGEN HHHH O نوع WATER HCl نوع HHHHH N از آمونیاک C 1857، هیدروکربن ها شروع به نسبت دادن به نوع متان HHHHHHH C 9 کردند


مفاد اصلی تئوری ساختار ترکیبات آلی (1861) 1) اتمها در مولکولها با پیوندهای شیمیایی مطابق با ظرفیت آنها به یکدیگر متصل می شوند. 2) اتم های موجود در مولکول های مواد آلی به ترتیب خاصی به هم متصل هستند که ساختار شیمیایی (ساختار) مولکول را تعیین می کند. 3) خواص ترکیبات آلی نه تنها به تعداد و ماهیت اتم های تشکیل دهنده آنها، بلکه به ساختار شیمیایی مولکول ها نیز بستگی دارد. 4) در مولکول های آلی یک برهمکنش بین اتم ها وجود دارد، هر دو به یکدیگر پیوند دارند و غیرقابل پیوند هستند. 5) ساختار شیمیایی یک ماده را می توان در نتیجه مطالعه تبدیلات شیمیایی آن تعیین کرد و برعکس، خواص آن را می توان با ساختار یک ماده مشخص کرد. 10


مفاد اصلی تئوری ساختار ترکیبات آلی (1861) فرمول ساختاری تصویری از دنباله پیوند اتم ها در یک مولکول است. فرمول مولکولی CH 4 O یا CH 3 OH است فرمول ساختاری فرمول های ساختاری ساده شده گاهی اوقات فرمول های منطقی نامیده می شوند فرمول مولکولی - فرمول یک ترکیب آلی که تعداد اتم های هر عنصر را در یک مولکول نشان می دهد. به عنوان مثال: C 5 H 12 - پنتان، C 6 H 6 - بنزین و غیره. یازده






مراحل توسعه شیمی بیورگانیک به عنوان یک رشته دانش جداگانه که ترکیبی از اصول مفهومی و روش شناسی شیمی آلی از یک سو و بیوشیمی مولکولی و فارماکولوژی مولکولی از سوی دیگر است، شیمی زیست آلی در سال های قرن بیستم شکل گرفت. اساس پیشرفت در شیمی مواد طبیعی و بیوپلیمرها. شیمی زیست آلی مدرن به لطف کارهای V. Stein، S. Moore، F. Sanger (تجزیه و تحلیل ترکیب اسید آمینه و تعیین ساختار اولیه پپتیدها و پروتئین ها)، L. Pauling و H. Astbury (توضیحات) اهمیت اساسی پیدا کرد. از ساختار -مارپیچ و -ساختار و اهمیت آنها در اجرای عملکردهای بیولوژیکی مولکول های پروتئین)، E. Chargaff (رمزگشایی ویژگی های ترکیب نوکلئوتیدی اسیدهای نوکلئیک)، J. Watson، Fr. کریک، ام ویلکینز، آر. فرانکلین (تعیین الگوهای ساختار فضایی مولکول DNA)، جی کورانی (سنتز شیمیایی ژن) و غیره. چهارده


طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه عاملی تعداد زیادی از ترکیبات آلی شیمیدانان را بر آن داشت تا آنها را طبقه بندی کنند. طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس دو ویژگی طبقه بندی است: 1. ساختار اسکلت کربنی 2. ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی بر اساس روش ساختار اسکلت کربن: 1. غیر حلقوی (آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها، آلکادین ها). ) 2. چرخه ای 2.1. کربوسیکلیک (آلیسیکلیک و معطر) 2.2. هتروسیکلیک 15 ترکیبات غیر حلقوی نیز آلیفاتیک نامیده می شوند. اینها شامل موادی با زنجیره کربن باز است. ترکیبات غیر حلقوی به دو دسته اشباع (یا اشباع) C n H 2n + 2 (آلکان ها، پارافین ها) و غیر اشباع (غیراشباع) تقسیم می شوند. دومی شامل آلکن‌های CnH2n، آلکین‌های CnH2n-2، آلکادین‌های CnH2n-2 است.


16 ترکیبات حلقوی حاوی حلقه ها (چرخه ها) به عنوان بخشی از مولکول های خود هستند. اگر ترکیب چرخه ها فقط شامل اتم های کربن باشد، چنین ترکیباتی کربوسیکلیک نامیده می شوند. به نوبه خود، ترکیبات کربوسیکلیک به alicyclic و معطر تقسیم می شوند. هیدروکربن های آلی حلقوی (سیکلوآلکان ها) شامل سیکلوپروپان و همولوگ های آن - سیکلوبوتان، سیکلوپنتان، سیکلوهگزان و غیره است. اگر علاوه بر هیدروکربن، عناصر دیگری نیز در سیستم حلقوی گنجانده شوند، چنین ترکیباتی به عنوان هتروسیکلیک طبقه بندی می شوند.


طبقه بندی بر اساس ماهیت گروه عاملی گروه عاملی یک اتم یا گروهی از اتم های متصل به روش خاصی است که حضور آن در یک مولکول یک ماده آلی ویژگی های مشخصه و تعلق آن به یک یا دسته دیگر از ترکیبات را تعیین می کند. . با توجه به تعداد و همگنی گروه های عاملی، ترکیبات آلی به دو دسته تک، چندکاره و ناهمگن تقسیم می شوند. موادی که یک گروه عملکردی دارند تک عملکردی و چندین گروه عملکردی یکسان چند عملکردی نامیده می شوند. ترکیبات حاوی چندین گروه عملکردی مختلف، هترو عملکردی هستند. مهم است که ترکیبات یک کلاس در سری های همولوگ گروه بندی شوند. سری همولوگ مجموعه‌ای از ترکیبات آلی با گروه‌های عاملی یکسان و ساختار یکسان است که هر نماینده سری همولوگ با یک واحد ثابت (CH 2) با سری قبلی متفاوت است که به آن تفاوت همولوژیکی می‌گویند. اعضای یک سری همولوگ، همولوگ نامیده می شوند. 17


سیستم های نامگذاری در شیمی آلی - بی اهمیت، منطقی و بین المللی (IUPAC) نامگذاری شیمیایی عبارت است از مجموع اسامی هر یک از مواد شیمیایی، گروه ها و طبقات آنها و همچنین قوانین تنظیم نام آنها و ترکیب نام آنها. نامگذاری بی اهمیت (تاریخی) با فرآیند به دست آوردن مواد (پیروگالول یک محصول تجزیه در اثر حرارت اسید گالیک است)، منبعی که از آن به دست آمده است (اسید فرمیک) و غیره مرتبط است. نام‌های بی‌اهمیت ترکیبات در شیمی ترکیبات طبیعی و هتروسیکلیک (سیترال، ژرانیول، تیوفن، پیرول، کینولین و ...) که به‌دست آمد (اسید فرمیک و غیره) بسیار استفاده می‌شود. نام های بی اهمیت ترکیبات به طور گسترده ای در شیمی ترکیبات طبیعی و هتروسیکلیک (سیترال، ژرانیول، تیوفن، پیرول، کینولین و غیره) استفاده می شود. نامگذاری منطقی بر اساس اصل تقسیم ترکیبات آلی به سری های همولوگ است. همه مواد در یک سری همولوگ خاص به عنوان مشتقات ساده ترین نماینده این سری - اولین یا گاهی اوقات دوم - در نظر گرفته می شوند. به طور خاص، آلکان ها دارای متان، آلکن ها دارای اتیلن و غیره هستند. نام گذاری منطقی بر اساس اصل تقسیم ترکیبات آلی به سری های همولوگ است. همه مواد در یک سری همولوگ خاص به عنوان مشتقات ساده ترین نماینده این سری - اولین یا گاهی اوقات دوم - در نظر گرفته می شوند. به طور خاص، آلکان ها دارای متان، آلکن ها دارای اتیلن و غیره هستند. هجده


نامگذاری بین المللی (IUPAC). قوانین نامگذاری مدرن در سال 1957 در نوزدهمین کنگره اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی (IUPAC) تدوین شد. نامگذاری رادیکال-عملکردی. این نام ها بر اساس نام کلاس عملکردی (الکل، اتر، کتون و غیره) است که قبل از آن نام رادیکال های هیدروکربنی وجود دارد، به عنوان مثال: آلیل کلرید، دی اتیل اتر، دی متیل کتون، پروپیل الکل و غیره. نامگذاری جایگزین. قوانین نامگذاری ساختار والدین - یک قطعه ساختاری از یک مولکول (ستون فقرات مولکولی) زیر نام ترکیب، زنجیره کربن اصلی اتم برای ترکیبات alicyclic، برای ترکیبات کربوسیکلیک - یک چرخه. 19


پیوند شیمیایی در مولکول‌های آلی پیوند شیمیایی پدیده‌ای از برهمکنش بین پوسته‌های الکترون خارجی (الکترون‌های ظرفیت اتم‌ها) و هسته‌های اتم‌ها است که وجود یک مولکول یا کریستال را به‌عنوان یک کل مشخص می‌کند. به عنوان یک قاعده، یک اتم با پذیرش، اهدای یک الکترون یا تشکیل یک جفت الکترون مشترک، تمایل دارد پیکربندی پوسته الکترونی بیرونی مشابه گازهای بی اثر را به دست آورد. انواع پیوندهای شیمیایی زیر مشخصه ترکیبات آلی است: - پیوند یونی - پیوند کووالانسی - پیوند دهنده - پیوند گیرنده - پیوند هیدروژنی همچنین برخی از انواع دیگر پیوندهای شیمیایی (فلزی، یک الکترونی، دو الکترونی سه مرکزی) وجود دارد. اما عملاً در ترکیبات آلی وجود ندارند. بیست






انواع پیوند در ترکیبات آلی مشخصه ترین ترکیبات آلی پیوند کووالانسی است. پیوند کووالانسی برهمکنش اتم ها است که از طریق تشکیل یک جفت الکترون مشترک تحقق می یابد. این نوع پیوند بین اتم هایی که دارای مقادیر الکترونگاتیوی قابل مقایسه هستند تشکیل می شود. الکترونگاتیوی - خاصیت یک اتم که نشان دهنده توانایی کشیدن الکترون ها به سمت خود از اتم های دیگر است. یک پیوند کووالانسی می تواند قطبی یا غیر قطبی باشد. یک پیوند کووالانسی غیر قطبی بین اتم هایی با مقدار الکترونگاتیوی یکسان ایجاد می شود


انواع پیوندها در ترکیبات آلی پیوند کووالانسی قطبی بین اتم هایی که مقادیر الکترونگاتیوی متفاوتی دارند تشکیل می شود. در این حالت، اتم های متصل بارهای جزئی به دست می آورند δ+δ+ δ-δ- یک زیرگروه خاص از پیوند کووالانسی پیوند دهنده-پذیرنده است. مانند نمونه های قبلی، این نوع برهمکنش به دلیل وجود یک جفت الکترون مشترک است، اما دومی توسط یکی از اتم های تشکیل دهنده پیوند (دهنده) تامین می شود و توسط اتم دیگر (پذیرنده) پذیرفته می شود.


انواع پیوندها در ترکیبات آلی یک پیوند یونی بین اتم ها تشکیل می شود که در مقادیر الکترونگاتیوی آنها تفاوت زیادی دارند. در این حالت، الکترون عنصر کمتر الکترونگاتیو (اغلب فلز) به طور کامل به عنصر الکترونگاتیو تر می رود. این انتقال یک الکترون باعث ظاهر شدن یک بار مثبت در یک اتم الکترونگاتیو کمتر و یک بار منفی در یک اتم الکترونگاتیو بیشتر می شود. بنابراین، دو یون با بار مخالف تشکیل می شود که بین آنها یک برهمکنش الکترووالانتی وجود دارد. 25


انواع پیوندها در ترکیبات آلی پیوند هیدروژنی یک برهمکنش الکترواستاتیکی بین یک اتم هیدروژن است که توسط یک پیوند بسیار قطبی و جفت الکترونی از اکسیژن، فلوئور، نیتروژن، گوگرد و کلر متصل است. این نوع تعامل یک تعامل نسبتا ضعیف است. پیوند هیدروژنی می تواند بین مولکولی و درون مولکولی باشد. پیوند هیدروژنی بین مولکولی (تقابل بین دو مولکول اتانول) پیوند هیدروژنی درون مولکولی در سالیسیل آلدئید 26


پیوند شیمیایی در مولکول های آلی نظریه مدرن پیوند شیمیایی مبتنی بر مدل مکانیکی کوانتومی یک مولکول به عنوان یک سیستم متشکل از الکترون ها و هسته های اتمی است. مفهوم سنگ بنانظریه مکانیک کوانتومی اوربیتال اتمی است. اوربیتال اتمی بخشی از فضا است که احتمال یافتن الکترون در آن حداکثر است. بنابراین پیوند را می توان به عنوان یک برهمکنش ("همپوشانی") اوربیتال هایی که هر کدام یک الکترون را با اسپین های مخالف حمل می کنند در نظر گرفت. 27


هیبریداسیون اوربیتال های اتمی بر اساس نظریه مکانیک کوانتومی، تعداد پیوندهای کووالانسی تشکیل شده توسط یک اتم با تعداد اوربیتال های اتمی یک الکترونی (تعداد الکترون های جفت نشده) تعیین می شود. اتم کربن در حالت پایه تنها دو الکترون جفت نشده دارد، با این حال، انتقال احتمالی یک الکترون از 2s به 2pz امکان تشکیل چهار پیوند کووالانسی را فراهم می کند. حالت یک اتم کربن که در آن چهار الکترون جفت نشده دارد "تحریک" نامیده می شود. اگرچه اوربیتال‌های کربن نابرابر هستند، اما مشخص است که به دلیل هیبریداسیون اوربیتال‌های اتمی، چهار پیوند معادل می‌توانند تشکیل شوند. هیبریداسیون پدیده‌ای است که در آن تعداد اوربیتال‌های هم شکل و هم تعداد اوربیتال از چندین اوربیتال مختلف از نظر شکل و انرژی مشابه تشکیل می‌شوند. 28






حالت های ترکیبی اتم کربن در مولکول های آلی FIRST HYBRID STATE اتم C در حالت هیبریداسیون sp 3 است، چهار پیوند σ را تشکیل می دهد، چهار اوربیتال هیبریدی را تشکیل می دهد که به شکل چهار وجهی (زاویه ظرفیت) σ- قرار دارند. اوراق قرضه 31


حالت های ترکیبی اتم کربن در مولکول های آلی حالت هیبرید دوم اتم C در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارد، سه پیوند σ را تشکیل می دهد، سه اوربیتال هیبریدی را تشکیل می دهد که به شکل مثلثی مسطح قرار گرفته اند (زاویه ظرفیت 120) پیوند σ-پیوند π-پیوند 32


حالت های ترکیبی اتم کربن در مولکول های آلی حالت هیبرید سوم اتم C در حالت هیبریداسیون sp قرار دارد، دو پیوند σ ایجاد می کند، دو اوربیتال هیبریدی را تشکیل می دهد که در یک خط قرار گرفته اند (زاویه ظرفیت 180) پیوند σ-پیوند π- اوراق قرضه 33








ویژگی های پیوندهای شیمیایی مقیاس PAULING: F-4.0; O - 3.5; Cl - 3.0; N - 3.0; Br - 2.8; S - 2.5; C-2.5; H-2.1. تفاوت 1.7


ویژگی های پیوندهای شیمیایی قطبش پذیری پیوند عبارت است از جابجایی چگالی الکترون تحت تأثیر عوامل خارجی. قطبش پذیری یک پیوند، میزان تحرک الکترون است. با افزایش شعاع اتمی، قطبش پذیری الکترون ها افزایش می یابد. بنابراین، قطبش پذیری پیوند کربن - هالوژن به شرح زیر افزایش می یابد: C-F


جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 39 طبق مفاهیم نظری مدرن، واکنش پذیری مولکول های آلی با جابجایی و تحرک ابرهای الکترونی که یک پیوند کووالانسی را تشکیل می دهند، از پیش تعیین می شود. در شیمی آلی، دو نوع جابجایی الکترون متمایز می شود: الف) جابجایی های الکترونیکی که در یک سیستم از پیوندها اتفاق می افتد، ب) جابجایی های الکترونیکی که توسط یک سیستم پیوند منتقل می شوند. در مورد اول، به اصطلاح اثر القایی رخ می دهد، در مورد دوم - مزومریک. اثر القایی توزیع مجدد چگالی الکترون (قطبی شدن) ناشی از تفاوت در الکترونگاتیوی بین اتم‌های یک مولکول در یک سیستم پیوند است. به دلیل قطبی پذیری ناچیز -bonds، اثر القایی به سرعت از بین می رود و پس از 3-4 پیوند تقریباً ظاهر نمی شود.


جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 40 مفهوم اثر القایی توسط K. Ingold معرفی شد، او همچنین عناوین زیر را معرفی کرد: -I-اثر در مورد کاهش چگالی الکترون جانشین +I-اثر در مورد افزایش در چگالی الکترونی جانشین اثر القایی مثبت توسط رادیکال های آلکیل (CH3، C2H5 - و غیره) نشان داده می شود. همه جایگزین‌های پیوند کربنی دیگر اثر القایی منفی از خود نشان می‌دهند.


جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 41 اثر مزومریک توزیع مجدد چگالی الکترون در طول یک سیستم مزدوج است. سیستم‌های مزدوج شامل مولکول‌های ترکیبات آلی هستند که در آن پیوندهای دوگانه و منفرد متناوب می‌شوند، یا زمانی که یک اتم با یک جفت الکترون مشترک در اوربیتال p در کنار پیوند دوگانه قرار می‌گیرد. در مورد اول، - صرف انجام می شود، و در دوم - ص، - صرف. سیستم های مزدوج با اتصال مدار باز و بسته ارائه می شوند. نمونه هایی از این ترکیبات عبارتند از 1،3-بوتادین و بنزین. در مولکول‌های این ترکیبات، اتم‌های کربن در حالت هیبریداسیون sp 2 قرار دارند و به دلیل اوربیتال‌های غیر هیبریدی p، پیوندهایی تشکیل می‌دهند که روی یکدیگر همپوشانی دارند و یک ابر الکترونی را تشکیل می‌دهند، یعنی مزدوج صورت می‌گیرد.


جلوه های الکترونیکی تأثیر متقابل اتم ها در یک مولکول 42 دو نوع اثر مزومریک وجود دارد - اثر مزومریک مثبت (+M) و اثر مزومریک منفی (-M). یک اثر مزومریک مثبت توسط جایگزین هایی که الکترون های p را به سیستم مزدوج اهدا می کنند نشان داده می شود. اینها عبارتند از: -O، -S -NH 2، -OH، -OR، هال (هالوژنها) و جانشینهای دیگری که دارای بار منفی یا یک جفت الکترون مشترک هستند. اثر مزومریک منفی برای جانشین‌هایی که چگالی الکترون -را از سیستم مزدوج خارج می‌کنند، معمول است. اینها شامل جانشین هایی هستند که دارای پیوندهای متعدد بین اتم ها با الکترونگاتیوی متفاوت هستند: - N0 2 ; -SO 3 H; >C=O; - COOH و دیگران. اثر مزومریک به صورت گرافیکی توسط یک فلش خمیده منعکس می شود که جهت جابجایی الکترون را نشان می دهد.بر خلاف اثر القایی، اثر مزومریک خاموش نمی شود. بدون توجه به طول زنجیره رابط، به طور کامل از طریق سیستم منتقل می شود. C=O; - COOH و دیگران. اثر مزومریک به صورت گرافیکی توسط یک فلش خمیده منعکس می شود که جهت جابجایی الکترون را نشان می دهد.بر خلاف اثر القایی، اثر مزومریک خاموش نمی شود. بدون توجه به طول زنجیره واسط، به طور کامل از طریق سیستم منتقل می شود.">


انواع واکنش های شیمیایی 43 یک واکنش شیمیایی را می توان به عنوان برهمکنش بین یک واکنش دهنده و یک بستر در نظر گرفت. بسته به روش شکستن و تشکیل پیوند شیمیایی در مولکول ها، واکنش های آلی به: الف) همولیتیک ب) هترولیتیک ج) واکنش های مولکولی همولیتیک یا رادیکال آزاد در اثر شکستن پیوند همولیتیک ایجاد می شوند، زمانی که هر اتم یک الکترون باقی بماند، که یعنی رادیکال ها تشکیل می شوند. گسیختگی همولیتیک در دماهای بالا، عمل یک کوانتوم نور یا کاتالیز رخ می دهد.


واکنش های هترولیتیک یا یونی به گونه ای انجام می شود که یک جفت الکترون اتصال در نزدیکی یکی از اتم ها باقی می ماند و یون ها تشکیل می شوند. ذره ای با یک جفت الکترون هسته دوست نامیده می شود و دارای بار منفی (-) است. ذره ای بدون جفت الکترون، الکتروفیل نامیده می شود و دارای بار مثبت (+) است. 44 انواع واکنش های شیمیایی


مکانیسم واکنش شیمیایی 45 مکانیسم واکنش مجموعه ای از مراحل ابتدایی (ساده) است که یک واکنش معین را تشکیل می دهد. مکانیسم واکنش اغلب شامل مراحل زیر است: فعال شدن معرف با تشکیل الکتروفیل، هسته دوست یا رادیکال آزاد. برای فعال کردن معرف، به عنوان یک قاعده، یک کاتالیزور مورد نیاز است. در مرحله دوم، معرف فعال شده با بستر تعامل می کند. در این حالت ذرات میانی (واسطه) تشکیل می شوند. دومی شامل کمپلکس ها، کمپلکس ها (کربوکاتیون ها)، کربانیون ها، رادیکال های آزاد جدید است. در مرحله نهایی، افزودن یا جدا شدن به (از) واسطه تشکیل شده در مرحله دوم برخی از ذرات با تشکیل محصول نهایی واکنش صورت می گیرد. اگر معرف پس از فعال شدن، یک نوکلئوفیل تولید کند، آنگاه این واکنش‌های هسته دوست هستند. آنها با حرف N - (در فهرست) مشخص شده اند. در موردی که معرف یک الکتروفیل تولید می کند، واکنش ها الکتروفیل (E) هستند. همین را می توان در مورد واکنش های رادیکال آزاد (R) نیز گفت.


هسته دوست ها - معرف های دارای بار منفی یا اتم غنی شده با چگالی الکترون: 1) آنیون ها: OH -، CN -، RO -، RS -، Hal - و آنیون های دیگر. 2) مولکول های خنثی با جفت الکترون های مشترک: NH 3، NH 2 R، H 2 O، ROH و دیگران. 3) مولکول هایی با چگالی الکترونی اضافی (دارای - پیوند). الکتروفیل ها - معرف هایی که بار مثبت دارند یا اتم آنها در چگالی الکترونی تهی شده است: 1) کاتیون ها: H + (پروتون)، HSO 3 + (یون هیدروژن سولفونیوم)، NO 2 + (یون نیترونیوم)، NO (یون نیتروزونیوم) و کاتیون های دیگر. ; 2) مولکول های خنثی با یک اوربیتال خالی: AlCl3، FeBr3، SnCl4، BF4 (اسیدهای لوئیس)، SO3. 3) مولکول هایی با چگالی الکترونی تهی شده روی اتم. 46






49


50


51


52



شیمی زیست آلی مدرن یک رشته دانش منشعب است که پایه و اساس بسیاری از رشته های زیست پزشکی و اول از همه بیوشیمی، زیست شناسی مولکولی، ژنومیک، پروتئومیکس و

بیوانفورماتیک، ایمونولوژی، فارماکولوژی.

این برنامه بر اساس یک رویکرد سیستماتیک برای ایجاد کل دوره بر اساس یک نظری است

بر اساس ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی آلی

ترکیبات و مکانیسم های تبدیل شیمیایی آنها مطالب در قالب 5 بخش ارائه شده است که مهمترین آنها عبارتند از: "مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و عوامل تعیین کننده واکنش پذیری آنها"، "کلاس های مهم بیولوژیکی ترکیبات آلی" و "بیوپلیمرها و اجزای ساختاری آنها". لیپیدها"

این برنامه با هدف تدریس تخصصی شیمی بیورگانیک در یک دانشگاه پزشکی است که در ارتباط با آن این رشته "شیمی بیورگانیک در پزشکی" نامیده می شود. نمایه سازی آموزش شیمی زیست آلی در نظر گرفتن رابطه تاریخی بین توسعه پزشکی و شیمی، از جمله آلی، افزایش توجه به کلاس های ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی (ترکیبات ناهم عملکرد، هتروسیکل ها، کربوهیدرات ها، اسیدهای آمینه و پروتئین ها، اسیدهای نوکلئیک، لیپیدها) است. و همچنین واکنش های مهم بیولوژیکی این دسته از ترکیبات). بخش جداگانه ای از برنامه به بررسی خواص دارویی کلاس های خاصی از ترکیبات آلی و ماهیت شیمیایی کلاس های خاصی از داروها اختصاص دارد.

با در نظر گرفتن نقش مهم "بیماری های استرس اکسیداتیو" در ساختار عوارض یک فرد مدرن، برنامه توجه ویژهمتصل به واکنش های اکسیداسیون رادیکال آزاد، تشخیص محصولات نهایی اکسیداسیون لیپید رادیکال آزاد در تشخیص آزمایشگاهی، آنتی اکسیدان های طبیعیو داروهای آنتی اکسیدان این برنامه در نظر گرفتن مشکلات زیست محیطی، یعنی ماهیت بیگانه‌بیوتیک‌ها و مکانیسم‌های اثرات سمی آن‌ها بر موجودات زنده را ارائه می‌کند.

1. هدف و اهداف آموزش.

1.1. هدف از آموزش مبحث شیمی زیست آلی در پزشکی: درک نقش شیمی زیست آلی به عنوان زیربنای زیست شناسی مدرن، مبنای نظری برای تبیین اثرات بیولوژیکی ترکیبات زیست آلی، مکانیسم های اثر داروها و ایجاد. از داروهای جدید برای ارائه دانش در مورد رابطه بین ساختار، خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی مهم ترین کلاس های ترکیبات بیو آلی، برای آموزش نحوه به کارگیری دانش به دست آمده در مطالعه رشته های بعدی و در فعالیت های حرفه ای.

1.2. وظایف آموزش شیمی زیست آلی:

1. شکل گیری دانش در مورد ساختار، خواص و مکانیسم های واکنش مهم ترین کلاس های ترکیبات بیورگانیک، که اهمیت پزشکی و بیولوژیکی آنها را تعیین می کند.

2. شکل گیری ایده هایی در مورد ساختار الکترونیکی و فضایی ترکیبات آلی به عنوان مبنایی برای توضیح خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی آنها.

3. شکل گیری مهارت ها و مهارت های عملی:

طبقه بندی ترکیبات بیورگانیک بر اساس ساختار اسکلت کربن و گروه های عاملی.

از قوانین نامگذاری شیمیایی برای تعیین نام متابولیت ها، داروها، بیگانه بیوتیک ها استفاده کنید.

تعیین مراکز واکنش در مولکول ها؛

قادر به انجام واکنش های کیفی با اهمیت بالینی و آزمایشگاهی باشد.

2. جایگاه نظم و انضباط در ساختار OOP:

رشته "شیمی بیورگانیک" است بخشی جدایی ناپذیررشته "شیمی"، که به چرخه ریاضی، علوم طبیعی رشته ها اشاره دارد.

دانش اساسی لازم برای مطالعه این رشته در چرخه رشته های ریاضی، علوم طبیعی شکل می گیرد: فیزیک، ریاضیات. انفورماتیک پزشکی; علم شیمی؛ زیست شناسی; آناتومی، بافت شناسی، جنین شناسی، سیتولوژی؛ فیزیولوژی طبیعی؛ میکروبیولوژی، ویروس شناسی

مقدمه ای برای مطالعه رشته های زیر است:

بیوشیمی؛

فارماکولوژی؛

میکروبیولوژی، ویروس شناسی؛

ایمونولوژی

رشته های حرفه ای

رشته های مورد مطالعه موازی که پیوندهای بین رشته ای را در چارچوب بخش اصلی برنامه درسی فراهم می کند:

شیمی، فیزیک، زیست شناسی، 3. فهرستی از رشته ها و موضوعاتی که جذب دانش آموزان برای مطالعه شیمی زیست آلی ضروری است.

شیمی عمومی. ساختار اتم، ماهیت پیوند شیمیایی، انواع پیوندها، طبقات مواد شیمیایی، انواع واکنش ها، کاتالیز، واکنش محیط در محلول های آبی.

شیمی ارگانیک. طبقات مواد آلی، نامگذاری ترکیبات آلی، پیکربندی اتم کربن، قطبش اوربیتال های اتمی، پیوندهای سیگما و پی. ارتباط ژنتیکی طبقات ترکیبات آلی. واکنش پذیری کلاس های مختلف ترکیبات آلی.

فیزیک. ساختار اتم. اپتیک - مناطق فرابنفش، مرئی و مادون قرمز طیف.

برهمکنش نور با ماده - انتقال، جذب، بازتاب، پراکندگی. نور پلاریزه

زیست شناسی. کد ژنتیکی. مبانی شیمیایی وراثت و تنوع.

زبان لاتین. تسلط بر اصطلاحات

زبان خارجی. توانایی کار با ادبیات خارجی.

4. بخش هایی از رشته و ارتباطات بین رشته ای با ارائه شده (بعدی)رشته ها شماره بخش های این رشته، لازم جهت مطالعه شماره ارائه شده نام رشته های ارائه شده p/n (بعدی) رشته های (بعدی) 1 2 3 4 5 1 شیمی + + + + + + زیست شناسی + - - + + بیوشیمی + + + + + + + 4 میکروب شناسی، ویروس شناسی + + - + + + + 5 ایمونولوژی + - - - + فارماکولوژی + + - + + + + 7 بهداشت + - + + + + رشته های حرفه ای + - - + + + + 5. الزامات برای سطح تسلط بر محتوای رشته دستیابی به هدف رشته تحصیلی "شیمی بیورگانیک" اجرای تعدادی از وظایف مشکل ساز هدفمند را فراهم می کند که در نتیجه دانش آموزان باید شایستگی ها، دانش، مهارت ها و مهارت های عملی خاصی را شکل دهند. باید ظاهر شود.

5.1. دانشجو باید:

5.1.1. شایستگی های فرهنگی عمومی:

توانایی و آمادگی برای تجزیه و تحلیل مشکلات و فرآیندهای مهم اجتماعی، استفاده عملی از روش های علوم انسانی، علوم طبیعی، علوم زیستی و بالینی در انواع مختلف فعالیت های حرفه ای و اجتماعی (OK-1).

5.1.2. شایستگی های حرفه ای (PC):

توانایی و آمادگی برای به کارگیری روش ها، روش ها و ابزارهای اصلی به دست آوردن، ذخیره سازی، پردازش اطلاعات علمی و حرفه ای؛ دریافت اطلاعات از منابع مختلف، از جمله استفاده از ابزارهای کامپیوتری مدرن، فناوری‌های شبکه، پایگاه‌های اطلاعاتی و توانایی و تمایل به کار با ادبیات علمی، تجزیه و تحلیل اطلاعات، جستجو، تبدیل مطالب خوانده شده به ابزاری برای حل مشکلات حرفه‌ای (پررنگ کردن مفاد اصلی، پیامدها از آنها و پیشنهادات)؛

توانایی و تمایل به مشارکت در فرمول بندی مسائل علمی و اجرای آزمایشی آنها (PC-2، PC-3، PC-5، PC-7).

5.2. دانشجو باید بداند:

اصول طبقه بندی، نامگذاری و ایزومریسم ترکیبات آلی.

مبانی بنیادی شیمی آلی نظری که مبنایی برای مطالعه ساختار و واکنش پذیری ترکیبات آلی است.

ساختار فضایی و الکترونیکی مولکول‌های آلی و دگرگونی‌های شیمیایی موادی که در فرآیندهای زندگی شرکت می‌کنند، در ارتباط مستقیم با ساختار بیولوژیکی، خواص شیمیایی و نقش بیولوژیکی طبقات اصلی ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی.

5.3. دانش آموز باید بتواند:

ترکیبات آلی را بر اساس ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه های عاملی طبقه بندی کنید.

فرمول ها را با نام و نام نمایندگان معمولی مواد و داروهای مهم بیولوژیکی مطابق فرمول ساختاری بنویسید.

جداسازی گروه های عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکول ها برای تعیین رفتار شیمیایی ترکیبات آلی.

جهت و نتیجه تبدیل شیمیایی ترکیبات آلی را پیش بینی کنید.

5.4. دانشجو باید:

مهارت کار مستقل با ادبیات آموزشی، علمی و مرجع. انجام تحقیق و نتیجه گیری

در کار با مواد شیمیایی مهارت داشته باشید.

مهارت های کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی، فرار، کار با مشعل ها، لامپ های روح و وسایل گرمایش الکتریکی را داشته باشد.

5.5. اشکال کنترل دانش 5.5.1. کنترل فعلی:

کنترل تشخیصی تسلط بر مواد. این به طور دوره ای انجام می شود، عمدتا برای کنترل دانش مواد فرمول.

کنترل کامپیوتر آموزشی در هر درس.

تست کارهایی که به توانایی تحلیل و تعمیم نیاز دارند (به پیوست مراجعه کنید).

گفتگوهای برنامه ریزی شده پس از اتمام مطالعه بخش های بزرگ برنامه (به پیوست مراجعه کنید).

5.5.2 کنترل نهایی:

تست (در دو مرحله انجام می شود):

ج.2 - ریاضی، طبیعی و زیست پزشکی

2 طبقه بندی، نامگذاری و طبقه بندی و طبقه بندی ترکیبات فیزیکی مدرن آلی: ساختار اسکلت کربن و ماهیت گروه عملکردی.

روش های شیمیایی گروه های عاملی، رادیکال های آلی. مطالعات مهم بیولوژیکی در مورد کلاس های بیو آلی ترکیبات آلی: الکل ها، فنل ها، تیول ها، اترها، سولفیدها، ترکیبات آلدهیدی، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات آنها، اسیدهای سولفونیک.

نامگذاری IUPAC انواع نامگذاری بین المللی - نامگذاری جایگزین و رادیکال-عملکردی. ارزش دانش 3 مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی و نظریه ساختار ترکیبات آلی A.M. Butlerova. عوامل اصلی تعیین کننده موقعیت آنها. فرمول های ساختاری ماهیت اتم کربن بر اساس موقعیت در واکنش پذیری. زنجیر. ایزومریسم به عنوان یک پدیده خاص در شیمی آلی. انواع استریوایزومریسم

کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری. استریوایزومری مولکول های دارای یک مرکز کایرالیته (انانتیومریسم). فعالیت نوری گلیسرآلدئید به عنوان یک استاندارد پیکربندی. فرمول های طرح ریزی فیشر D و L-سیستم نامگذاری استریوشیمیایی. ایده هایی در مورد نامگذاری R، S.

استریوایزومری مولکول هایی با دو یا چند مرکز کایرالیته: انانتیومریسم و ​​دیاسترومریسم.

استریوایزومریسم در مجموعه ای از ترکیبات با پیوند دوگانه (Pidastereomerism). ایزومرهای سیس و ترانس استریوایزومریسم و ​​فعالیت بیولوژیکی ترکیبات آلی.

تأثیر متقابل اتم ها: علل، انواع و روش های انتقال آن در مولکول های ترکیبات آلی.

جفت شدن. کونژوگه در مدارهای باز (Pi-Pi). پیوندهای مزدوج ساختارهای دی ان در ترکیبات مهم بیولوژیکی: 1،3-دی ئن ها (بوتادین)، پلی ین ها، آلفا، ترکیبات کربونیل غیراشباع بتا، گروه کربوکسیل. جفت به عنوان عامل تثبیت سیستم. انرژی صرف. صرف در عرصه ها (Pi-Pi) و در heterocycles (p-Pi).

معطر بودن. معیارهای معطر معطر بودن ترکیبات بنزوئیدی (بنزن، نفتالین، آنتراسن، فنانترن) و هتروسیکلیک (فوران، تیوفن، پیرول، ایمیدازول، پیریدین، پیریمیدین، پورین). وجود گسترده ساختارهای مزدوج در مولکول های مهم بیولوژیکی (پورفین، هم و غیره).

پلاریزاسیون پیوند و اثرات الکترونیکی (القایی و مزومریک) به عنوان دلیل توزیع ناهموار چگالی الکترون در یک مولکول. جانشین ها دهنده الکترون و گیرنده الکترون هستند.

مهمترین جانشین ها و اثرات الکترونیکی آنها. اثرات الکترونیکی جانشین ها و واکنش پذیری مولکول ها. قانون جهت گیری در حلقه بنزن، جایگزین های نوع I و II.

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی.

اسیدیته و بازی مولکول های خنثی ترکیبات آلی با گروه های عاملی حاوی هیدروژن (آمین ها، الکل ها، تیول ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک). اسیدها و بازها از نظر برونستد لوری و لوئیس. جفت اسیدها و بازهای مزدوج. اسیدیته و پایداری آنیون ارزیابی کمی اسیدیته ترکیبات آلی با مقادیر Ka و pKa.

اسیدیته کلاس های مختلف ترکیبات آلی. عوامل تعیین کننده اسیدیته ترکیبات آلی: الکترونگاتیوی اتم غیر فلزی (اسیدهای C-H، N-H و O-H). قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (الکل ها و تیول ها، سموم تیول)؛ ماهیت رادیکال (الکل ها، فنل ها، اسیدهای کربوکسیلیک).

اساس ترکیبات آلی. n-بازها (هتروسیکل ها) و Pi-بازها (آلکن ها، آلکاندین ها، آرن ها). عواملی که پایه ترکیبات آلی را تعیین می کنند: الکترونگاتیوی هترواتم (بازهای O- و N). قطبش پذیری یک اتم غیر فلزی (پایه های O و S)؛ ماهیت رادیکال (آمین های آلیفاتیک و آروماتیک).

اهمیت خواص اسید-باز مولکول های آلی خنثی برای واکنش پذیری و فعالیت بیولوژیکی آنها

پیوند هیدروژنی به عنوان یک تجلی خاص از خواص اسید-باز. الگوهای کلی واکنش پذیری ترکیبات آلی به عنوان پایه شیمیایی برای عملکرد بیولوژیکی آنها

مکانیسم واکنش های ترکیبات آلی.

طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی با توجه به نتیجه جایگزینی، افزودن، حذف، بازآرایی، واکنش های ردوکس و با توجه به مکانیسم - رادیکال، یونی (الکتروفیل، هسته دوست). انواع شکاف پیوند کووالانسی در ترکیبات آلی و ذرات حاصل: شکاف همولیتیک (رادیکال های آزاد) و شکاف هترولیتیک (کربوکاتیون ها و کربوآنیون ها).

ساختار الکترونیکی و فضایی این ذرات و عوامل تعیین کننده پایداری نسبی آنها.

واکنش های همولیتیک جایگزینی رادیکال در آلکان ها شامل کراوات S-H sp 3-اتم کربن هیبرید شده. واکنش های اکسیداسیون رادیکال های آزاد در یک سلول زنده. اشکال واکنشی (رادیکال) اکسیژن. آنتی اکسیدان ها اهمیت بیولوژیکی

واکنش‌های افزودن الکتروفیلیک (Ae): واکنش‌های هترولیتیک شامل Pi-bond. مکانیسم واکنش های هالوژناسیون و هیدراتاسیون اتیلن کاتالیز اسیدی تأثیر عوامل استاتیکی و دینامیکی بر انتخاب‌پذیری منطقه‌ای واکنش‌ها. ویژگی های واکنش های افزودن مواد حاوی هیدروژن به پیوند پی در آلکن های نامتقارن. قانون مارکوفنیکف ویژگی های افزودن الکتروفیل به سیستم های مزدوج.

واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک (Se): واکنش های هترولیتیک شامل یک سیستم معطر. مکانیسم واکنش های جایگزینی الکتروفیل در آرن ها. مجتمع های سیگما واکنش های آلکیلاسیون، اسیلاسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون، هالوژناسیون آرن ها. قانون جهت گیری

جایگزین های نوع 1 و 2. ویژگی های واکنش های جایگزینی الکتروفیل در هتروسیکل ها. تأثیر جهت گیری هترواتم ها.

واکنش‌های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش‌های هترولیتیک به دلیل قطبش پیوند سیگما کربن-هترواتم (مشتقات هالوژن، الکل‌ها). تأثیر عوامل الکترونیکی و فضایی بر واکنش پذیری ترکیبات در واکنش های جانشینی هسته دوست.

واکنش هیدرولیز مشتقات هالوژن. واکنش های آلکیلاسیون الکل ها، فنل ها، تیول ها، سولفیدها، آمونیاک و آمین ها. نقش کاتالیز اسید در جایگزینی هسته دوست گروه هیدروکسیل

دآمیناسیون ترکیبات با یک گروه آمینه اولیه. نقش بیولوژیکی واکنش های آلکیلاسیون.

واکنش های حذف (دهیدرهالوژناسیون، کم آبی).

افزایش اسیدیته CH به عنوان علت واکنش های حذف همراه با جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp3.

واکنش های افزودن هسته دوست (An): واکنش های هترولیتیک شامل پیوند کربن-اکسیژن پی (آلدئیدها، کتون ها). کلاس های ترکیبات کربونیل. نمایندگان. به دست آوردن آلدئیدها، کتونها، کربوکسیلیک اسیدها. ساختار و واکنش پذیری گروه کربونیل. تأثیر عوامل الکترونیکی و مکانی. مکانیسم واکنش های An: نقش پروتوناسیون در افزایش واکنش پذیری کربونیل. واکنش‌های مهم بیولوژیکی آلدهیدها و کتون‌ها هیدروژنه شدن، اکسیداسیون - احیا آلدئیدها (واکنش تغییر جهش)، اکسیداسیون آلدئیدها، تشکیل سیانوهیدرین‌ها، هیدراتاسیون، تشکیل همی استال‌ها، ایمین‌ها. واکنش های افزودن آلدول اهمیت بیولوژیکی

واکنش های جایگزینی هسته دوست در اتم کربن هیبرید شده با sp2 (اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقات عملکردی آنها).

مکانیسم واکنش های جایگزینی هسته دوست (Sn) در اتم کربن هیبرید شده sp2. واکنش های آسیلاسیون - تشکیل انیدریدها، استرها، تیواترها، آمیدها - و واکنش های هیدرولیز معکوس آنها. نقش بیولوژیکی واکنش های اسیلاسیون. خواص اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک با توجه به گروه O-H.

واکنش های اکسیداسیون و کاهش ترکیبات آلی.

واکنش های ردوکس، مکانیسم الکترونیکی.

درجات اکسیداسیون اتم های کربن در ترکیبات آلی. اکسیداسیون اتم های کربن اولیه، ثانویه و سوم. اکسیدپذیری کلاس های مختلف ترکیبات آلی. راههای استفاده از اکسیژن در سلول

اکسیداسیون انرژی واکنش های اکسیداز اکسیداسیون مواد آلی منبع اصلی انرژی برای شیمی‌تروف‌ها است. اکسیداسیون پلاستیک

4 کلاس های بیولوژیکی مهم ترکیبات آلی الکل های پلی هیدریک: اتیلن گلیکول، گلیسیرین، اینوزیتول. تشکیل اسیدهای هیدروکسی: طبقه بندی، نامگذاری، نمایندگان لاکتیک، بتاهیدروکسی بوتیریک، گاماهیدروکسی بوتیریک، مالیک، تارتاریک، سیتریک، آمیناسیون کاهشی، ترانس آمیناسیون و دکربوکسیلاسیون.

اسیدهای آمینه: طبقه بندی، نمایندگان ایزومرهای بتا و گاما آمینوپروپان، گامامینو بوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک. واکنش اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک یک عامل تب بر، ضد التهاب و ضد روماتیسم است، انتروسپتول و 5-NOC. هسته ایزوکینولین به عنوان پایه آلکالوئیدهای تریاک، ضد اسپاسم (پاپاورین) و مسکن ها (مشتق مورفین) هستند. ضد عفونی کننده ها

مشتقات گزانتین - کافئین، تئوبرومین و تئوفیلین، مشتقات ایندول رزرپین، استریکنین، پیلوکارپین، مشتقات کینولین - کینین، ایزوکینولین مورفین و پاپاورین.

سفالوسپرئین ها - مشتقات اسید سفالوسپورانیک، تتراسایکلین ها - مشتقات نفتاسین، استرپتومایسین ها - آمیلوگلیکوزیدها. 5 بیوپلیمر نیمه مصنوعی و اجزای ساختاری آنها. لیپیدها تعریف. طبقه بندی. کارکرد.

سیکلو-اکسوتومریسم. موتاروتاسیون. مشتقات مونوساکاریدهای دئوکسی قند (دئوکسی ریبوز) و آمینو قند (گلوکزامین، گالاکتوزامین).

الیگوساکاریدها دی ساکاریدها: مالتوز، لاکتوز، ساکارز. ساختار. پیوند گلیکوزیدی خواص ترمیمی هیدرولیز. بیولوژیکی (مسیر تجزیه اسیدهای آمینه)؛ واکنش های رادیکال - هیدروکسیلاسیون (تشکیل مشتقات اکسی اسیدهای آمینه). تشکیل پیوند پپتیدی

پپتیدها تعریف. ساختار گروه پپتید. کارکرد.

پپتیدهای فعال بیولوژیکی: گلوتاتیون، اکسی توسین، وازوپرسین، گلوکاگون، نوروپپتیدها، پپتیدهای کینین، پپتیدهای ایمنی فعال (تیموسین)، پپتیدهای التهابی (دیفکسین). مفهوم سیتوکین ها پپتیدهای آنتی بیوتیکی (گرامیسیدین، اکتینومایسین D، سیکلوسپورین A). پپتیدها - سموم ارتباط اثرات بیولوژیکی پپتیدها با بقایای اسید آمینه خاص

سنجاب ها تعریف. کارکرد. سطوح ساختار پروتئین ساختار اولیه توالی اسیدهای آمینه است. روش های پژوهش. هیدرولیز جزئی و کامل پروتئین ها. ارزش تعیین ساختار اولیه پروتئین ها.

جهش زایی سایت به عنوان روشی برای مطالعه رابطه بین فعالیت عملکردی پروتئین ها و ساختار اولیه. اختلالات مادرزادی ساختار اولیه پروتئین ها - جهش های نقطه ای. ساختار ثانویه و انواع آن (مارپیچ آلفا، ساختار بتا). ساختار سوم.

دناتوره سازی. مفهوم مراکز فعال ساختار چهارتایی پروتئین های الیگومری املاک تعاونی پروتئین های ساده و پیچیده، گلیکوپروتئین ها، لیپوپروتئین ها، نوکلئوپروتئین ها، فسفوپروتئین ها، متالوپروتئین ها، کروموپروتئین ها.

بازهای نیتروژنی، نوکلئوزیدها، نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک.

تعریف مفاهیم باز نیتروژن، نوکلئوزید، نوکلئوتید و اسید نوکلئیک. بازهای نیتروژن دار پورین (آدنین و گوانین) و پیریمیدین (اوراسیل، تیمین، سیتوزین). خواص معطر مقاومت در برابر تخریب اکسیداتیو به عنوان پایه ای برای انجام یک نقش بیولوژیکی

لاکتیم - توتومریسم لاکتام. بازهای نیتروژنی جزئی (هیپوگزانتین، 3-N-متیلوراسیل و غیره). مشتقات بازهای نیتروژنی - آنتی متابولیت ها (5-fluorouracil، 6-mercaptopurine).

نوکلئوزیدها تعریف. تشکیل یک پیوند گلیکوزیدی بین یک پایه نیتروژن دار و یک پنتوز. هیدرولیز نوکلئوزیدها آنتی متابولیت های نوکلئوزیدی (آدنین آرابینوزید).

نوکلئوتیدها. تعریف. ساختار. تشکیل پیوند فسفوستری در طی استری شدن C5 پنتوز هیدروکسیل با اسید فسفریک. هیدرولیز نوکلئوتیدها نوکلئوتیدهای ماکروارژیک (پلی فسفات های نوکلئوزیدی - ADP، ATP و غیره). نوکلئوتید-کوآنزیم ها (NAD+، FAD)، ساختار، نقش ویتامین های B5 و B2.

اسیدهای نوکلئیک - RNA و DNA. تعریف. ترکیب نوکلئوتیدی RNA و DNA. ساختار اولیه پیوند فسفودی استر هیدرولیز اسیدهای نوکلئیک تعریف مفاهیم سه گانه (کدون)، ژن (سیسترون)، کد ژنتیکی (ژنوم). پروژه بین المللی "ژنوم انسان".

ساختار ثانویه DNA نقش پیوندهای هیدروژنی در تشکیل ساختار ثانویه. جفت های مکمل از پایه های نیتروژنی. ساختار سوم DNA تغییرات در ساختار اسیدهای نوکلئیک تحت تأثیر مواد شیمیایی. مفهوم مواد جهش زا.

لیپیدها تعریف، طبقه بندی. لیپیدهای صابونی پذیر و غیر صابونی.

اسیدهای چرب طبیعی بالاتر از اجزای لیپیدها هستند. مهمترین نمایندگان: پالمتیک، استئاریک، اولئیک، لینولئیک، لینولنیک، آراشیدونیک، ایکوزاپنتانوئیک، دوکوزاهگزانوئیک (ویتامین F).

لیپیدهای خنثی آسیل گلیسرول ها - چربی های طبیعی، روغن ها، موم ها.

هیدروفت های غذایی مصنوعی نقش بیولوژیکی آسیل گلیسرول ها

فسفولیپیدها اسیدهای فسفاتیک فسفاتیدیل کولین ها، فسفاتیدیل اتانول آمین ها و فسفاتیدیل سرین ها. ساختار. مشارکت در تشکیل غشاهای بیولوژیکی. پراکسیداسیون لیپیدی در غشای سلولی

اسفنگولیپیدها اسفنگوزین و اسفنگومیلین ها. گلیکولیپیدها (سربروزیدها، سولفاتیدها و گانگلیوزیدها).

لیپیدهای غیر صابونی ترپن ها ترپن های تک و دو حلقه ای 6 خواص فارماکولوژیکی برخی از کلاس های ترکیبات تک پلی و برخی از دسته های ترکیبات هتروعملکردی (هیدروهالیدها، الکل ها، ترکیبات هیدروکسی و آلی، اکسو اسیدها، مشتقات بنزن، هتروسیکل ها، آلکالوئیدها.). شیمیایی ماهیت شیمیایی برخی از داروهای ضد التهاب، مسکن ها، ضد عفونی کننده ها و کلاس های دارویی. آنتی بیوتیک ها.

6.3. بخش های رشته ها و انواع کلاس ها 1. مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی، نامگذاری و تحقیق ترکیبات زیست آلی 2. مبانی نظری ساختار واکنش آلی.

3. طبقات بیولوژیکی مهم از آلی 5 خواص فارماکولوژیکی کلاس های خاصی از ترکیبات آلی. ماهیت شیمیایی برخی از کلاس های داروها L-lectures; PZ - تمرینات عملی؛ LR - کار آزمایشگاهی؛ ج - سمینارها؛ SRS - کار مستقل دانش آموزان؛

6.4 طرح موضوعی سخنرانی در رشته 1 1 مقدمه ای بر موضوع. تاریخچه توسعه شیمی بیورگانیک، اهمیت برای 3 2 نظریه ساختار ترکیبات آلی AM Butlerova. ایزومریسم به عنوان 4 2 تأثیر متقابل اتم ها: علل وقوع، انواع و روش های انتقال آن در 7 1.2 کار آزمایشی بر روی بخش های "طبقه بندی، نامگذاری و روش های مدرن فیزیکوشیمیایی برای مطالعه ترکیبات زیست آلی" و "مبانی نظری ساختار آلی" ترکیبات و عوامل تعیین کننده واکنش آنها شیمیایی 19 4 14 تشخیص نمک های کلسیم نامحلول کربوکسیلیک بالاتر 1 1 مقدمه ای بر موضوع. طبقه بندی و کار با ادبیات توصیه شده.

نامگذاری ترکیبات بیورگانیک تکمیل یک کار نوشتاری برای 3 2 تأثیر متقابل اتم ها در مولکول ها با ادبیات توصیه شده کار کنید.

4 2 اسیدیته و پایه کار ارگانیک با ادبیات توصیه شده.

5 2 مکانیسم های واکنش های آلی با ادبیات توصیه شده کار کنید.

6 2 اکسیداسیون و کاهش آلی کار با ادبیات توصیه شده.

7 1.2 بررسی بر اساس بخش ها با ادبیات توصیه شده کار کنید. * روش های مدرن فیزیکوشیمیایی موضوعات پیشنهادی، انجام تحقیقات در مورد ترکیبات بیو آلی، بازیابی اطلاعات در ترکیبات و عوامل آلی مختلف، اینترنت و کار با پایگاه های داده انگلیسی

9 3 هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

10 3 ویتامین (کار آزمایشگاهی). با ادبیات توصیه شده کار کنید.

12 4 آلفا آمینو اسیدها، پپتیدها و پروتئین ها. با ادبیات توصیه شده کار کنید.

13 4 بازهای نیتروژنی، نوکلئوزیدها، با متون توصیه شده کار کنید.

نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک تکمیل یک تکلیف نوشتاری برای نوشتن 15 5 خواص دارویی برخی کار با ادبیات توصیه شده.

کلاس های ترکیبات آلی تکمیل تکلیف کتبی برای نوشتن ماهیت شیمیایی برخی از کلاس های فرمول های شیمیایی برخی دارویی * - تکالیف به انتخاب دانش آموز.

ترکیبات آلی

مولکول های آلی

مولکول های آلی

ترکیبات آلی

ترکیبات آلی

اتصالات استریوایزومریسم

برخی از کلاس های دارو

در طول ترم دانشجو می تواند در کلاس های عملی حداکثر 65 امتیاز کسب کند.

در یک درس عملی، دانش آموز می تواند حداکثر 4.3 امتیاز کسب کند. این عدد شامل امتیازهایی است که برای حضور در کلاس (0.6 امتیاز)، انجام یک تکلیف برای کار مستقل فوق برنامه (1.0 امتیاز)، کار آزمایشگاهی(0.4 امتیاز) و امتیاز برای پاسخ شفاهی و تکلیف تستی (از 1.3 تا 2.3 امتیاز). امتیاز برای حضور در کلاس ها، انجام تکالیف برای کار مستقل فوق برنامه و کارهای آزمایشگاهی بر اساس "بله" - "نه" اعطا می شود. امتیاز برای پاسخ شفاهی و تکلیف آزمایشی از 1.3 تا 2.3 امتیاز در مورد پاسخ های مثبت اعطا می شود: 0-1.29 امتیاز مربوط به ارزیابی "نارضایتی"، 1.3-1.59 - "رضایت بخش"، 1.6 -1.99 - "است. خوب، 2.0-2.3 - "عالی". در کار کنترل، دانش آموز می تواند حداکثر 5.0 امتیاز کسب کند: حضور در یک درس 0.6 امتیاز و پاسخ شفاهی 2.0-4.4 امتیاز.

برای پذیرش در آزمون، دانش آموز باید حداقل 45 امتیاز کسب کند، در حالی که عملکرد فعلی دانش آموز به شرح زیر ارزیابی می شود: 65-75 امتیاز - "عالی"، 54-64 امتیاز - "خوب"، 45-53 امتیاز - " رضایت بخش»، کمتر از 45 امتیاز رضایت بخش نیست. اگر دانش آموزی از 65 تا 75 امتیاز (نتیجه "عالی") کسب کند، از آزمون معاف می شود و به طور خودکار نمره "قبول" را در دفترچه کارنامه دریافت می کند و برای آزمون 25 امتیاز کسب می کند.

در آزمون، دانش آموز می تواند حداکثر 25 امتیاز کسب کند: 0-15.9 امتیاز مربوط به ارزیابی "غیر رضایت بخش"، 16-17.5 - "رضایت بخش"، 17.6-21.2 - "خوب"، 21.3-25 - "عالی" است. .

توزیع امتیازات جایزه (مجموعا حداکثر 10 امتیاز در هر ترم) 1. حضور در سخنرانی - 0.4 امتیاز (100٪ حضور در سخنرانی - 6.4 امتیاز در هر ترم).

2. شرکت در UIRS تا 3 امتیاز شامل:

نوشتن مقاله در مورد موضوع پیشنهادی - 0.3 امتیاز.

تهیه گزارش و ارائه چند رسانه ای برای کنفرانس آموزشی و نظری نهایی 3. شرکت در NIRS - حداکثر 5 امتیاز شامل:

حضور در جلسه یک حلقه علمی دانشجویی در بخش - 0.3 امتیاز؛

تهیه گزارش برای جلسه یک حلقه علمی دانشجویی - 0.5 امتیاز.

ارائه با گزارش در کنفرانس علمی دانشجویی دانشگاه - 1 امتیاز.

ارائه با گزارش در یک کنفرانس علمی دانشجویی منطقه ای، همه روسی و بین المللی - 3 امتیاز.

انتشار در مجموعه کنفرانس های علمی دانشجویی - 2 امتیاز;

انتشار در یک مجله علمی معتبر - 5 امتیاز.

4. شرکت در کارهای آموزشی در بخش تا 3 امتیاز شامل:

مشارکت در سازماندهی فعالیت های انجام شده توسط بخش کار آموزشی در زمان فوق برنامه - 2 امتیاز برای یک رویداد.

حضور در رویدادهایی که توسط بخش کار آموزشی در طول زمان فوق برنامه برگزار می شود - 1 امتیاز برای یک رویداد.

توزیع امتیازات جریمه (مجموعا حداکثر 10 امتیاز در هر ترم) 1. غیبت از یک سخنرانی به دلیل غیر موجه - 0.66-0.67 امتیاز (0% حضور در سخنرانی - 10 امتیاز برای اگر دانش آموزی یک درس را به دلیل موجه از دست داد، او این حق را دارد که درس را برای بهبود رتبه فعلی خود تمرین کند.

در صورت بی احترامی بودن پاس، دانش آموز باید درس را کامل کرده و با ضریب کاهش 0.8 نمره دریافت کند.

در صورتی که دانش آموزی از حضور فیزیکی در کلاس درس خارج شود (به دستور فرهنگستان) به وی اعتبار داده می شود حداکثر امتیازاگر تکلیف کار مستقل فوق برنامه تکمیل شود.

6. پشتیبانی آموزشی، روش شناختی و اطلاعاتی این رشته 1. N.A. Tyukavkina، Yu.I. Baukov، S.E. Zurabyan. شیمی بیورگانیک M.: DROFA، 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. شیمی بیورگانیک M.: DROFA، 2005.

1. اووچینیکوف یو.آ. شیمی بیورگانیک م.: روشنگری، 1987.

2. Riles A.، Smith K.، Ward R. مبانی شیمی آلی. م.: میر، 1362.

3. Shcherbak I.G. شیمی بیولوژیکی کتاب درسی برای دانشکده های پزشکی. S.-P. انتشارات SPbGMU، 2005.

4. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی م.: پزشکی، 2004.

5. Berezov T.T.، Korovkin B.F. شیمی بیولوژیکی M.: پزشکی، Postupaev V.V.، Ryabtseva E.G. سازمان بیوشیمیایی غشای سلولی (کتاب درسی برای دانشجویان دانشکده های داروسازی دانشگاه های علوم پزشکی). خاباروفسک، FESMU. 2001

7. مجله آموزشی سوروس، 1996-2001.

8. راهنمای مطالعات آزمایشگاهی در شیمی بیورگانیک. ویرایش شده توسط N.A. Tyukavkina، مسکو:

پزشکی، 7.3 مواد آموزشی تهیه شده توسط گروه 1. توسعه روش شناختی کلاس های عملی در شیمی بیورگانیک برای دانش آموزان.

2. توسعه روش شناختی کار فوق برنامه مستقل دانش آموزان.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی ویرایش چهارم. بلاگوشچنسک، 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. تشخیص بیوشیمیایی (نقش فیزیولوژیکی و ارزش تشخیصی پارامترهای بیوشیمیایی خون و ادرار). کتاب درسی الکترونیک. بلاگوشچنسک، 2007.

5. وظایف برای آزمایش کامپیوتری دانش دانش آموزان در شیمی بیورگانیک (تدوین شده توسط Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. تکالیف تستی در شیمی بیورگانیک برای امتحان شیمی زیست آلی برای دانشجویان دانشکده پزشکی دانشگاه های علوم پزشکی. ابزار. (تألیف E. A. Borodin، G. K. Doroshenko). بلاگوشچنسک، 2002.

7. تکالیف تستی در شیمی بیورگانیک برای کلاسهای عملی شیمی بیورگانیک برای دانشجویان دانشکده پزشکی. ابزار. (تألیف E. A. Borodin، G. K. Doroshenko). بلاگوشچنسک، 2002.

8. ویتامین ها. ابزار. (تدوین شده توسط Yegorshina E.V.). بلاگوشچنسک، 2001.

8.5 ارائه نظم و انضباط با تجهیزات و مواد آموزشی 1 ظروف شیشه ای شیمیایی:

ظروف شیشه ای:

1.1 لوله آزمایش شیمیایی 5000 آزمایش و آنالیز شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.2 لوله سانتریفیوژ 2000 آزمایشات و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.3 میله شیشه 100 آزمایش و تجزیه و تحلیل شیمی در کلاس های عملی، UIRS، 1.4. فلاسک های حجم های مختلف (برای 200 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.5 فلاسک حجم بزرگ - 0.5-2.0 30 آزمایش ها و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 1.6 لیوان های شیمیایی از 120 آزمایش شیمیایی مختلف و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.7 لیوان بزرگ 50 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، آماده سازی کارگران 1.8 بطری در اندازه های مختلف 2000 آزمایش شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، 1.9 قیف برای فیلتر کردن 200 آزمایش و آنالیز شیمی در کلاس های عملی UIRS، 1.10 ظروف شیشه ای آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، کروماتوگرافی و غیره).

1.11 لامپ الکلی 30 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، ظروف چینی 1.12 لیوانحجم های مختلف (0.2-30 آماده سازی معرف برای تمرینات عملی 1.13 خمپاره با پاستیل آماده سازی معرف برای تمرینات عملی، آزمایشات شیمیایی و 1.15 فنجان برای تبخیر 20 آزمایش و آنالیز شیمیایی در تمرینات عملی، UIRS، ظروف حجمی:

1.16 فلاسک حجمی مختلف 100 آماده سازی معرف ها برای تمرین های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.17 سیلندر های اندازه گیری از 40 مختلف آماده سازی معرف ها برای تمرین های عملی، آزمایش های شیمیایی 1.18 لیوان از حجم های مختلف 30 آماده سازی معرف ها، کلاس های Chemical برای تمرین های عملی. ) 1.20 خودکار مکانیکی 15 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 1.21 مکانیک اتوماتیک 2 آزمایشات و آنالیزهای شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، توزیع کننده های حجم متغیر NIRS 1.22 الکترونیکی خودکار 1 آزمایش های شیمیایی و تجزیه و تحلیل در کلاس های عملی متغیر1.ring2RS، UIRS 5 آزمایش و تجزیه و تحلیل شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، 2 تجهیزات فنی:

2.1 قفسه برای لوله های آزمایش 100 آزمایش و آنالیز شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، قفسه های پیپت 2.2 15 آزمایشات شیمیایی و آنالیز در کلاس های عملی، UIRS، پایه های فلزی 2.3 15 آزمایش ها و تجزیه و تحلیل های شیمیایی در کلاس های عملی، UIRS، دستگاه های گرمایشی:

2.4 کابینت خشک کن 3 ظروف شیشه ای خشک کن شیمیایی، نگهدارنده مواد شیمیایی 2.5 ترموستات هوا 2کنترل دمای مخلوط جوجه کشی در حین تعیین 2.6 ترموستات آب 2 کنترل دمای مخلوط جوجه کشی در حین تعیین 2.7 اجاق برقی 3 آماده سازی معرف برای تمرینات عملی، آزمایشات شیمیایی و 2.8 یخچال با فریزر 5 ذخیره سازی معرف های شیمیایی و مواد بیولوژیکی برای محلول ها اتاق های "چینار"، "بیریوسا"، تمرین های عملی، UIRS، NIRS "Stinol"

2.9 کابینت های ذخیره سازی 8 ذخیره سازی معرف های شیمیایی 2.10 ایمن فلزی 1 ذخیره سازی مواد سمیمعرف ها و اتانول 3 تجهیزات عمومی:

3.1 دمپر تحلیلی 2 آنالیز وزنی در کلاس های عملی، UIRS، NIRS 3.6 اولتراسانتریفیوژ 1 نمایش روش آنالیز ته نشینی در عملی (آلمان) 3.8 همزن مغناطیسی 2 آماده سازی معرف برای کلاس های عملی 3.9 آماده سازی آب تقطیر شده DE-Electric معرفها 3.10 دماسنجها 10 کنترل دما در حین آنالیزهای شیمیایی در 3.11 مجموعه هیدرومترها 1 اندازه گیری چگالی محلولها 4 تجهیزات برای اهداف خاص:

4.1 دستگاه الکتروفورز در 1 روش الکتروفورز پروتئین سرم 4.2 دستگاه الکتروفورز در 1 روش جداسازی لیپوپروتئین سرم نمایش 4.3 تجهیزات ستونی نشان دادن روش جداسازی پروتئین توسط Chro. کلاس ها، تجهیزات اندازه گیری NIRS:

فوتوالکترورنگ سنج:

4.8 فتومتر "SOLAR" 1 اندازه گیری جذب نور محلول های رنگی در 4.9 اسپکتروفتومتر SF 16 1 اندازه گیریجذب نوری محلول‌ها در نواحی مرئی و UV 4.10 اسپکتروفتومتر بالینی 1 اندازه‌گیری جذب نور محلول‌ها در نواحی مرئی و UV طیف "Schimadzu - CL-770" با استفاده از روش‌های تعیین طیفی 4.11 کارایی بالا 1 روش نمایش HPLC (تمرینات عملی، UIRS، NIRS) کروماتوگرافی مایع "Milichrom - 4".

4.12 قطب سنج 1 نمایش فعالیت نوری انانتیومرها، 4.13 رفرکتومتر 1 نمایشروش تعیین انکسار سنجی 4.14 pH متر 3 آماده سازی محلول های بافر، نمایش محلول های بافر 5 تجهیزات طرح ریزی:

5.1 پروژکتور چند رسانه ای و 2 نمایش چند رسانه ای، پروژکتورهای عکس و سربار: نمایشاسلاید در سخنرانی ها و تمرین های عملی 5.3 "Poeeng-semiautomatic" 5.6 دستگاه برای نمایش اختصاص داده شده به ساختمان آموزشی ریخت شناسی. نمایش فیلم های شفاف (سربار) و مطالب گویا در سخنرانی ها، در طول پروژکتور فیلم UIRS و NIRS.

6 محاسبات:

6.1 شبکه کلیسای جامع 1 دسترسی به منابع آموزشی اینترنت (رایانه های ملی و شخصی با پایگاه های الکترونیکی بین المللی در شیمی، زیست شناسی و دسترسی به پزشکی اینترنتی) برای معلمان بخش و دانش آموزان در آموزش و 6.2 رایانه های شخصی 8 ایجاد توسط معلمان گروه کارمندان چاپی و الکترونیکی بخش مواد آموزشی در دوره کار آموزشی و روش شناختی، 6.3 کلاس کامپیوتر برای 10 1 آزمایش برنامه ریزی شده دانش دانش آموزان در صندلی های کلاس های عملی، در طول آزمون ها و امتحانات (جاری، 7 جدول مطالعه:

1. پیوند پپتیدی.

2. منظم بودن ساختار زنجیره پلی پپتیدی.

3. انواع پیوندها در یک مولکول پروتئین.

4. پیوند دی سولفید.

5. ویژگی گونه ای پروتئین ها.

6. ساختار ثانویه پروتئین ها.

7. ساختار سوم پروتئین ها.

8. میوگلوبین و هموگلوبین.

9. هموگلوبین و مشتقات آن.

10. لیپوپروتئین های پلاسمای خون.

11. انواع هیپرلیپیدمی ها.

12. الکتروفورز پروتئین ها روی کاغذ.

13. طرح بیوسنتز پروتئین.

14. کلاژن و تروپوکلاژن.

15. میوزین و اکتین.

16. آویتامینوز PP (پلاگر).

17. آویتامینوز B1.

18. آویتامینوز C.

19. آویتامینوز A.

20. آویتامینوز D (راشیتیسم).

21. پروستاگلاندین ها مشتقات فعال فیزیولوژیکی اسیدهای چرب غیراشباع هستند.

22. نوروکسین هایی که از کاتالامین ها و ایندولامین ها به وجود می آیند.

23. محصولات واکنش های غیر آنزیمی دوپامین.

24. نوروپپتیدها.

25. اسیدهای چرب چند غیر اشباع.

26. برهمکنش لیپوزوم با غشای سلولی.

27. اکسیداسیون آزاد (تفاوت با تنفس بافتی).

28. PUFA از خانواده امگا 6 و امگا 3.

2 مجموعه اسلاید در بخش های مختلف برنامه 8.6 وسایل کمک آموزشی تعاملی (فناوری های اینترنتی)، مواد چند رسانه ای، کتابخانه های الکترونیکی و کتاب درسی، مواد عکس و ویدئو 1 وسایل کمک آموزشی تعاملی (فناوری های اینترنتی) 2 مواد چند رسانه ای Stonik V.A. (TIBOCH DSC SB RAS) «ترکیبات طبیعی اساس 5 Borodin E.A. (AGMA) "ژنوم انسان. ژنومیکس، پروتئومیکس و ارائه نویسنده 6 Pivovarova Ye.N. (ICiG SB RAMS) "نقش تنظیم بیان ژن ارائه نویسنده از یک شخص".

3 کتابخانه الکترونیکی و کتاب های درسی:

2 MEDLINE. نسخه سی دی پایگاه الکترونیکی شیمی، زیست شناسی و پزشکی.

3 علوم زیستی. نسخه سی دی پایگاه الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

4 چکیده علمی کمبریج. نسخه سی دی پایگاه الکترونیکی شیمی و زیست شناسی.

5 PubMed - پایگاه داده الکترونیکی مؤسسه ملی بهداشت http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ شیمی آلی. کتابخانه الکترونیکی (تدوین شده توسط N.F. Tyukavkina، A.I. Khvostova) - M.، 2005.

شیمی آلی و عمومی. دارو. سخنرانی برای دانشجویان، دوره. (دفترچه راهنمای الکترونیکی). م.، 2005

4 ویدیو:

سی دی 3 MES TIBOCH DSC FEB RAS

5 مطالب عکس و فیلم:

مطالب عکس و فیلم نویسنده کافه پروفسور E.A. Borodina حدود 1 دانشگاه اوپسالا (سوئد)، گرانادا (اسپانیا)، دانشکده های پزشکی دانشگاه های ژاپن (نیگاتا، اوزاکا، کانازاوا، هیروساکی)، IBMCh RAMS، IFChM وزارت بهداشت روسیه، TIBOHE DSC. فوریه RAN.

8.1. نمونه کارهای تستی برای کنترل جاری (با استانداردهای پاسخگویی) برای درس شماره 4 « اسیدیته و پایهمولکول های آلی"

1. ویژگی های مشخصه اسیدهای Bronsted-Lowry را انتخاب کنید:

1. افزایش غلظت در محلول های آبی یون هیدروژن 2. افزایش غلظت در محلول های آبی یون هیدروکسید 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده پروتون ها 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - پذیرنده های پروتون 5. تأثیری بر واکنش محیط 2. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی یک هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 3. از بین ترکیبات ذکر شده قوی ترین اسیدهای برونستد را انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 4. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده‌های پروتون 2. اهداکنندگان پروتون 3. پس از تفکیک یون‌های هیدروکسید می‌دهند. 4. تجزیه نمی‌شوند.

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیل آمین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 8.2 نمونه هایی از وظایف نظارت بر موقعیت (باپاسخ استانداردها) 1. ساختار والد را در ترکیب تعیین کنید:

راه حل. انتخاب ساختار اصلی در فرمول ساختاری یک ترکیب آلی در نامگذاری جایگزینی IUPAC توسط تعدادی از قوانین متوالی اعمال شده تنظیم می شود (به کتاب درسی، 1.2.1 مراجعه کنید).

هر قانون بعدی فقط زمانی اعمال می شود که قانون قبلی اجازه انتخاب بدون ابهام را نمی دهد. ترکیب I حاوی قطعات آلیفاتیک و آلی سیکلیک است. طبق قانون اول، ساختاری که بالاترین گروه مشخصه مستقیماً با آن مرتبط است به عنوان ساختار مادر انتخاب می شود. از دو گروه مشخصه موجود در ترکیب I (OH و NH)، گروه هیدروکسیل قدیمی ترین است. بنابراین، ساختار سیکلوهگزان به عنوان والد عمل می کند که در نام این ترکیب - 4-aminomethylcyclohexanol - منعکس شده است.

2. اساس تعدادی از ترکیبات و داروها از نظر بیولوژیکی مهم، یک سیستم هتروسیکلیک متراکم پورین شامل هسته های پیریمیدین و ایمیدازول است. افزایش مقاومت پورین در برابر اکسیداسیون چیست؟

راه حل. ترکیبات آروماتیک انرژی مزدوج و پایداری ترمودینامیکی بالایی دارند. یکی از مظاهر خواص معطر مقاومت در برابر اکسیداسیون است، هر چند "در ظاهر"

ترکیبات معطر دارند درجه بالاغیر اشباع، که معمولاً باعث تمایل به اکسید شدن می شود. برای پاسخ به سوال مطرح شده در شرایط مشکل، لازم است مشخص شود که پورین به سیستم های معطر تعلق دارد.

طبق تعریف معطر بودن، یک شرط ضروری (اما نه کافی) برای ظهور یک سیستم بسته مزدوج، حضور در مولکول یک اسکلت حلقوی تخت با یک ابر الکترونی است. در یک مولکول پورین، تمام اتم‌های کربن و نیتروژن در حالت هیبریداسیون sp2 قرار دارند و بنابراین همه abonds در یک صفحه قرار دارند. به همین دلیل، اوربیتال‌های همه اتم‌های موجود در چرخه عمود بر صفحه اسکلت و موازی یکدیگر قرار دارند که شرایطی را برای همپوشانی متقابل آنها با تشکیل یک سیستم ti-الکترون غیرمحلی بسته ایجاد می‌کند که همه اتم‌های اتم را پوشش می‌دهد. چرخه (کنژوگاسیون دایره ای).

معطر بودن نیز با تعداد -الکترون ها تعیین می شود که باید با فرمول 4/7 + 2 مطابقت داشته باشد که n یک سری اعداد طبیعی O، 1، 2، 3 و غیره است (قانون هاکل). هر اتم کربن و اتم نیتروژن پیریدین در موقعیت های 1، 3 و 7 یک الکترون p را به سیستم مزدوج کمک می کنند و اتم نیتروژن پیرول در موقعیت 9 یک جفت الکترون مشترک را تشکیل می دهد. سیستم کونژوگه پورین حاوی 10 الکترون است که مطابق با قانون هوکل در n = 2 است.

بنابراین، مولکول پورین دارای ویژگی معطر است و مقاومت آن در برابر اکسیداسیون با این امر مرتبط است.

وجود هترواتم ها در چرخه پورین منجر به توزیع نابرابر چگالی الکترون - می شود. اتم‌های نیتروژن پیریدین خاصیت الکترون‌کشی از خود نشان می‌دهند و چگالی الکترون روی اتم‌های کربن را کاهش می‌دهند. در این راستا، اکسیداسیون پورین که در حالت کلی به عنوان از دست دادن الکترون توسط ترکیب اکسید کننده در نظر گرفته می شود، در مقایسه با بنزن حتی دشوارتر خواهد بود.

8.3 وظایف تست برای آزمون (یک گزینه به طور کامل با استانداردهای پاسخ) 1. عناصر آلی را نام ببرید:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2. گروه های تابعی را که دارای پیوند Pi هستند را مشخص کنید:

1. کربوکسیل 2. گروه آمینو 3. هیدروکسیل 4. گروه اکسو 5. کربونیل 3. بالاترین گروه عملکردی را نشان دهید:

1.-С=О 2.-SO3Н 3.-СII 4.-СООН 5.-OH 4. اسید لاکتیک CH3-CHOH-COOH در اثر تجزیه بی هوازی گلوکز متعلق به کدام دسته از ترکیبات آلی است. ?

1. کربوکسیلیک اسیدها 2. هیدروکسی اسیدها 3. آمینو اسیدها 4. کتو اسیدها 5. ماده را با نام گذاری جایگزینی نام ببرید که سوخت انرژی اصلی سلول است و ساختار زیر را دارد:

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

I I III I

اوه اوه اوه اوه اوه

1. 2،3،4،5،6-پنتاهیدروکسی هگزانال 2،6-oxohexane pnentanol 1،2،3،4، 3. گلوکز 4. هگزوز 5.1،2،3،4،5-pentahydroxyhexanal- 6. مشخصه را نشان دهید. ویژگی های سیستم های مزدوج:

1. تراز چگالی الکترونی پیوندهای سیگما و پی 2. پایداری و واکنش پذیری کم 3. ناپایداری و واکنش پذیری بالا 4. حاوی پیوندهای سیگما و پی متناوب 5. پیوندهای پی با گروه -CH2 از هم جدا می شوند. 7. برای کدام ترکیبات Pi-Pi صرف معمول است:

1. کاروتن ها و ویتامین A 2. پیرول 3. پیریدین 4. پورفیرین ها 5. بنزپیرن

1. آلکیل ها 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. گروه -OH چه تأثیری در الکل های آلیفاتیک دارد:

1. القایی مثبت 2. القایی منفی 3. مزومریک مثبت 4. مزومریک منفی 5. نوع و علامت اثر به موقعیت گروه -OH بستگی دارد 10. رادیکال هایی را انتخاب کنید که اثر مزومریک منفی دارند 1. هالوژن ها 2. رادیکال های آلکیل 3. گروه آمینو 4. گروه هیدروکسی 5. گروه کربوکسی 11. ویژگی های مشخصه اسیدهای برونستد لوری را انتخاب کنید:

1. افزایش غلظت یون های هیدروژن در محلول های آبی 2. افزایش غلظت یون های هیدروکسید در محلول های آبی 3. مولکول ها و یون های خنثی هستند - دهنده پروتون ها 4. مولکول ها و یون های خنثی هستند - پذیرنده پروتون ها 5. تأثیری بر واکنش محیط 12. عوامل موثر بر اسیدیته مولکول های آلی را مشخص کنید:

1. الکترونگاتیوی یک هترواتم 2. قطبی پذیری هترواتم 3. ماهیت رادیکال 4. توانایی تفکیک 5. حلالیت در آب 13. از ترکیبات ذکر شده قوی ترین اسیدهای برونستد را انتخاب کنید:

1. آلکان ها 2. آمین ها 3. الکل ها 4. تیول ها 5. اسیدهای کربوکسیلیک 14. ویژگی های مشخصه ترکیبات آلی که دارای خواص باز هستند را نشان دهید:

1. گیرنده های پروتون 2. دهنده های پروتون 3. در هنگام تفکیک یون های هیدروکسید می دهند 4. تفکیک نمی شوند 5. خواص اساسی تعیین کننده واکنش پذیری 15. ضعیف ترین باز را از ترکیبات داده شده انتخاب کنید:

1. آمونیاک 2. متیل آمین 3. فنیلامین 4. اتیلامین 5. پروپیلامین 16. برای طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی از چه علائمی استفاده می شود:

1. مکانیسم شکستن پیوند شیمیایی 2. نتیجه نهایی واکنش 3. تعداد مولکول های شرکت کننده در مرحله ای که سرعت کل فرآیند را تعیین می کند. 4. ماهیت معرف حمله کننده به پیوند 17. گونه های اکسیژن فعال را انتخاب کنید:

1. اکسیژن تکی 2. پراکسید دیرادیکال - یون O-O-سوپراکسید 4. رادیکال هیدروکسیل 5. اکسیژن مولکولی سه گانه 18. ویژگی های مشخصه معرف های الکتروفیل را انتخاب کنید:

1. ذرات حامل بار مثبت جزئی یا کامل 2. تشکیل شده توسط گسست همولیتیک یک پیوند کووالانسی 3. ذرات حامل یک الکترون جفت نشده 4. ذرات حامل بار منفی جزئی یا کامل 5. تشکیل شده توسط گسست هترولیتیک پیوند کووالانسی 19 ترکیباتی را انتخاب کنید که واکنش های مشخصه جانشینی الکتروفیل برای آنها:

1. آلکنها 2.آرنها 3.آلکادینها 4.هتروسیکلهای معطر 5.آلکانها 20. نقش بیولوژیکی واکنشهای اکسیداسیون رادیکالهای آزاد را نشان دهید:

1. فعالیت فاگوسیتیتیک سلول ها 2. مکانیسم جهانی تخریب غشای سلولی 3. خود تجدید ساختارهای سلولی 4. نقش تعیین کننده ای در توسعه بسیاری از فرآیندهای پاتولوژیک ایفا می کند. 21. انتخاب کنید کدام دسته از ترکیبات آلی با واکنش های جانشینی هسته دوست مشخص می شوند. :

1. الکل ها 2. آمین ها 3. مشتقات هالوژن هیدروکربن ها 4. تیول ها 5. آلدئیدها 22. واکنش پذیری سوبستراها در واکنش های جانشینی هسته دوست در چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. مشتقات هالوژن هیدروکربن ها الکل آمین ها 2. آمین الکل های مشتقات هالوژن هیدروکربن ها 3. الکل ها آمین های مشتقات هالوژن هیدروکربن ها 4. مشتقات هالوژن هیدروکربن ها آمین الکل ها 23. الکل های چند هیدروکربنی را از ترکیبات زیر انتخاب کنید:

1. اتانول 2. اتیلن گلیکول 3. گلیسیرین 4. زایلیتول 5. سوربیتول 24. مشخصه ای را برای این واکنش انتخاب کنید:

CH3-CH2OH --- CH2 = CH2 + H2O 1. واکنش حذف 2. واکنش کم آبی درون مولکولی 3. در حضور اسیدهای معدنی هنگام گرم شدن انجام می شود. 4. در شرایط عادی انجام می شود 5. واکنش بین مولکولی کم آبی مواد کلر:

1. خواص مخدر 2. اشک آور (اشک ریزش) 3. خواص ضد عفونی کننده 26. واکنش های مشخصه اتم کربن هیبرید شده SP2 در ترکیبات اکسو را انتخاب کنید:

1. افزودن هسته دوست 2. جایگزینی هسته دوست 3. افزودن الکتروفیل 4. واکنش های همولیتیک 5. واکنش های هترولیتیک 27. سهولت حمله هسته دوست ترکیبات کربونیل در چه ترتیبی کاهش می یابد:

1. آلدهیدها کتونها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 2. کتون آلدهیدها انیدرید استرها آمید نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک 3. انیدریدها آلدهیدها کتونها استرها آمیدها نمکهای کربوکسیلیک اسیدها 28. ویژگیهای این واکنش را مشخص کنید:

1. واکنش کیفی به آلدئیدها 2. آلدئید - عامل کاهنده، اکسید نقره (I) - عامل اکسید کننده 3. آلدئید - عامل اکسید کننده، اکسید نقره (I) - عامل کاهنده 4. واکنش ردوکس 5. انجام در یک محیط قلیایی 6. مشخصه از کتون ها 29. کدام یک از ترکیبات کربونیل داده شده با تشکیل آمین های بیوژنیک دکربوکسیلاسیون می شوند؟

1. اسیدهای کربوکسیلیک 2. اسیدهای آمینه 3. اکسو اسیدها 4. اسیدهای هیدروکسی 5. اسید بنزوئیک 30. چگونه خواص اسید در سری همولوگ اسیدهای کربوکسیلیک تغییر می کند:

1. افزایش 2. کاهش 3. تغییر نکردن 31. کدام یک از کلاس های پیشنهادی ترکیبات ناهمکار هستند:

1. هیدروکسی اسیدها 2. اکسو اسیدها 3. آمینو الکل ها 4. اسیدهای آمینه 5. اسیدهای دی کربوکسیلیک 32. هیدروکسی اسیدها عبارتند از:

1. سیتریک 2. روغنی 3. استواستیک 4. پیروویک 5. مالیک 33. انتخاب داروها - مشتقات اسید سالیسیلیک:

1. پاراستومول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 34. انتخاب داروها - مشتقات p-aminophenol:

1. پاراستومول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 35. انتخاب داروها - مشتقات اسید سولفانیلیک:

1. پاراستومول 2. فناستین 3. سولفونامیدها 4. آسپرین 5. PAS 36. مفاد اصلی نظریه A. M. Butlerov را انتخاب کنید:

1. اتم های کربن با پیوندهای ساده و چندگانه به هم متصل می شوند 2. کربن در ترکیبات آلی چهار ظرفیتی است 3. گروه عاملی خواص یک ماده را تعیین می کند. 4. اتم های کربن چرخه های باز و بسته تشکیل می دهند. 37. کدام ایزومرها فضایی هستند:

1. زنجیر 2. موقعیت پیوندهای چندگانه 3. گروه های عملکردی 4. ساختاری 5. پیکربندی 38. آنچه را که برای مفهوم "تشکیل" معمول است انتخاب کنید:

1. امکان چرخش حول یک یا چند پیوند سیگما 2. کنفرورها ایزومرها هستند 3. تغییر در توالی پیوندها 4. تغییر در آرایش فضایی جانشین ها 5. تغییر ساختار الکترونیکی 39. شباهت بین انانتیومرها و دیاسترومرها را انتخاب کنید:

1. فیزیکی یکسانی داشته باشید خواص شیمیایی 2. قادر به چرخش صفحه قطبش نور هستند 3. قادر به چرخش صفحه قطبش نور نیستند 4. استریو ایزومر هستند 5. آنها با وجود یک مرکز کایرالی مشخص می شوند. 40. شباهت بین پیکربندی و ساختاری را انتخاب کنید. ایزومریسم:

1. ایزومر با موقعیت متفاوتی در فضای اتم ها و گروه های اتم همراه است. 2. ایزومر به دلیل چرخش اتم ها یا گروه هایی از اتم ها به دور پیوند سیگما است. 3. ایزومریسم به دلیل وجود یک مرکز کایرالیتی در مولکول است. 4. ایزومریسم به دلیل آرایش متفاوت جانشین ها نسبت به صفحه پیوند پی است.

41- هترواتم هایی که بخشی از هتروسیکل های مهم بیولوژیکی هستند را نام ببرید:

1. نیتروژن 2. فسفر 3. گوگرد 4. کربن 5. اکسیژن 42. هتروسیکل 5 عضوی که بخشی از پورفیرین ها است را مشخص کنید:

1. پیرولیدین 2. ایمیدازول 3. پیرول 4. پیرازول 5. فوران 43. کدام هتروسیکل با یک هترواتم بخشی از اسید نیکوتینیک است:

1. پورین 2. پیرازول 3. پیرول 4. پیریدین 5. پیریمیدین 44. محصول نهایی اکسیداسیون پورین در بدن را نام ببرید:

1. هیپوگزانتین 2. گزانتین 3. اسید اوریک 45. آلکالوئیدهای تریاک را مشخص کنید:

1. استریکنین 2. پاپاورین 4. مورفین 5. رزرپین 6. کینین 6. چه واکنشهای اکسیداسیونی برای بدن انسان معمول است:

1. هیدروژن زدایی 2. افزودن اکسیژن 3. اهدای الکترون 4. افزودن هالوژن ها 5. برهمکنش با پرمنگنات پتاسیم، اسیدهای نیتریک و پرکلریک 47. چه چیزی درجه اکسیداسیون اتم کربن را در ترکیبات آلی تعیین می کند:

1. تعداد پیوندهای آن با اتم های عناصری که الکترونگاتیوتر از هیدروژن هستند 2. تعداد پیوندهای آن با اتم های اکسیژن 3. تعداد پیوندهای آن با اتم های هیدروژن 48. در طی اکسیداسیون اولیه چه ترکیباتی تشکیل می شود. اتم کربن؟

1. الکل اولیه 2. الکل ثانویه 3. آلدئید 4. کتون 5. اسید کربوکسیلیک 49. مشخص کردن ویژگی های واکنش های اکسیداز:

1. اکسیژن به آب کاهش می یابد. 2. اکسیژن در ترکیب مولکول اکسید شده موجود است. 3. از اکسیژن برای اکسید کردن هیدروژن جدا شده از بستر استفاده می شود. 4. واکنش ها دارای ارزش انرژی هستند 5. واکنش ها دارای ارزش پلاستیکی 50 هستند. بسترهای پیشنهادی به راحتی در یک سلول اکسید می شوند و چرا؟

1. گلوکز 2. اسید چرب 3. حاوی اتم های کربن نیمه اکسید شده 4. حاوی اتم های کربن کاملاً هیدروژنه 51. آلدوزها را انتخاب کنید:

1. گلوکز 2. ریبوز 3. فروکتوز 4. گالاکتوز 5. دئوکسی ریبوز 52. اشکال ذخیره کربوهیدرات را در یک موجود زنده انتخاب کنید:

1. فیبر 2. نشاسته 3. گلیکوژن 4. اسید هیالوریک 5. ساکارز 53. رایج ترین مونوساکاریدهای موجود در طبیعت را انتخاب کنید:

1. تریوزها 2. تتروزها 3. پنتوزها 4. هگزوزها 5. هپتوزها 54. قندهای آمینه را انتخاب کنید:

1. بتا ریبوز 2. گلوکزامین 3. گالاکتوزامین 4. استیل گالاکتوزامین 5. دئوکسی ریبوز 55. محصولات اکسیداسیون مونوساکارید را انتخاب کنید:

1. گلوکز-6-فسفات 2. اسیدهای گلیکونیک (آلدونیک) 3. اسیدهای گلیکورونیک (اورونیک) 4. گلیکوزیدها 5. استرها 56. دی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. مالتوز 2. فیبر 3. گلیکوژن 4. ساکارز 5. لاکتوز 57. هموپلی ساکاریدها را انتخاب کنید:

1. نشاسته 2. سلولز 3. گلیکوژن 4. دکستران 5. لاکتوز 58. انتخاب کنید کدام مونوساکاریدها در طول هیدرولیز لاکتوز تشکیل می شوند:

1.بتا-D-گالاکتوز 2.آلفا-D-گلوکز 3.آلفا-D-فروکتوز 4.آلفا-D-گالاکتوز 5.آلفا-D-دئوکسی ریبوز 59. ویژگی های سلولز را انتخاب کنید:

1.پلی ساکارید خطی گیاهی 2.واحد ساختاری بتا-D-گلوکز است 3.برای تغذیه طبیعی لازم است، یک ماده بالاست است 4.کربوهیدرات اصلی انسان 5.در دستگاه گوارش تجزیه نمی شود.60.مشتقات کربوهیدرات را انتخاب کنید که بخشی از مورامین هستند:

1.N-acetylglucosamine 2.N-acetylmuramic acid 3.glucosamine 4.glucuronic acid 5.ribulose-5-phosphate 61. گزاره های صحیح را از موارد زیر انتخاب کنید: اسیدهای آمینه عبارتند از...

1. ترکیبات حاوی هر دو گروه آمینو و هیدروکسی در مولکول 2. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسیل و کربوکسیل 3. مشتقاتی از اسیدهای کربوکسیلیک هستند که در رادیکال آنها هیدروژن با یک گروه آمینه جایگزین می شود. 4. ترکیبات حاوی گروه های اکسو و کربوکسیل در مولکول 5. ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسی و آلدهیدی 62. اسیدهای آمینه چگونه طبقه بندی می شوند؟

1. توسط طبیعت شیمیاییرادیکال 2. از نظر خواص فیزیکی و شیمیایی 3. بر اساس تعداد گروه های عاملی 4. با درجه اشباع نشدن 5. به دلیل ماهیت گروه های عاملی اضافی 63. یک اسید آمینه معطر را انتخاب کنید:

1. گلیسین 2. سرین 3. گلوتامین 4. فنیل آلانین 5. متیونین 64. اسید آمینه ای را انتخاب کنید که خاصیت اسیدی داشته باشد:

1. لوسین 2. تریپتوفان 3. گلیسین 4. گلوتامین 5. آلانین 65. اسید آمینه اصلی را انتخاب کنید:

1. سرین 2. لیزین 3. آلانین 4. گلوتامین 5. تریپتوفان 66. بازهای نیتروژن دار پورینی را انتخاب کنید:

1. تیمین 2. آدنین 3. گوانین 4. اوراسیل 5. سیتوزین 67. بازهای نیتروژن دار پیریمیدین را انتخاب کنید:

1.اوراسیل 2.تیمین 3.سیتوزین 4.آدنین 5.گوانین 68.انتخاب اجزای نوکلئوزید:

1. بازهای نیتروژن دار پورین 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 69. اجزای ساختاری نوکلئوتیدها را مشخص کنید:

1. بازهای نیتروژن دار پورین 2. بازهای نیتروژنی پیریمیدین 3. ریبوز 4. دئوکسی ریبوز 5. اسید فسفریک 70. ویژگی های متمایز DNA را مشخص کنید:

1. تشکیل شده توسط یک زنجیره پلی نوکلئوتیدی 2. تشکیل شده توسط دو زنجیره پلی نوکلئوتیدی 3. حاوی ریبوز 4. حاوی دئوکسی ریبوز 5. حاوی اوراسیل 6. حاوی تیمین 71. لیپیدهای صابونی پذیر را انتخاب کنید:

1. چربی های خنثی 2. تری اسیل گلیسرول ها 3. فسفولیپیدها 4. اسفنگومیلین ها 5. استروئیدها 72. انتخاب اسیدهای چرب غیر اشباع:

1. پالمیتیک 2. استئاریک 3. اولئیک 4. لینولئیک 5. آراشیدونیک 73. ترکیب مشخصه چربی های خنثی را نشان دهید:

1. مریسیل الکل + اسید پالمیتیک 2. گلیسیرین + اسید بوتیریک 3. اسفنگوزین + اسید فسفریک 4. گلیسیرین + اسید کربوکسیلیک بالاتر + اسید فسفریک 5. گلیسرول + اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر 74. عملکرد فسفولیپیدها در بدن انسان را انتخاب کنید:

1. تنظیمی 2. محافظ 3. ساختاری 4. انرژی 75. گلیکولیپیدها را انتخاب کنید:

1. فسفاتیدیل کولین 2. سربروزیدها 3.اسفنگومیلین ها 4.سولفاتیدها 5.گانگلیوزیدها

پاسخ به تست ها

8.4 فهرست مهارت ها و وظایف عملی (به طور کامل) مورد نیاز برای تحویل 1. توانایی طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار اسکلت کربن و 2. توانایی تهیه فرمول با نام و نام نمایندگان معمولی مواد مهم بیولوژیکی و داروها بر اساس فرمول ساختاری

3. توانایی جداسازی گروه های عاملی، مراکز اسیدی و بازی، قطعات مزدوج و معطر در مولکول ها برای تعیین رفتار شیمیایی 4. توانایی پیش بینی جهت و نتیجه تبدیلات شیمیایی آلی 5. داشتن مهارت برای کار مستقل با آموزشی، علمی و مرجع. ادبیات؛ انجام تحقیق و نتیجه گیری

6. داشتن مهارت در کار با ظروف شیشه ای شیمیایی.

7. دارا بودن مهارت کار ایمن در آزمایشگاه شیمی و توانایی کار با ترکیبات آلی سوزاننده، سمی، فرار، کار با مشعل، لامپ الکلی و وسایل گرمایش الکتریکی.

1. موضوع و وظایف شیمی زیست آلی. اهمیت در آموزش پزشکی

2. ترکیب عنصری ترکیبات آلی، به عنوان دلیل انطباق آنها با ارائه فرآیندهای بیولوژیکی.

3. طبقه بندی ترکیبات آلی. کلاس ها، فرمول های کلی، گروه های عملکردی، نمایندگان فردی.

4. نامگذاری ترکیبات آلی. نام های بی اهمیت نامگذاری جایگزین IUPAC.

5. گروه های عملکردی اصلی. ساختار اجدادی. معاونین. ارشد گروه، معاونین. نام گروه های عاملی و جانشین ها به عنوان پیشوند و پایان.

6. مبانی نظری ساختار ترکیبات آلی. نظریه A.M. Butlerov.

فرمول های ساختاری ایزومری ساختاری ایزومرهای زنجیره و موقعیت

7. ساختار فضایی ترکیبات آلی. فرمول های استریوشیمیایی

مدل های مولکولی مهمترین مفاهیم در استریوشیمی، پیکربندی و ترکیب مولکول های آلی است.

8. ترکیب زنجیرهای باز - مبهم، مهار شده، اریب. انرژی و واکنش پذیری ترکیبات مختلف

9. ترکیب چرخه به عنوان مثال سیکلوهگزان (صندلی صندلی و حمام). اتصالات محوری و استوایی

10. تأثیر متقابل اتم ها در مولکول های ترکیبات آلی. علل، تظاهرات آن. تأثیر بر واکنش پذیری مولکول ها.

11. جفت شدن. سیستم های مزدوج، اتصالات مزدوج. صرف پی-پی در دین ها. انرژی صرف. پایداری سیستم های کونژوگه (ویتامین A).

12. جفت شدن در عرصه ها (جفت شدن پی پی). معطر بودن. قانون هوکل بنزن، نفتالین، فنانترن. واکنش پذیری حلقه بنزن

13. کونژوگاسیون در هتروسیکل ها (همراهی p-pi و pi-pi به عنوان مثال پیرول و پیریدین).

پایداری هتروسیکل ها - اهمیت بیولوژیکی به عنوان مثال از ترکیبات تتراپیرول.

14. قطبی شدن اوراق قرضه. علل پلاریزاسیون در الکل ها، فنل ها، ترکیبات کربونیل، تیول ها. تاثیر بر واکنش پذیری مولکول ها 15. اثرات الکترونیکی. اثر القایی در مولکول های حاوی پیوند سیگما. علامت اثر القایی.

16. اثر مزومریک در زنجیره های باز با پیوندهای پی مزدوج به عنوان مثال بوتادین-1،3.

17. اثر مزومریک در ترکیبات معطر.

18. جایگزین دهنده الکترون و گیرنده الکترون.

19. معاونین نوع 1 و 2. قانون جهت گیری در رینگ بنزن.

20. اسیدیته و بازی ترکیبات آلی. اسیدها و بازهای Brendsteth-Lowry.

جفت اسید و باز اسیدها و بازهای مزدوج هستند. Ka و pKa - ویژگی های کمی اسیدیته ترکیبات آلی. مقدار اسیدیته برای فعالیت عملکردی مولکول های آلی.

21. اسیدیته طبقات مختلف ترکیبات آلی. عواملی که اسیدیته ترکیبات آلی را تعیین می کنند عبارتند از: الکترونگاتیوی اتم غیر فلزی مرتبط با هیدروژن، قطبی پذیری اتم غیر فلزی، ماهیت رادیکال مرتبط با اتم غیر فلزی.

22. پایه های آلی. آمین ها دلیل برای پایه. تأثیر رادیکال بر اساسیت آمین های آلیفاتیک و آروماتیک.

23. طبقه بندی واکنش های ترکیبات آلی بر اساس مکانیسم آنها. مفاهیم واکنش های همولیتیک و هترولیتیک.

24. واکنش های جانشینی با نوع رادیکال در آلکان ها. اکسیداسیون رادیکال های آزاد در موجودات زنده گونه های اکسیژن واکنش پذیر.

25. افزودن الکتروفیل در آلکن ها. تشکیل پی کمپلکس ها، کربوکاتیون ها. واکنش های هیدراتاسیون، هیدروژناسیون.

26. جایگزینی الکتروفیل در هسته معطر. تشکیل کمپلکس های سیگما میانی. واکنش بروماسیون بنزن

27. جایگزینی نوکلئوفیل در الکل ها. واکنش های کم آبی، اکسیداسیون الکل های اولیه و ثانویه، تشکیل استرها.

28. افزودن هسته دوست در ترکیبات کربونیل. واکنش های بیولوژیکی مهم آلدئیدها: اکسیداسیون، تشکیل همی استال ها هنگام برهم کنش با الکل ها.

29. جایگزینی نوکلئوفیل در اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش های بیولوژیکی مهم اسیدهای کربوکسیلیک.

30. اکسیداسیون ترکیبات آلی، اهمیت بیولوژیکی. وضعیت اکسیداسیون کربن در مولکول های آلی. اکسید شدن کلاس های مختلف ترکیبات آلی.

31. اکسیداسیون انرژی. واکنش های اکسیداز

32. اکسیداسیون غیر انرژی. واکنش های اکسیژناز

33. نقش اکسیداسیون رادیکال های آزاد در عملکرد باکتری کش سلول های فاگوسیتی.

34. بازیابی ترکیبات آلی. اهمیت بیولوژیکی

35. ترکیبات چند کاره. الکل های پلی هیدریک - اتیلن گلیکول، گلیسیرین، زایلیتول، سوربیتول، اینوزیتول. اهمیت بیولوژیکی واکنش های مهم بیولوژیکی گلیسرول اکسیداسیون، تشکیل استرها است.

36. دی کربوکسیلیک اسیدهای دوبازیک: اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک.

تبدیل سوکسینیک اسید به اسید فوماریک نمونه ای از هیدروژن زدایی بیولوژیکی است.

37. آمین ها. طبقه بندی:

با ماهیت رادیکال (آلیفاتیک و معطر)؛ - با تعداد رادیکال ها (پایه های آمونیوم اولیه، ثانویه، سوم، چهارم)؛ - با تعداد گروه های آمینه (مونو و دی آمین). دیامین ها: پوترسین و کاداورین.

38. ترکیبات ناهمکار. تعریف. مثال ها. ویژگی های تجلی تجلی خواص شیمیایی.

39. آمینو الکل ها: اتانول آمین، کولین، استیل کولین. اهمیت بیولوژیکی

40. هیدروکسی اسیدها. تعریف. فرمول کلی طبقه بندی. نامگذاری. ایزومریسم

نمایندگان اسیدهای هیدروکسی مونو کربوکسیلیک: لاکتیک، بتا هیدروکسی بوتیریک، گاما هیدروکسی بوتیریک؛

دی کربوکسیلیک: سیب، شراب؛ تری کربوکسیلیک: لیمو؛ معطر: سالیسیلیک.

41. خواص شیمیایی هیدروکسی اسیدها: توسط کربوکسیل، توسط گروه هیدروکسید، واکنش های کم آبی در ایزومرهای آلفا، بتا و گاما، تفاوت در محصولات واکنش (لاکتیدها، اسیدهای غیر اشباع، لاکتون ها).

42. استریوایزومریسم. انانتیومرها و دیاسترومرها. کایرالیته مولکولهای ترکیبات آلی به عنوان علت ایزومریسم نوری.

43. انانتیومرهای با یک مرکز کایرالیته (اسید لاکتیک). پیکربندی مطلق و نسبی انانتیومرها. کلید اکسی اسید گلیسرآلدئید D و L. ایزومرهای D و L

راسمت.

44. انانتیومرهایی با چندین مرکز کایرالیته. اسیدهای تارتاریک و مزوتارتریک.

45. استریوایزومر و فعالیت بیولوژیکی استریوایزومرها.

46. ​​سیس و ترانس ایزومر به عنوان مثال اسیدهای فوماریک و مالئیک.

47. اکسواسیدها. تعریف. نمایندگان مهم بیولوژیکی: پیروویک، استواستیک، اگزالواستیک. توتومریسم کتوئنول به عنوان مثال اسید پیروویک.

48. آمینو اسیدها. تعریف. فرمول کلی ایزومرهای موقعیت گروه آمینو (آلفا، بتا، گاما). اهمیت بیولوژیکی اسیدهای آمینه آلفا نمایندگان بتا، گاما و سایر ایزومرها (بتامینوپروپیونیک، گامامینوبوتیریک، اپسیلون آمینوکاپروئیک). واکنش کم آبی ایزومرهای گاما برای تشکیل لاکتون های حلقوی.

49. مشتقات ناهمکار بنزن به عنوان پایه داروها. مشتقات اسید p-aminobenzoic - PABA (اسید فولیک، آنستزین). آنتاگونیست های مشتقات PABA اسید سولفانیلیک (سولفونامیدها - استرپتوسید).

50. مشتقات هتروعملکردی بنزن - داروها. مشتقات رامینوفنول (پاراستامول)، مشتقات اسید سالیسیلیک (اسید استیل سالیسیلیک). رامینوسالیسیلیک اسید - PASK.

51. هتروسیکل های مهم بیولوژیکی. تعریف. طبقه بندی. ویژگی های ساختار و خواص: مزدوج شدن، معطر بودن، پایداری، واکنش پذیری. اهمیت بیولوژیکی

52. هتروسیکل های پنج عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیرول (پورفین، پورفیرین، هِم)، فوران (داروها)، تیوفن (بیوتین).

53. هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترواتم و مشتقات آنها. پیرازول (مشتقات 5oxo)، ایمیدازول (هیستیدین)، تیازول (ویتامین B1-تیامین).

54. هتروسیکل های شش عضوی با یک هترواتم و مشتقات آنها. پیریدین (اسید نیکوتینیک - مشارکت در واکنش های ردوکس، ویتامین B6-پیریدوکسال)، کینولین (5-NOC)، ایزوکینولین (آلکالوئیدها).

55. هتروسیکل های شش عضوی با دو هترواتم. پیریمیدین (سیتوزین، اوراسیل، تیمین).

56. هتروسیکل های ذوب شده. پورین (آدنین، گوانین). محصولات اکسیداسیون پورین هیپوگزانتین، گزانتین، اسید اوریک).

57. آلکالوئیدها. تعریف و خصوصیات کلی. ساختار نیکوتین و کافئین

58. کربوهیدرات ها. تعریف. طبقه بندی. عملکرد کربوهیدرات ها در موجودات زنده

59. تک قند. تعریف. طبقه بندی. نمایندگان.

60. پنتوزها. نمایندگان - ریبوز و دئوکسی ریبوز. ساختار، فرمول های باز و چرخه ای. اهمیت بیولوژیکی

61. هگزوزها. آلدوز و کتوز. نمایندگان.

62. فرمول های باز مونوساکاریدها. تعیین پیکربندی استریوشیمیایی اهمیت بیولوژیکی پیکربندی مونوساکاریدها

63. تشکیل اشکال حلقوی مونوساکاریدها. هیدروکسیل گلیکوزیدی. آنومرهای آلفا و بتا فرمول های هاورث

64. مشتقات مونوساکاریدها. استرهای فسفریک، اسیدهای گلیکونیک و گلیکورونیک، قندهای آمینه و مشتقات استیل آنها.

65. مالتوز. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

66. لاکتوز. هم معنی. ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

67. ساکارز. مترادف ها ترکیب، ساختار، هیدرولیز و اهمیت.

68. هموپلی ساکاریدها. نمایندگان. نشاسته، ساختار، خواص، محصولات هیدرولیز، ارزش.

69. گلیکوژن. ساختار، نقش در بدن حیوان.

70. فیبر. ساختار، نقش در گیاهان، اهمیت برای انسان.

72. هتروپلی ساکاریدها. مترادف ها کارکرد. نمایندگان. ویژگی ساختاری - واحدهای دایمر، ترکیب. پیوندهای گلیکوزیدی 1،3 و 1،4.

73. اسید هیالورونیک. ترکیب، ساختار، خواص، اهمیت در بدن.

74. کندرویتین سولفات. ترکیب، ساختار، اهمیت در بدن.

75.مورامین. ترکیب، ارزش.

76. آمینو اسیدهای آلفا. تعریف. فرمول کلی نامگذاری. طبقه بندی. نمایندگان فردی استریوایزومریسم

77. خواص شیمیایی اسیدهای آمینه آلفا. آمفوتریسیته، واکنش های دکربوکسیلاسیون، دآمیناسیون، هیدروکسیل شدن در رادیکال، تشکیل پیوند پپتیدی.

78. پپتیدها. پپتیدهای منفرد نقش بیولوژیکی

79. پروتئین ها. عملکردهای پروتئین سطوح ساختار

80. بازهای نیتروژنی اسیدهای نوکلئیک - پورین ها و پیریمیدین ها. بازهای نیتروژنی اصلاح شده - آنتی متابولیت ها (فلوراوراسیل، مرکاپتوپورین).

81. نوکلئوزیدها. آنتی بیوتیک های نوکلئوزیدی نوکلئوتیدها. مونونوکلئوتیدها در ترکیب اسیدهای نوکلئیک و نوکلئوتیدهای آزاد کوآنزیم هستند.

82. اسیدهای نوکلئیک. DNA و RNA. اهمیت بیولوژیکی تشکیل پیوندهای فسفودی استری بین مونونوکلئوتیدها. سطوح ساختار اسیدهای نوکلئیک

83. لیپیدها. تعریف. نقش بیولوژیکی طبقه بندی.

84. اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر - اشباع (پالمتیک، استئاریک) و غیر اشباع (اولئیک، لینولئیک، لینولنیک و آراشیدونیک).

85. چربی های خنثی - آسیل گلیسرول ها. ساختار، معنا. چربی های حیوانی و گیاهی.

هیدرولیز چربی ها - محصولات، اهمیت. هیدروژنه کردن روغن های گیاهی، چربی های مصنوعی.

86. گلیسروفسفولیپیدها. ساختار: اسید فسفاتیدیک و بازهای نیتروژنی.

فسفاتیدیل کولین

87. اسفنگولیپیدها. ساختار. اسفنگوزین. اسفنگومیلین.

88. استروئیدها. کلسترول - ساختار، معنی، مشتقات: اسیدهای صفراوی و هورمون های استروئیدی.

89. ترپن ها و ترپنوئیدها. ساختار و اهمیت بیولوژیکی. نمایندگان.

90. ویتامین های محلول در چربی. مشخصات کلی

91. وسیله ای برای بیهوشی. دی اتیل اتر. کلروفرم معنی.

92. داروهای محرک فرآیندهای متابولیک.

93. سولفونامیدها، ساختار، معنا. استرپتوسید سفید

94. آنتی بیوتیک ها.

95. داروهای ضد التهاب و تب بر.پاراستامول. ساختار. معنی.

96. آنتی اکسیدان ها. مشخصه. معنی.

96. تیول ها. پادزهرها

97. داروهای ضد انعقاد. مشخصه. معنی.

98. باربیتورات ها. مشخصه.

99. مسکن ها. معنی. مثال ها. اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین).

100. ضد عفونی کننده ها. معنی. مثال ها. فوراسیلین مشخصه. معنی.

101. داروهای ضد ویروسی.

102. ادرارآور.

103. وسایل تغذیه تزریقی.

104. PABC، PASK. ساختار. مشخصه. معنی.

105. یدوفرم. Xeroform.Value.

106. پلی گلوسین. مشخصه. معنی 107.فرمالین. مشخصه. معنی.

108. زایلیتول، سوربیتول. ساختار، معنا.

109. رزورسینول. ساختار، معنا.

110. آتروپین. معنی.

111. کافئین. ساختار. معنی 113. فوراسیلین. فورازولیدون ویژگی. ارزش.

114. GABA، GOBA، اسید سوکسینیک.. ساختار. معنی.

115. نیکوتینیک اسید. ساختار، معنا

در سال 2009، سمیناری در مورد بهبود مکانیسم های تنظیم بازار کار در جمهوری سخا (یاکوتیا) با مشارکت بین المللی برگزار شد که توسط مرکز مطالعات استراتژیک جمهوری سخا (یاکوتیا) برگزار شد. در این سمینار نمایندگانی از موسسات علمی برجسته خارج از کشور، فدراسیون روسیه، فدرال خاور دور...»

آکادمی دولتی حمل و نقل آب نووسیبیرسک کد رشته: F.02، F.03 علم مواد. فناوری مواد سازه ای برنامه کاری در تخصص ها: 180400 درایو الکتریکی و اتوماسیون تاسیسات صنعتی و مجتمع های فناوری و 240600 عملیات تجهیزات الکتریکی کشتی و اتوماسیون نووسیبیرسک 2001 برنامه کاریگردآوری شده توسط دانشیار S.V. گورلف بر اساس استاندارد آموزشی دولتی حرفه ای عالی ... "

«دانشگاه دولتی نفت و گاز روسیه به نام I.M. گوبکینا تایید شده توسط معاون پژوهشی پروفسور. A.V. مرادوف 31 مارس 2014 برنامه آزمون ورودی در جهت 15.06.01 - مهندسی مکانیک برای کسانی که وارد دانشکده تحصیلات تکمیلی دانشگاه دولتی نفت و گاز روسیه به نام I.M. گوبکین در سال تحصیلی 2014/2015 سال مسکو 2014 برنامه آزمون ورودی در جهت 15.06.01 مهندسی مکانیک بر اساس الزامات تعیین شده توسط گذرنامه های تخصص های علمی (05.02.04، ..."

ضمیمه 5 الف: برنامه کاری رشته ویژه روانشناسی رشد ذهنی بودجه دولتی فدرال مؤسسه آموزش عالی حرفه ای دانشگاه زبان دولتی پیاتیگورسک Zavrumov _2012 تحصیلات تکمیلی در تخصص 19.00.07 روانشناسی آموزشی شاخه علم: 19.00.00 گروه علوم روانشناسی ... "

«وزارت آموزش و علوم مؤسسه آموزشی دولتی دولتی KBR آموزش متوسطه حرفه ای کالج اتومبیل و جاده کاباردینو-بالکاریا Abregov 2013 برنامه آموزشی برای کارگران ماهر، کارمندان حرفه ای 190631.01.01 مکانیک خودرو صلاحیت مکانیک خودرو. فرم آموزش راننده خودرو، اپراتور پمپ بنزین - تمام وقت نالچیک، 2013 محتویات 1. ویژگی ها ... "

جوهره ای از مدل ریاضی بیماری ایسکمیک قلب مبتنی بر دیدگاه سنتی در مورد مکانیسم خون رسانی اندام ها، که در سرمایه گذاری مشترک "مرکز علمی پزشکی" (نوگورود) کار شده است، توضیح داده شده است. بر اساس آمار، در حال حاضر، بیماری عروق کرونر قلب (CHD) از نظر بروز در رتبه اول ...

"وزارت حمل و نقل فدراسیون روسیه آژانس فدرال حمل و نقل راه آهن موسسه آموزش عالی بودجه ایالتی فدرال آموزش حرفه ایدانشگاه حمل و نقل دولتی ایرکوتسک IRGUPS (IRIIT) با رئیس EMF Pykhalov A.A. برنامه کار کارآموزی 2011 C5. پ عمل صنعتی 3 دوره. تخصص 190300.65 ریل راه آهن تخصص واگن PSG.2 مدرک تحصیلات تکمیلی...»

«وزارت آموزش و پرورش و علم فدراسیون روسیه مؤسسه آموزشی بودجه دولتی فدرال آموزش عالی حرفه ای دانشگاه ایالتی Tver دانشکده فیزیک و فناوری گروه فیزیک عمومی تأیید شده توسط رئیس دانشکده فیزیک و فناوری B.B. Pedko 2012 برنامه کاری رشته فیزیک هسته اتمی و ذرات ابتدایی برای دانش آموزان سال سوم آموزش تمام وقت جهت 222000.62 - نوآوری، مشخصات مدیریت نوآوری (بر اساس صنعت و مناطق ... "

"وزارت آموزش و پرورش و علوم روسیه موسسه آموزشی دولتی آموزش عالی حرفه ای دانشگاه ایالتی VORONEZH (GOU VPO VSU) تایید شده توسط رئیس بخش قانون کار Perederin S.V. 1390/01/21 برنامه کاری رشته آموزشی B 3.B.13 قانون زمین 1. کد و نام گرایش آموزش / تخصص: 030900 فقه 2. مشخصات آموزش / تخصص: فقه_ 3. صلاحیت (مدرک تحصیلی) فارغ التحصیل: لیسانس حقوق_ 4. فرم .. ."

"برنامه کاری بر اساس استاندارد آموزشی ایالتی فدرال برای آموزش عالی حرفه ای و با در نظر گرفتن توصیه های برنامه آموزشی پایه نمونه برای آموزش متخصصان 130400.65 معدن، تخصص 130400.65.10 برق رسانی و اتوماسیون تولید معدن تدوین شده است. 1. اهداف تسلط بر رشته

«مطالب I. یادداشت توضیحی 3 II. نتایج اصلی به دست آمده در سال 2013 طی 6 اجرای برنامه توسعه استراتژیک III. ضمائم 2 I. یادداشت توضیحی اهداف و اهداف برنامه توسعه راهبردی دانشگاه در تمام مدت برنامه بدون تغییر باقی می ماند و به تدریج در هر سال اجرای آن محقق می شود و حصول اطمینان از دستیابی به شاخص های مندرج در پیوست برنامه مشروح می باشد. . هدف 1 توسعه فناوری های آموزشی پیشرفته وظیفه...»

"وزارت آموزش و پرورش و علوم آژانس فدرال آموزش فدراسیون روسیه فدراسیون روسیه دانشگاه دولتی اقتصاد و خدمات ولادی وستوک _ POLITICAL PHILOSOPHY برنامه آموزشیدوره در تخصص 03020165 علوم سیاسی Vladivostok VGUES Publishing House 2008 LBC 66.2 برنامه درسی رشته فلسفه سیاسی مطابق با الزامات استاندارد آموزشی دولتی آموزش عالی حرفه ای فدراسیون روسیه تدوین شده است. موضوع درس سیاست به عنوان یک پدیده پیچیده اجتماعی، ارزش ها و اهداف آن، فناوری ها و...»

«سیستم کیفیت برنامه آزمون داوطلبان در رشته تخصصی ص. 2 از 5 05.16.04 FOUNDRY سؤالات حاضر آزمون داوطلب در تخصص مطابق با برنامه آزمون داوطلب در تخصص 05.16.04 ریخته گری، تأیید شده توسط وزارت آموزش و پرورش و علوم فدراسیون روسیه گردآوری شده است. شماره 274 مورخ 1386/08/10. 1 لیست سوالات 1. طبقه بندی آلیاژهای ریخته گری مورد استفاده در مهندسی مکانیک. پارامترهای اصلی آلیاژها: نقطه ذوب، ... "

"در جلسه تایید شده مدیر کار GAOU MO SPO MKETI از کارکنان کالج VV Malkov شماره پروتکل _ 2013 از__ برنامه هدف بلند مدت توسعه کالج اقتصاد و فناوری اطلاعات مورمانسک برای 2013-2015 مورمانسک بررسی و تصویب شد. 2013 2 1. پاسپورت برنامه توسعه کالج. نام برنامه هدف بلند مدت توسعه برنامه مورمانسک کالج اقتصاد و فناوری اطلاعات برای سال 2013 (از این پس به عنوان برنامه نامیده می شود) مبنای قانون فدراسیون روسیه مورخ ... "

"وزارت آموزش و پرورش و علوم فدراسیون روسیه موسسه آموزشی بودجه دولتی فدرال آموزش عالی حرفه ای دانشگاه جنگل ایالتی مسکو دانشکده حفاظت از جنگلداری و مکانیزاسیون و l/x کار مصنوعی ..."

«آژانس فدرال هوانوردی غیرنظامی، دانشگاه فنی دولتی مسکو، مورد تأیید معاون رئیس UMR VV Krinitsin _2007. برنامه درسی کار رشته ترمودینامیک و انتقال حرارت، SD.04 (نام، کد مطابق با GOS) تخصص 160901 عملیات فنی هواپیما و موتور (کد بر اساس GOS) دانشکده - گروه مکانیک - دوره موتورهای هواپیما - 3 فرم مطالعه - کامل -زمان ترم حجم کل ساعات آموزش برای...»

"MC45 b راهنمای کاربر MC45 راهنمای کاربر 72E-164159-01EN Rev. B ژانویه 2013 ii راهنمای کاربر MC45 هیچ بخشی از این نشریه را نمی توان بدون اجازه کتبی موتورولا به هر شکل یا با هر وسیله الکتریکی یا مکانیکی تکثیر یا استفاده کرد. این شامل وسایل الکترونیکی یا مکانیکی است که فتوکپی یا ضبط را انجام می دهند و همچنین دستگاه های ذخیره سازی اطلاعات و موتورهای جستجو را انجام می دهند.

"برنامه کاری بر اساس موارد زیر ایجاد شد: 1. استاندارد آموزشی ایالتی فدرال آموزش عالی حرفه ای در راستای آموزش لیسانس 560800 Agroengineering مصوب 5 آوریل 2000 (شماره ثبت 313 s / مخزن). 2. یک برنامه نمونه از رشته مبانی نظریه ماشین‌ها، مصوب 27 ژوئن 2001. Professor _ Ablikov 16.06.13 معلمان: Ablikov V.A., Profesor _ Ablikov 16.06.13 Sokht K.A., Profesor _... "

"وزارت کشاورزی فدراسیون روسیه موسسه آموزشی بودجه دولتی فدرال آموزش عالی حرفه ای دانشگاه دولتی مهندسی کشاورزی مسکو به نام V.P. بخش تعمیرات و قابلیت اطمینان ماشین آلات گوریاچکینا تایید شده توسط: رئیس دانشکده آموزش مکاتباتی P.A. Silaichev "_" _ 2013 صنعت خودروتخصص 653300 - بهره برداری از حمل و نقل زمینی درس 6 ترم ... "

موضوع شیمی زیست آلی.
ساختار و ایزومری آلی
اتصالات
پیوند شیمیایی و تأثیر متقابل
اتم ها در ترکیبات آلی
انواع واکنش های شیمیایی
چند کاره و ناهمکار
اتصالات
کتاب درسی اصلی Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
شیمی بیورگانیک
متن سخنرانی ها و کتابچه راهنمای «شیمی بیورگانیک در
پرسش و پاسخ" را در وب سایت TSU http://tgumed.ru ببینید
تب "راهنمای دانش آموز"، "سخنرانی ها در
رشته های برنامه درسی و البته VK

شیمی بیورگانیک ساختار و خواص مواد درگیر در فرآیندهای زندگی را در ارتباط با دانش بیولوژیکی آنها مطالعه می کند.

شیمی بیورگانیک ساختار و خواص مواد را مطالعه می کند،
درگیر در فرآیندهای زندگی، در ارتباط با
آگاهی از عملکردهای بیولوژیکی آنها
موضوعات اصلی مطالعه بیولوژیکی هستند
پلیمرها (بیوپلیمرها) و تنظیم کننده های زیستی.
پلیمرهای زیستی

ماکرومولکولی
طبیعی
ترکیباتی که اساس ساختاری همه موجودات زنده هستند
موجودات زنده و در فرآیندها نقش دارند
فعالیت حیاتی بیوپلیمرها شامل پپتیدها و
پروتئین ها، پلی ساکاریدها (کربوهیدرات ها)، اسیدهای نوکلئیک. که در
این گروه شامل لیپیدها نیز می شود که به خودی خود چنین نیستند
ترکیبات با وزن مولکولی بالا هستند، اما
بدن معمولاً با پلیمرهای زیستی دیگر همراه است.
تنظیم کننده های زیستی ترکیباتی هستند که از نظر شیمیایی
متابولیسم را تنظیم می کند. از جمله این ویتامین ها هستند
هورمون ها، بسیاری از بیولوژیکی فعال مصنوعی
ترکیبات، از جمله داروها.

به مجموع واکنش های شیمیایی که در بدن رخ می دهد، متابولیسم یا متابولیسم می گویند. مواد تولید شده در سلول ها

مجموعه ای از واکنش های شیمیایی که در بدن انجام می شود
متابولیسم یا متابولیسم نامیده می شود. مواد
در سلول ها، بافت ها و اندام های گیاهان و حیوانات تشکیل می شود
در طول متابولیسم متابولیت نامیده می شود.
متابولیسم شامل دو جهت است - کاتابولیسم و
آنابولیسم
کاتابولیسم به واکنش های تجزیه موادی که وارد می شوند اشاره دارد
با غذا وارد بدن می شود. به عنوان یک قاعده، آنها با اکسیداسیون ترکیبات آلی همراه هستند و با انتشار ادامه می یابند
انرژی.
آنابولیسم سنتز مولکول های پیچیده از
ساده تر، که در نتیجه تشکیل و تجدید عناصر ساختاری یک موجود زنده انجام می شود.
فرآیندهای متابولیک با مشارکت آنزیم ها انجام می شود،
آن ها پروتئین های خاص موجود در سلول ها
ارگانیسم و ​​نقش کاتالیزورهای بیوشیمیایی را ایفا می کنند
فرآیندها (زیست کاتالیزورها).

متابولیسم

کاتابولیسم
آنابولیسم
پوسیدگی پلیمرهای زیستی
با تاکید
انرژی
سنتز پلیمرهای زیستی
با تصاحب
انرژی
گلیسیرین و
اسید چرب

مفاد اصلی تئوری ساختار ترکیبات آلی A.M. باتلروف

1. اتم ها در یک مولکول در یک معین قرار دارند
توالی با توجه به ظرفیت آنها.
ظرفیت اتم کربن در آلی
اتصالات چهار است.
2. خواص مواد نه تنها به چه چیزی بستگی دارد
اتم ها و در چه مقادیری در ترکیب گنجانده شده است
مولکول‌ها، بلکه به ترتیبی که در آنها وجود دارد
به هم پیوسته.
3. اتم ها یا گروه هایی از اتم ها که تشکیل می دهند
مولکول ها متقابلاً بر یکدیگر تأثیر می گذارند که از این طریق
فعالیت شیمیایی و واکنش پذیری بستگی دارد
توانایی مولکول ها
4. مطالعه خواص مواد به شما امکان تعیین آنها را می دهد
ساختار شیمیایی.

H o m o l o g h i c h a r i d

همولوگ
ردیف
تعدادی از ترکیبات مشابه ساختاری که دارند
خواص شیمیایی مشابه، که در آن فرد
اعضای سریال فقط از نظر تعداد با یکدیگر تفاوت دارند
گروه -CH2-، یک سری همولوگ نامیده می شود و گروه
CH2 - تفاوت همسانی.
اعضای هر سری همولوگ دارای تعداد زیادی هستند
بیشتر واکنش ها به همین صورت پیش می روند (به استثنای
تنها اعضای اول این مجموعه هستند). بنابراین، دانستن
واکنش های شیمیایی تنها یکی از اعضای سری، امکان پذیر است
با درجه بالایی از احتمال ادعا می کند که یکسان است
نوع تبدیل با بقیه اعضا رخ می دهد
سری همولوگ
برای هر سری همولوگ می توان استخراج کرد
فرمول کلی منعکس کننده نسبت بین اتم ها
کربن و هیدروژن در اعضای این سری؛ چنین فرمولی
فرمول کلی سری همسانی نامیده می شود.

طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار اسکلت کربنی

طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس حضور گروه های عاملی

گروه عملکردی
کلاس
مثال
اتم های هالوژن (F، Cl، Br، I) مشتقات هالوژن CH3CH2Cl (کلرواتان)
هیدروکسیل (–OH)
الکل ها (فنول ها)
CH3CH2OH (اتانول)
تیول یا مرکاپتو- (- تیول ها (مرکاپتان ها) CH3CH2SH (اتانتیول)
SH)
اثیری (–O–)
اترها
CH3CH2–O–CH2CH3
(دی اتیل
اتر)
استر
کربوکسیلیک اسید - UNO
استرها
CH3CH2COOSH3 (متیل استات)
اسیدهای کربوکسیلیک CH3COOH (اسید استیک)
آمید -C ONH2
آمیدها
کربونیل (–C=O)
سولفو- (-SO3H)
آمینو (-NH2)
آلدئیدها و
کتون ها
اسیدهای سولفونیک
آمین ها
نیترو (–NO2)
ترکیبات نیترو
اسیدها
CH3CONH2 (استامید)
CH3CHO (اتانال)
CH3COCH3 (پروپانون)
CH3SO3H (اسید متان سولفونیک)
CH3CH2NH2
(اتیلامین،
آمین اولیه)
CH3NHCH3
(دی متیل آمین،
آمین ثانویه)
CH3CH2NO2 (نیترواتان)

نامگذاری ترکیبات آلی

ایزومریسم ترکیبات آلی

اگر دو یا چند ماده منفرد داشته باشند
همان ترکیب کمی (فرمول مولکولی)،
اما در توالی اتصال با یکدیگر تفاوت دارند
اتم ها و (یا) مکان آنها در فضا و سپس به طور کلی
در صورتی که به آنها ایزومر می گویند.
از آنجایی که ساختار این ترکیبات متفاوت است، پس
خواص شیمیایی یا فیزیکی ایزومرها
متفاوت هستند.
انواع ایزومر: ساختاری (ایزومرهای ساختاری) و
استریوایزومریسم (فضایی).
ایزومری ساختاری می تواند سه نوع باشد:
- ایزومریسم اسکلت کربن (ایزومرهای زنجیره ای)،
- موقعیت ایزومرها (پیوندهای چندگانه یا عملکردی
گروه ها)،
- ایزومرهای گروه عاملی (بین کلاسی).
استریوایزومریسم به زیر تقسیم می شود
پیکربندی
بر روی
ساختاری
و

در اینجا یک ایزومری هندسی وجود دارد

نور پلاریزه هواپیما

علائم فعالیت نوری:
- وجود یک اتم کربن نامتقارن؛
- عدم وجود عناصر تقارن مولکول

انانتیومرهای اپی نفرین
پروتئین
آنیونی
تخت
مرکز
سطح
اشغال نشده است
تخت
آنیونی
سطح
مرکز
مشغول
(+) - آدرنالین
(-)- آدرنالین
ناقص
مطابقت
کم
فعالیت
کامل
مطابقت
بالا
فعالیت

فعالیت بیولوژیکی انانتیومرها

آسپاراژین
داروون
ضد درد
NOVRAD
داروی ضد سرفه
آینه
ال آسپاراژین
دی آسپاراژین
(از مارچوبه)
(از نخود)
مزه تلخ
طعم شیرین
انانتیومرها
قربانیان تالیدومید

اسیدیته و بازی ترکیبات آلی

اسیدهای برونستد (اسیدهای پروتیک) -
مولکول ها یا یون های خنثی قادر به
یک پروتون (اهداکننده پروتون) اهدا کنید.
اسیدهای برونستد معمولی کربوکسیلیک هستند
اسیدها خواص اسیدی ضعیف تر
گروه های هیدروکسیل فنل ها و الکل ها، و همچنین تیو،
گروه های آمینو و ایمینو
پایه های برونستد مولکول های خنثی یا
یون هایی که قادر به پذیرش پروتون هستند (پذیرنده ها
پروتون ها).
بازهای معمولی برونستد آمین هستند.
آمفولیت ها - ترکیبات، در مولکول ها
که حاوی هر دو اسیدی و
گروه های اصلی

انواع اسیدها و بازها از نظر برونستد

مراکز اصلی در مولکول نووکائین

استفاده از خواص اساسی برای به دست آوردن اشکال محلول در آب داروها

اصلی
خواص
دارویی
مواد مخدر
برای بدست آوردن اشکال محلول در آب آنها استفاده می شود.
هنگامی که با اسیدها واکنش می دهند، ترکیباتی با آنها تشکیل می شود
پیوندهای یونی - نمک هایی که در آب بسیار محلول هستند.
بنابراین، نووکائین برای تزریق
به عنوان هیدروکلراید استفاده می شود.
قوی ترین مرکز پایه،
که پروتون به آن پیوسته است

خواص اسیدی و باز مواد و ورود آنها به بدن

لیپید
غشاء
PH معده 1
UNSD
لیپید
غشاء
پلاسمای خون
pH 7.4
UNSD
OSOSN3
PH معده 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOCH3
خیلی-
NH2
NH2
OSOSN3
PH روده 7-8
پلاسمای خون
pH 7.4
PH روده 7-8
داروهای اسیدی بهتر از معده جذب می شوند (PH 1-3)،
و جذب داروها یا بازهای بیگانه بیگانه فقط اتفاق می افتد
پس از عبور آنها از معده به روده (pH 7-8). در حین
یک ساعت تقریباً 60 درصد اسید استیل سالیسیلیک از معده موش ها جذب می شود.
اسیدها و تنها 6 درصد آنیلین از دوز تجویز شده. در روده موش
در حال حاضر 56٪ از دوز تجویز شده آنیلین جذب می شود. همچین پایه ضعیفی
مانند کافئین (pKВH+ 0.8)، در یک زمان بسیار بزرگتر جذب می شود
درجه (36%)، زیرا حتی در محیط اسیدی معده، کافئین
عمدتا در حالت غیر یونیزه.

انواع واکنش ها در شیمی آلی

واکنش های آلی بر اساس طبقه بندی می شوند
علائم زیر:
1. با ماهیت الکترونیکی معرف ها.
2. با تغییر تعداد ذرات در طول واکنش.
3. در زمینه های خصوصی.
4. با توجه به مکانیسم های ابتدایی
مراحل واکنش

بسته به ماهیت الکترونیکی معرف ها، واکنش ها متمایز می شوند: هسته دوست، الکتروفیل و رادیکال آزاد.

رادیکال های آزاد ذرات خنثی الکتریکی هستند
داشتن یک الکترون جفت نشده، به عنوان مثال: Cl، NO2.
واکنش های رادیکال آزاد مشخصه آلکان ها است.
معرف های الکتروفیل کاتیون ها یا مولکول ها هستند
که به خودی خود یا در حضور کاتالیزور
تمایل بیشتری به یک جفت الکترون دارند یا
مراکز دارای بار منفی مولکول ها این شامل
کاتیون های H+، Cl+، +NO2، +SO3H، R+ و مولکول های آزاد
مدارهای AlCl3، ZnCl2 و غیره
واکنش های الکتروفیلی مشخصه آلکن ها، آلکین ها،
ترکیبات معطر (افزودن در پیوند دوگانه،
جایگزینی پروتون).
معرف های هسته دوست آنیون ها یا مولکول ها هستند
دارای مراکزی با چگالی الکترونی بالا به آنها
شامل آنیون ها و مولکول هایی مانند
HO-، RO-، Cl-، Br-، RCOO-، CN-، R-، NH3، C2H5OH، و غیره.

با تغییر
تعداد ذرات در طول
واکنش ها را متمایز می کند
واکنش های جایگزینی،
الحاق،
جدا شدن
(حذف)،
تجزیه

طبقه بندی واکنش ها بر اساس ویژگی های خاص

واکنش پذیری همیشه در نظر گرفته می شود
فقط با توجه به شریک واکنش.
در طول یک تبدیل شیمیایی، معمولا
کل مولکول تحت تأثیر قرار نمی گیرد، بلکه تنها بخشی از آن است -
مرکز واکنش
یک ترکیب آلی ممکن است حاوی
چندین مرکز واکنش نابرابر
واکنش ها می تواند منجر به محصولات ایزومر شود.
گزینش پذیری واکنش کیفی است
خصوصیتی که غالب است
واکنش در یک جهت از
چندین امکان پذیر است
تمایز بین انتخاب منطقه ای،
انتخاب شیمیایی، گزینش‌پذیری واکنش.

گزینش پذیری واکنش ها در شیمی آلی

انتخاب منطقه - دوره ترجیحی واکنش با توجه به
یکی از چندین مرکز واکنش مولکول.
CH3-CH2-CH3 + Br2
CH3-CHBr-CH3 + HBr
ایزومر دوم، 1-بروموپروپان، عملا تشکیل نشده است.
انتخاب شیمیایی - دوره ترجیحی واکنش با توجه به
یکی از گروه های عملکردی مرتبط
استریو انتخاب ترجیحی در واکنش است
یکی از چندین استریو ایزومر ممکن

ترکیبات چند عملکردی حاوی
چندین گروه عملکردی یکسان
ترکیبات هتروعملکردی حاوی
چندین گروه عملکردی مختلف
ناهمگن
ترکیبات حاوی هر دو هستند
متفاوت و همچنین یکسان
گروه های عاملی.

ویژگی‌های ترکیبات چند وجهی و غیرعملکردی

هر گروه در چند و هترو
ترکیبات می توانند وارد واکنش های مشابه شوند
گروه مربوطه در تک منظوره
اتصالات

خواص ویژه پلی و
ترکیبات ناهم عملکردی
واکنش های چرخه ای
تشکیل کمپلکس های کلات

ترکیبات چند عملکردی به عنوان پادزهر
اثر سمی فلزات سنگین است
اتصال گروه های تیول پروتئین ها در نتیجه، مهار
آنزیم های حیاتی در بدن
اصل عمل پادزهرها تشکیل قوی است
کمپلکس هایی با یون های فلزات سنگین